Diflucortolon

Diflucortolon
ATC Code D07AC06, D07XC04
Summenformel C22H28F2O4
Molare Masse (g·mol−1) 394,459
Aggregatzustand fest
Schmelzpunkt (°C) 220
Siedepunkt (°C) 534
CAS-Nummer 2607-06-9
PUB-Nummer 11954369
Drugbank ID DB09095
Löslichkeit praktisch unlöslich in Wasser

Grundlagen

Diflucortolon ist ein Steroidhormon aus der Gruppe der Glukokortikoide, welches zur äußerlichen Anwendung bei der symptomatischen Behandlung von entzündlichen Hauterkrankungen (z.B. Neurodermitis, Ekzemen im Gesicht, Schuppenflechten) oder als Zusatztherapie bei Dermatomykosen eingesetzt wird. Das Kortikosteroid darf jedoch nicht zur Behandlung von viralen, bakteriellen oder parasitären Erkrankungen der Haut angewendet werden.
Im Handel wird der Wirkstoff als Creme oder Salbe vertrieben.

Pharmakologie

Pharmakodynamik

Die entzündungshemmenden, juckreizstillenden und gefäßverengenden Wirkungen beruhen auf der Verengung der Blutgefäße, wodurch die Freisetzung von entzündlichen Stoffen reduziert wird. Durch diesen Effekt wird eine Beruhigung der Haut hervorgerufen und Schleimhautschwellungen und die Schleimsekretion reduzieren sich.
Diflucortolon bindet in der Zelle an Glukokortikoid-Rezeptoren, gelangt als Komplex in den Zellkern und hemmt dort die Bildung verschiedener Zytokine (Proteine). Dadurch wird die Synthese der Arachidonsäure (Fettsäure) blockiert, wodurch wiederum die Bildung, Freisetzung und Aktivität von Entzündungsmediatoren verhindert wird.

Pharmakokinetik

Die Resorption erfolgt perkutan, d.h. durch die Haut hindurch, wobei die Bioverfügbarkeit von der Formulierung des Medikaments, sowie von der Dosis, Behandlungsdauer, -zustand und -bereich abhängt. In den Blutkreislauf gelangt weniger als 1% der verabreichten Dosis, welche sich anschließend in verschiedene Organe und Gewebe verteilt. Der Abbau findet in der Leber statt und erfolgt relativ rasch, ebenso wie die Elimination. Die Halbwertszeit von Diflucortolon beträgt in etwa 4 bis 5 Stunden.

Kontraindikationen

Neben viralen und bakteriellen Infektionen sollte Diflucortolon auch nicht bei Impfreaktionen, perioraler Dermatitis (Mundrose), Rosazea, Gürtelrosen und bei einer chronischen Psoriasis sowie während der Schwangerschaft und Stillzeit angewendet werden.

Toxizität

Nebenwirkungen

Zu den unerwünschten Nebenwirkungen gehören:

  • Allergische Hautreaktionen (Juckreiz, trockene/gerötete/brennende Haut, Ausschläge)
  • Verdünnung (Atrophie) der Haut
  • Verminderte Pigmentierung der Haut
  • Steroidakne
  • Ekchymosen (fleckenförmigen Blutungen unter der Haut)
  • Übermäßiges Haarwachstum
  • Entzündungen von Haarfollikeln

Toxikologische Daten

LD50 (Maus, oral): >4000 mg/kg
LD50 (Maus, subkutan): 180 mg/kg
LD50 (Maus, intraperitoneal): 450 mg/kg