Dihydrocodeïne

ATC-codeN02AA08, R05DA14
CAS-nummer125-28-0
PUB-nummer5284543
Drugbank IDDB01551
Empirische formuleC18H23NO3
Molaire massa (g·mol−1)301,37
Aggregatietoestandsolide
Smeltpunt (°C)112–113
Kookpunt (°C)248
PKS-waarde8,68

Basis

Dihydrocodeïne is een halfsynthetisch opioïd pijnstillend middel dat wordt voorgeschreven bij pijn of ernstige dyspneu of als antitussivum, alleen of in combinatie met andere pijnstillende middelen. Naast tabletten, oplossingen, elixers en andere orale toedieningsvormen is dihydrocodeïne in sommige landen ook verkrijgbaar als injecteerbare oplossing voor diepe subcutane en intra-musculaire toediening. Net als bij codeïne moet intraveneuze toediening worden vermeden omdat dit kan leiden tot anafylaxie en levensbedreigend longoedeem.

Farmacologie

Farmacodynamica

Dihydrocodeïne wordt gemetaboliseerd tot dihydromorfine - een zeer actieve metaboliet met een hoge affiniteit voor μ-opioïde receptoren.

Farmacokinetica

De biologische beschikbaarheid is laag (ongeveer 20%) bij orale toediening. Dit is te wijten aan een slechte absorptie in het maag-darmkanaal. Wordt in de lever door CYP 2D6 gemetaboliseerd tot een actieve metaboliet, dihydromorfine, en door CYP 3A4 tot een secundaire primaire metaboliet, nordihydrocodeïne. Eliminatie vindt plaats via de nieren en uitscheiding via de urine. De halfwaardetijd is ongeveer 4 uur.

Interacties

Bijzondere aandacht moet worden besteed aan geneesmiddelen die ook via het enzym CYP2D6 worden afgebroken of dit induceren. Deze kunnen de plasmaspiegel van dihydromorfine aanzienlijk beïnvloeden en tot ernstige bijwerkingen leiden. In iets mindere mate geldt dit ook voor geneesmiddelen die interageren met het CYP3A4-enzym.

Toxiciteit

Bijwerkingen

Net als bij andere opioïden ontwikkelen zich bij herhaald gebruik van dihydrocodeïne tolerantie en lichamelijke en psychische afhankelijkheid. Alle opioïden kunnen, wanneer ze in hoge doses worden ingenomen, de geestelijke of lichamelijke vermogens aantasten die nodig zijn om potentieel gevaarlijke taken uit te voeren, zoals autorijden of het bedienen van machines.

Zoals met alle medicijnen, hangen bijwerkingen af van de persoon die het medicijn neemt. De ernst ervan kan variëren van mild tot extreem, van hoofdpijn of een droge mond tot kortademigheid.

Constipatie is een bijwerking die vaak optreedt bij dihydrocodeïne en bijna alle andere opioïden. Jeuk en roodheid van de huid en andere vaatverwijdende effecten zijn ook veel voorkomende bijwerkingen.

Toxicologische gegevens

LD50 (rat, oraal): 359 mg-kg-.

Bronnen

  • Drugbank
  • PubChem
  • Aktories, Förstermann, Hofmann, Starke: Allgemeine und spezielle Pharmakologie und Toxikologie, Elsvier, 2017
Markus Falkenstätter, BSc

Markus Falkenstätter, BSc

Mag. pharm. Stefanie Lehenauer

Mag. pharm. Stefanie Lehenauer



Logo

Uw persoonlijke medicatie-assistent

Medicijnen

Blader hier door onze uitgebreide database van A-Z medicijnen, met effecten, bijwerkingen en doseringen.

Stoffen

Alle actieve ingrediënten met hun werking, toepassing en bijwerkingen, evenals de medicijnen waarin ze zijn opgenomen.

Ziekten

Symptomen, oorzaken en behandeling van veelvoorkomende ziekten en verwondingen.

De weergegeven inhoud vervangt niet de originele bijsluiter van het medicijn, vooral niet met betrekking tot de dosering en werking van de afzonderlijke producten. We kunnen geen aansprakelijkheid aanvaarden voor de nauwkeurigheid van de gegevens, omdat deze gedeeltelijk automatisch zijn omgezet. Raadpleeg altijd een arts voor diagnoses en andere gezondheidsvragen.

© medikamio