Salicylzuur

ATC-codeD01AE12, D02AF01, D10AX11, D11AF01, S01BC08
CAS-nummer69-72-7
PUB-nummer338
Drugbank IDDB00936
Empirische formuleC7H6O3
Molaire massa (g·mol−1)138,12
Aggregatietoestandsolide
Dichtheid (g·cm−3)1,44
Smeltpunt (°C)159
Kookpunt (°C)211
PKS-waarde2,75

Basis

Salicylzuur is een zuur dat tegenwoordig wordt gebruikt voor uitwendige behandeling om de buitenste laag van de huid te verwijderen. Daarom is salicylzuur goed voor de behandeling van acne, psoriasis, eelt, likdoorns, keratosis pilaris en wratten. De verbinding kan worden gewonnen uit de bast van de schietwilg en de bladeren van de wintergreen, maar wordt vanwege zijn relatief eenvoudige structuur nu voornamelijk synthetisch geproduceerd. Het werkt bacteriostatisch, schimmeldodend en keratolytisch, en bij orale inname pijnstillend en koortswerend.

Wilg wordt al heel lang voor medicinale doeleinden gebruikt. Er zijn gegevens over het gebruik ervan vanaf 1500 voor Christus. Het gebruik tegen koorts en pijn is door de tijd heen en in veel verschillende culturen waargenomen. Een extract van wilgenbast, salicine genoemd naar de Latijnse naam van de witte wilg (Salix alba), werd geïsoleerd en benoemd door de Duitse chemicus Johann Andreas Buchner in 1828. De Duitse chemicus Hermann Kolbe slaagde er in de jaren 1850 in de stof voor het eerst volledig synthetisch te produceren. De bittere smaak van de stof en bijwerkingen zoals maagklachten brachten veel wetenschappers ertoe naar alternatieven te zoeken. Rond de eeuwwisseling werd de geacetyleerde vorm, acetylsalicylzuur, op de markt gebracht. Door zijn aanzienlijk verbeterde bijwerkingenprofiel heeft acetylsalicylzuur grotendeels de plaats ingenomen van salicylzuur voor de behandeling van koorts en pijn.

Farmacologie

Farmacodynamica

Oraal ingenomen salicylzuur remt onomkeerbaar de twee enzymen COX-1 en COX-2. In gedissemineerde vorm als salicylaat kan het de vorming van prostaglandinen concurrerend remmen. Dit remt de ontwikkeling van koorts en de overdracht van pijn. Bovendien

Externe toepassing van salicylzuur zorgt ervoor dat de cellen van de opperhuid gemakkelijker exfoliëren, zodat de poriën niet verstopt raken en er ruimte komt voor nieuwe celgroei. Salicylzuur remt de oxidatie van uridine-5-difosfoglucose (UDPG) competitief met nicotinamide adenine dinucleotide en niet-competitief met UDPG.

Het vertragende effect van salicylaten op de wondgenezing is waarschijnlijk voornamelijk te wijten aan hun remmende werking op de mucopolysaccharidesynthese.

Farmacokinetiek

Aangezien salicylzuur in zijn zuivere vorm nu niet meer oraal wordt gebruikt, zijn er weinig gegevens over farmacokinetische parameters beschikbaar.

Salicylzuur is voor ongeveer 90 % gebonden aan plasma-eiwitten. Salicylzuur wordt grotendeels in de lever gemetaboliseerd. Ongeveer 10 % wordt onveranderd in de urine uitgescheiden.

Toxiciteit

Bijwerkingen

Bijwerkingen zijn voornamelijk allergische reacties, bloedingsneiging, bronchoconstrictie (bronchiale astma), schade aan het maagslijmvlies met bloedingen, in individuele gevallen ook leverschade.

Markus Falkenstätter, BSc

Markus Falkenstätter, BSc

Mag. pharm. Stefanie Lehenauer

Mag. pharm. Stefanie Lehenauer



Logo

Uw persoonlijke medicatie-assistent

Medicijnen

Blader hier door onze uitgebreide database van A-Z medicijnen, met effecten, bijwerkingen en doseringen.

Stoffen

Alle actieve ingrediënten met hun werking, toepassing en bijwerkingen, evenals de medicijnen waarin ze zijn opgenomen.

Ziekten

Symptomen, oorzaken en behandeling van veelvoorkomende ziekten en verwondingen.

De weergegeven inhoud vervangt niet de originele bijsluiter van het medicijn, vooral niet met betrekking tot de dosering en werking van de afzonderlijke producten. We kunnen geen aansprakelijkheid aanvaarden voor de nauwkeurigheid van de gegevens, omdat deze gedeeltelijk automatisch zijn omgezet. Raadpleeg altijd een arts voor diagnoses en andere gezondheidsvragen.

© medikamio