Basis
Sulfamethoxazol is een geneesmiddel uit de groep van de antibiotica. Het wordt gebruikt bij bacteriële infecties zoals urineweginfecties, bronchitis en prostatitis en is werkzaam tegen zowel gramnegatieve als positieve bacteriën.
Effect
Farmacodynamica
Sulfamethoxazol is een sulfonamide die de bacteriële dihydrofolinezuursynthese remt door zijn structurele gelijkenis met een endogeen substraat, para-aminobenzoëzuur (PABA). De meeste bacteriën voorzien in hun behoefte aan foliumzuur door het te synthetiseren uit PABA. Sulfamethoxazol remt op concurrerende wijze dihydropteroate synthase, het enzym dat verantwoordelijk is voor de bacteriële omzetting van PABA in dihydrofolinezuur. Remming van deze route verhindert de synthese van tetrahydrofolaat en uiteindelijk de synthese van bacteriële purines en DNA, hetgeen resulteert in een bacteriostatisch effect.
Farmacokinetica
Sulfamethoxazol wordt na orale toediening snel geabsorbeerd en heeft een biologische beschikbaarheid van 85-90 %. Sulfamethoxazol is voor ongeveer 70 % gebonden aan plasma-eiwitten, voornamelijk aan albumine. De stofwisseling vindt plaats in de lever. De uitscheiding gebeurt hoofdzakelijk door glomerulaire filtratie en tubulaire secretie in de nieren. Ongeveer 84,5% van een enkele orale dosis sulfamethoxazol wordt normaal gesproken binnen 72 uur in de urine teruggevonden. De gemiddelde serumhalfwaardetijd van sulfamethoxazol is 10 uur en kan verhoogd zijn bij patiënten met een ernstig verminderde nierfunctie.
Toxiciteit
Bijwerkingen
De meest voorkomende bijwerkingen van sulfamethoxazol zijn maagdarmstoornissen (misselijkheid, braken, verlies van eetlust) en allergische huidreacties (zoals huiduitslag en urticaria).
In zeldzame gevallen treden ernstige bijwerkingen op. Daartoe behoren het syndroom van Stevens-Johnson, toxische epidermale necrolyse, fulminante levernecrose, agranulocytose, aplastische anemie en andere bloeddyscrasieën.
Bij het gebruik van sulfonamiden bestaat de kans op ernstige allergische reacties.
Toxicologische gegevens
LD50 (muis, oraal): 2300 mg-kg-1
| ATC-Code | J01EC01 |
| Moleculaire formule | C10H11N3O3S |
| Molaire massa (g·mol−1) | 253,28 |
| Fysieke toestand | solide |
| Smeltpunt (°C) | 167 |
| PKS-waarde | 5,6 |
| CAS-nummer | 723-46-6 |
| PUB-nummer | 5329 |
| Drugbank ID | DB01015 |
Bronnen
Alle voor de inhoud gebruikte informatie is afkomstig van gecontroleerde bronnen (erkende instellingen, deskundigen, studies van gerenommeerde universiteiten). Wij hechten veel belang aan de kwalificatie van de auteurs en de wetenschappelijke achtergrond van de informatie. Zo zorgen wij ervoor dat ons onderzoek gebaseerd is op wetenschappelijke bevindingen.
De inhoud van deze pagina is een geautomatiseerde vertaling van hoge kwaliteit uit DeepL. De originele inhoud in het Duits vindt u hier.
Advertentie