Sulfamethoxazol

Sulfamethoxazol
ATC-Code J01EC01
Moleculaire formule C10H11N3O3S
Molaire massa (g·mol−1) 253,28
Fysieke toestand solide
Smeltpunt (°C) 167
PKS-waarde 5,6
CAS-nummer 723-46-6
PUB-nummer 5329
Drugbank ID DB01015
Oplosbaarheid laag in water

Basis

Sulfamethoxazol is een geneesmiddel uit de groep van de antibiotica. Het wordt gebruikt bij bacteriële infecties zoals urineweginfecties, bronchitis en prostatitis en is werkzaam tegen zowel gramnegatieve als positieve bacteriën.

Farmacologie

Farmacodynamica

Sulfamethoxazol is een sulfonamide die de bacteriële dihydrofolinezuursynthese remt door zijn structurele gelijkenis met een endogeen substraat, para-aminobenzoëzuur (PABA). De meeste bacteriën voorzien in hun behoefte aan foliumzuur door het te synthetiseren uit PABA. Sulfamethoxazol remt op concurrerende wijze dihydropteroate synthase, het enzym dat verantwoordelijk is voor de bacteriële omzetting van PABA in dihydrofolinezuur. Remming van deze route verhindert de synthese van tetrahydrofolaat en uiteindelijk de synthese van bacteriële purines en DNA, hetgeen resulteert in een bacteriostatisch effect.

Farmacokinetica

Sulfamethoxazol wordt na orale toediening snel geabsorbeerd en heeft een biologische beschikbaarheid van 85-90 %. Sulfamethoxazol is voor ongeveer 70 % gebonden aan plasma-eiwitten, voornamelijk aan albumine. De stofwisseling vindt plaats in de lever. De uitscheiding gebeurt hoofdzakelijk door glomerulaire filtratie en tubulaire secretie in de nieren. Ongeveer 84,5% van een enkele orale dosis sulfamethoxazol wordt normaal gesproken binnen 72 uur in de urine teruggevonden. De gemiddelde serumhalfwaardetijd van sulfamethoxazol is 10 uur en kan verhoogd zijn bij patiënten met een ernstig verminderde nierfunctie.

Toxiciteit

Bijwerkingen

De meest voorkomende bijwerkingen van sulfamethoxazol zijn maagdarmstoornissen (misselijkheid, braken, verlies van eetlust) en allergische huidreacties (zoals huiduitslag en urticaria).

In zeldzame gevallen treden ernstige bijwerkingen op. Daartoe behoren het syndroom van Stevens-Johnson, toxische epidermale necrolyse, fulminante levernecrose, agranulocytose, aplastische anemie en andere bloeddyscrasieën.

Bij het gebruik van sulfonamiden bestaat de kans op ernstige allergische reacties.

Toxicologische gegevens

LD50 (muis, oraal): 2300 mg-kg-1

Bronnen

  • Drugbank
  • PubChem
  • Aktories, Förstermann, Hofmann, Starke: Allgemeine und spezielle Pharmakologie und Toxikologie, Elsvier, 2017
Markus Falkenstätter

Markus Falkenstätter
Schrijver

Markus Falkenstätter ist Autor zu pharmazeutischen Themen in der Medizin-Redaktion von Medikamio. Er befindet sich im letzten Semester seines Pharmaziestudiums an der Universität Wien und liebt das wissenschaftliche Arbeiten im Bereich der Naturwissenschaften.

Mag. pharm Stefanie Lehenauer

Mag. pharm Stefanie Lehenauer
Speler

Stefanie Lehenauer ist seit 2020 freie Autorin bei Medikamio und studierte Pharmazie an der Universität Wien. Sie arbeitet als Apothekerin in Wien und ihre Leidenschaft sind pflanzliche Arzneimittel und deren Wirkung.

Uw persoonlijke medicijn-assistent

afgis-Qualitätslogo mit Ablauf Jahr/Monat: Mit einem Klick auf das Logo öffnet sich ein neues Bildschirmfenster mit Informationen über Medikamio GmbH & Co KG und sein/ihr Internet-Angebot: medikamio.com/ This website is certified by Health On the Net Foundation. Click to verify.
Medicijnen

Zoek hier onze uitgebreide database van medicijnen van A-Z, met effecten en ingrediënten.

Stoffen

Alle werkzame stoffen met hun toepassing, chemische samenstelling en medicijnen waarin ze zijn opgenomen.

Ziekten

Oorzaken, symptomen en behandelingsmogelijkheden voor veel voorkomende ziekten en verwondingen.

De getoonde inhoud komt niet in de plaats van de oorspronkelijke bijsluiter van het geneesmiddel, met name wat betreft de dosering en de werking van de afzonderlijke producten. Wij kunnen niet aansprakelijk worden gesteld voor de juistheid van de gegevens, aangezien deze gedeeltelijk automatisch zijn omgezet. Voor diagnoses en andere gezondheidskwesties moet altijd een arts worden geraadpleegd. Meer informatie over dit onderwerp vindt u hier.