Abacavir

ATC Code	J05AF06
Summenformel	C₁₄H₁₈N₆O
Molare Masse (g·mol−1)	286,339
Aggregatzustand	fest
Dichte (g·cm−3)	1,7
Schmelzpunkt (°C)	165
Siedepunkt (°C)	636
PKS Wert	15,41;5,8
CAS-Nummer	136470-78-5
PUB-Nummer	441300
Drugbank ID	DB01048
Löslichkeit	mäßig in Wasser

Grundlagen

Abacavir ist ein Therapeutikum gegen HIV-1 (humanes Immundefizienz-Virus Typ 1).

Pharmakologie

Pharmakodynamik

Der Wirkstoff hemmt das virale Enzym reverse Transkriptase. Durch seine Ähnlichkeit mit dem DNA-Baustein Guanosin kann es die Vermehrung von HIV unterbinden. Metabolite des Medikaments werden durch das Virus in sein Erbgut integriert und führen zum Abbruch der Synthese von neuen Strängen des Erbguts. Außerdem konkurriert es mit dem Substrat (dGTP) der reversen Transkriptase.

Es wird in Kombination mit anderen HIV-Therapeutika als HAART (hochaktive antivirale Therapie) angewendet.

Pharmakokinetik

Es hat eine hohe Bioverfügbarkeit und kann die Blut-Hirn-Schranke passieren. Das Medikament wird nur zur Hälfte an Plasmaproteine gebunden. Es wird hepatisch durch die Alkohol-Dehydrogenase und Glucoronosyl-Transferase zu nicht antiviral wirksamen Metaboliten verstoffwechselt und dann größteinteils über den Urin, zu einem kleinen Teil auch fäkal, ausgeschieden.

Wechselwirkungen

Abacavir sollte nicht zusammen mit Alkohol eingenommen werden, da die Medikamentenkonzentration dadurch ansteigen kann. Bei Einnahme uusammen mit anderen HIV-Therapeutika (Proteinaseinhibitoren Tipranavir, Ritonovir) kann Abacavir wirkvermindert werden. Das Schmerzmittel Methadon und das Adipositasmittel Orlistat können zur Wirkverminderung führen.

Toxizität

Nebenwirkungen

Die häufigsten Nebenwirkungen involvieren Fieber, Übelkeit, Erbrechen, Kopfschmerzen, Müdigkeit und Krankheitsgefühl sowie Schlafstörungen und Appetitverlust. Zudem kann es zu Leberschäden und Stoffwechselstörungen (Laktatazidose, Fettstoffwechselstörung), Depression und Angst kommen.

Toxikologische Daten

In Tierstudien kam es zu myokardialen Schäden. Die Hepatotoxizität kann zu erhöhten Leberenzymen führen. Deshalb sollte das Medikament nicht bei Patienten mit vorbestehenden mittleren oder schweren Leberschäden angewendet werden. Bei genetischem Risikoprofil (HLA-B*57:01) können vermehrt Hypersensitivitätsreaktion auftreten. Auf dieses HLA-Allel können Patienten vor Therapiebeginn getestet werden.