Hydrochinon

ATC CodeD11AX11
CAS-Nummer123-31-9
PUB-Nummer785
Drugbank IDDB09526
SummenformelC6H6O2
Molare Masse (g·mol−1)110,1106
Aggregatzustandfest
Dichte (g·cm−3)1,330
Schmelzpunkt (°C)170-171
Siedepunkt (°C)285-287
PKS Wert9,91

Grundlagen

Hydrochinon ist ein Wirkstoff mit hautaufhellenden Eigenschaften und wird in rezeptfreien äußerlich anwendbaren Produkten zur Korrektur von Hautverfärbungen im Zusammenhang mit Hyperpigmentationsstörungen (z.B. Sonnenflecken, Sommersprossen, Melasma) verwendet. Häufig wird es in Kombination mit Alpha-Hydroxysäuren, Kortikosteroiden, Retinoiden oder Sonnenschutzmitteln eingesetzt.

Das Dihydroxybenzol wurde 1844 bei einer trockenen Destillation entdeckt. Aufgrund mehrerer Komplikationen während der Verwendung, wie Hautreizungen, exogener Verfärbungen und Karzinogenität, wurde Hydrochinon in Kosmetikprodukten in der EU und im Vereinigten Königreich verboten.

Pharmakologie

Pharmakodynamik

Durch die Hemmung des Enzyms Tyrosinase, welches am Anfangsschritt des Melaninpigment-Biosyntheseweg beteiligt ist, wird die Melaninproduktion heruntergefahren und die Haut wird depigmentiert (entfärbt). Diese Aufhellung der Haut ist reversibel und kann durch Sonnenlicht wieder gefärbt werden.

Pharmakokinetik

Hydrochinon wird hauptsächlich mit dem Harn ausgeschieden.

Kontraindikationen

Der Arzneistoff sollte nicht angewendet werden bei:

  • Überempfindlichkeit
  • Nicht melaninbedingten Pigmentierungen
  • Vitiligo (Weißfleckenkrankheit)
  • Hautkrebs
  • Akuten Hautentzündungen und Ekzemen
  • Bakteriellen Infektionen
  • Während der Schwangerschaft und Stillzeit
  • Kindern unter 12 Jahren

Toxizität

Nebenwirkungen

Häufige unerwünschte Nebenwirkungen sind:

  • Trockene Haut
  • Allergische Hautreaktionen (Rötungen, (Kontakt-)Dermatitis)
  • Blaue oder schwarze Verfärbungen der Haut
  • Verstärkte Körperbehaarung
  • Ausdünnung der Haut
  • Steroidakne
  • Dehnungsstreifen

Toxikologische Daten

In Folge einer Überdosierung kann es zu Symptomen wie Erbrechen, Schwindel, Atemnot, geistiger Verwirrung und Kreislaufschocks kommen.

Markus Falkenstätter, BSc

Markus Falkenstätter, BSc

Autor

Mag. pharm. Stefanie Lehenauer

Mag. pharm. Stefanie Lehenauer

Lektor


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