Phenylbutazon

Phenylbutazon

Grundlagen

Phenylbutazon ist ein Arzneistoff aus der Gruppe der NSAID („non-steroidal anti-inflammatory drug“), der entzĂŒndungshemmend, fiebersenkend und schmerzlindernd wirkt. Es ist besonders wirksam bei der Behandlung der Spondylitis ankylosans (Morbus Bechterew). Es wird auch bei rheumatoider Arthritis, GichtanfĂ€llen und dem Reiter-Syndrom eingesetzt, wenn andere besser vertrĂ€gliche Arzneistoffe nicht ausreichend wirken. In der VeterinĂ€rmedizin wird Phenylbutazon zur Schmerzstillung und Fiebersenkung bei Pferden und Hunden angewandt.

Phenylbutazon wurde 1951 von der Firma Geigy (heute Novartis) erstmals hergestellt und patentiert.

Medikamente mit Phenylbutazon

Medikament Wirkstoff(e) Zulassungsinhaber
Phen-Pred 50 mg + 1,5 mg – Tabletten fĂŒr Hunde Phenylbutazon Prednisolon CP Pharma Handels GmbH

Wirkung

Pharmakodynamik

Phenylbutazon ist ein synthetisches Pyrazolon-Derivat. Die schmerzlindernde Wirkung ergibt sich aus der Hemmung der Produktion von Prostaglandin H und Prostazyklin zu. Prostaglandine wirken auf eine Vielzahl von Zellen, z. B. auf glatte GefĂ€ĂŸmuskelzellen, auf BlutplĂ€ttchen und auf Nervenzellen im RĂŒckenmark, die fĂŒr die Schmerzempfindung verursachen. Prostacylcin bewirkt eine GefĂ€ĂŸverengung und hemmt die Thrombozytenaggretation. Phenylbutazon wirkt indem es an die Prostaglandin-H-Synthase und die Prostacyclin-Synthase bindet und diese hemmt. Die verringerte Produktion von Prostaglandin fĂŒhrt dann zu einer geringeren EntzĂŒndung des umliegenden Gewebes.

Pharmakokinetik

Phenylbutazon wird im DĂŒnndarm fast vollstĂ€ndig resorbiert und der maximale Plasmaspiegel wird nach etwa 2 Stunden erreicht. Der Stoff liegt zu mehr als 95% an Plasmaproteine gebunden vor. Der Stoff wird in der Leber metabolisiert und wird zu 70 % ĂŒber die Niere und zu etwa 30% ĂŒber die biliĂ€r ausgeschieden.

Wechselwirkungen

Phenylbutazon ist ein CYP3A4-Induktor und kann deshalb mit einer großen Zahl von Arzneistoffen, die ĂŒber CYP3A4 verstoffwechselt werden, Wechselwirkungen bewirken. Phenylbutazon kann daher die Blutspiegel und die Wirkungsdauer der folgenden Arzneistoffe beeinflussen:

  • Phenytoin
  • ValproinsĂ€ure
  • Sulfonamide
  • Sulfonylharnstoff-Antidiabetika
  •  Barbiturate
  • Promethazin
  • Rifampicin
  • Chlorpheniramin
  •  Diphenhydramin
  • Penicillin G

ZusĂ€tzlich kann eine gleichzeitige Einnahme mit anderen entzĂŒndungshemmende Medikamente, wie beispielsweise Kortikosteroide und andere NSAIDs, eine vermehrte Bildung von MagengeschwĂŒren begĂŒnstigen und das Blutungsrisiko erhöhen. Die Kombination mit blutgerinnungshemmenden Medikamenten, insbesondere Cumarinderivaten, erhöht ebenfalls das Blutungsrisiko.

ToxizitÀt

Nebenwirkungen

Folgende Nebenwirkungen können nach der Einnahme von Phenylbutazon auftreten:

  • Ödeme
  • Agranulozytose
  • vermehrte Ulkusbildung
  • Blutungen
  • AnĂ€mie
  • NierenschĂ€digung

Eine Überdosierung von Phenylbutazon kann zu Nierenversagen, LeberschĂ€den, Knochenmarksuppression und MagengeschwĂŒren oder -perforationen fĂŒhren. FrĂŒhe Anzeichen der ToxizitĂ€t sind Appetitlosigkeit und Depression.

Kontraindikationen

Phenylbutazon kann sich negativ auf den Embryo auswirkung und kann auch in die Muttermilch ĂŒbertreten. Eine Anwendung in der Schwangerschaft und Stillzeit ist daher nicht empfohlen.

Chemische & physikalische Eigenschaften

ATC Code M01AA01, M02AA01
Summenformel C19H20N2O2
Molare Masse (g·mol−1) 308,38
Schmelzpunkt (°C) 105
PKS Wert 4.5
CAS-Nummer 50-33-9
PUB-Nummer 4781
Drugbank ID DB00812

Redaktionelle GrundsÀtze

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Markus FalkenstÀtter, BSc

Markus FalkenstÀtter, BSc
Autor

Markus FalkenstÀtter ist Autor zu pharmazeutischen Themen in der Medizin-Redaktion von Medikamio. Er befindet sich im letzten Semester seines Pharmaziestudiums an der UniversitÀt Wien und liebt das wissenschaftliche Arbeiten im Bereich der Naturwissenschaften.

Mag. pharm. Stefanie Lehenauer

Mag. pharm. Stefanie Lehenauer
Lektor

Stefanie Lehenauer ist seit 2020 freie Autorin bei Medikamio und studierte Pharmazie an der UniversitÀt Wien. Sie arbeitet als Apothekerin in Wien und ihre Leidenschaft sind pflanzliche Arzneimittel und deren Wirkung.

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