Bromfenac

Bromfenac

Grundlagen

Bromfenac ist ein nicht-steroidaler Entz√ľndungshemmer und wird nach einer Katarakt-Operation lokal am Auge zur Behandlung von Augenentz√ľndungen angewendet. Die Substanz weist eine entz√ľndungshemmende Wirkung auf. Diese Operation wird vor allem an √§lteren Patienten durchgef√ľhrt, die an einer mit dem Alter entstehenden Linsentr√ľbung (Katarakt) leiden. Die Wirkung des Bromfenac ist auf die Hemmung der Prostaglandine, die u.a. an der lokalen Schmerzvermittlung sowie Entz√ľndungsprozesse beteiligt sind, zur√ľckzuf√ľhren.¬†

Anwendungen und Indikationen 

Bromfenac ist im Handel als L√∂sung in Form von Augentropfen unter dem Namen Yellox¬ģ erh√§ltlich.¬†

Die Augentropfen werden am Tag nach der Operation zweimal t√§glich (morgens und abends) zu einem Tropfen in das betroffene Auge appliziert. Diese Dosis sowie die Anwendung dieses Arzneimittels √ľber eine Dauer von zwei Wochen sollte nicht √ľberschritten werden.

Geschichte

In Japan ist seit dem Jahre 2000 Bromfenac in Form von Augentropfen erhältlich.  

Der Wirkstoff wurde 2005 von der FDA zur ophthalmischen Anwendung in den USA unter Xibrom zugelassen. Davor, im Jahre 1997, war er als Schmerzmittel zur oralen Einnahme unter dem Namen Duract am Markt verf√ľgbar. Dieses wurde jedoch nur nach einem Jahr wieder zur√ľckgenommen, da es von vielen Patienten √ľber dem empfohlenen Zeitraum von maximal 10 Tagen eingenommen wurde. Dies f√ľhrte laut zahlreichen Berichten zu Lebersch√§den.¬†

Seit 2011 ist Bromfenac als Augentropfen auch in der EU und aktuell weltweit erhältlich. 

Medikamente mit Bromfenac

Medikament Wirkstoff(e) Zulassungsinhaber
Yellox 0,9 mg/ml Augentropfen, Lösung Bromfenac Bausch + Lomb Ireland Limited

Wirkung

Pharmakodynamik/Wirkmechanismus 

Als nicht-steroidaler Entz√ľndungshemmer blockiert Bromfenac die Entstehung von Prostaglandinen durch Hemmung der Cyclooxygenase. Die Cyclooxygenase ist ein Enzym, welche bei einer Entz√ľndung die Prostaglandine synthetisiert, die an der Schmerzentstehung beteiligt sind. Dabei unterscheidet man COX-1, die nahezu ubiquit√§r im gesunden Organismus vorkommt und COX-2, die verst√§rkt in gesch√§digtem und entz√ľndetem Gewebe exprimiert wird. Die COX-2 bildet in diesen Geweben die Prostaglandine, die eine Entz√ľndung dort aufrechterhalten oder verst√§rken.¬†

Bromfenac hemmt die COX-1 nur in geringem Ma√üe, hingegen die COX-2 deutlich st√§rker. Durch die Hemmung der COX-2 werden keine Prostaglandine im geschw√§chten Gewebe gebildet und ¬†der Entz√ľndungsprozess gemildert.¬†

Pharmakokinetik

Bromfenac leitet sich strukturell durch ein zus√§tzliches Brom-Atom vom nicht-steroidalen Entz√ľndungshemmer Amfenac ab. Bromfenac zeichnet sich durch eine h√∂here Lipophilie aus, die bei der Wirkung eine entscheidende Rolle spielt. Aufgrund seiner lipophilen Struktur wird Bromfenac nach der Applikation innerhalb von 15 Minuten resorbiert, da es sehr gut von der Hornhaut sowie von dem dahinterliegenden Augengewebe absorbiert wird.¬†

Nach 150-180 Minuten einer Einzelgabe erreicht man die maximale Konzentration des Wirkstoffs im Kammerwasser, welches sich in der vorderen und hinteren Augenkammer befindet. Diese Maximalwerte bleiben f√ľr zw√∂lf Stunden aufrechterhalten.¬†

Der Wirkstoff ist fast vollständig an Plasmaproteine gebunden. 

Er wird haupts√§chlich √ľber das Enzym CYP2C9 metabolisiert und anschlie√üend √ľber den Urin ausgeschieden.¬†

Wechselwirkungen

Mit dem heutigen Stand der Wissenschaft sind keine Wechselwirkungen bekannt.

Toxizität

Kontraindikationen & Vorsichtsmaßnahmen 

Das Arzneimittel darf bei einer Allergie gegen Bromfenac oder einem sonstigen Bestandteil der Formulierung nicht angewendet werden und ist in dem Fall nicht anzuwenden. 

Bei der gleichzeitigen Einnahme von Bromfenac und anderen NSAIDs wie u.a. Acetylsalicyls√§ure oder Ibuprofen kann Asthma, eine Hautallergie oder eine starke Nasenentz√ľndung auftreten. Wenn dies der Fall ist, darf das Arzneimittel nicht angewendet werden. Daher ist anf√§nglich Vorsicht geboten.

Wenn man gleichzeitig Steroide wie kortisonhaltige Pr√§parate anwendet, kann dies zu unerw√ľnschten Nebenwirkungen f√ľhren. ¬†

Weiters ist Vorsicht geboten bei: 

  • Blutungsst√∂rungen oder wenn in der Vergangenheit Arzneimittel eingenommen wurden, die die Blutungszeit verl√§ngern k√∂nnen (bspw. Warfarin, Acetylsalicyls√§ure)
  • bestehenden Augenproblemen
  • Diabetes¬†(Zuckerkrankheit)¬†
  • Rheumatoider Arthritis
  • wiederholten Augenoperationen binnen kurzer Zeit

Yellox¬ģ sollte nicht bei Kindern und Jugendlichen eingesetzt werden! ¬†

Bevor man Yellox¬ģ mit anderen Arzneimitteln einnimmt, sollte f√ľr eine vorzeitige Abkl√§rung ein Arzt oder Apotheker aufgesucht werden.¬†

Nebenwirkungen 

Die im Folgenden aufgez√§hlten Nebenwirkungen k√∂nnen, m√ľssen aber nicht auftreten. Im Gro√üen und Ganzen werden die Bromfenac Augentropfen gut vertragen.¬†

Nebenwirkungen, die u.a. gelegentlich auftreten können, sind: 

  • Fremdk√∂rpergef√ľhl im Auge
  • R√∂tung und Entz√ľndung des Auges
  • Jucken, Reizung oder Schmerzen des Auges
  • Schwellung oder Blutung des Augenlids
  • Beeintr√§chtigtes Sehverm√∂gen
  • Bewegliche Flecken vor den Augen
  • Abnehmendes Sehverm√∂gen
  • Augenbeschwerden
  • Lichtbeschwerden
  • Eingeschr√§nkte oder verschwommene Sicht
  • Gesichtsschwellung

In seltenen Fällen kann auch eine Schädigung der Augenoberfläche oder Asthma auftreten. 

Schwangerschaft und Stillzeit

W√§hrend einer Schwangerschaft ist die Verabreichung des Arzneimittels Yellox¬ģ mit dem Wirkstoff Bromfenac nur dann erlaubt, wenn der Arzt dies verordnet, jedoch wird es generell nicht empfohlen. In den letzten drei Monaten der Schwangerschaft ist eine Verabreichung nicht erlaubt. Stillende M√ľtter d√ľrfen Yellox¬ģ anwenden.

Chemische & physikalische Eigenschaften

ATC Code S01BC11
Summenformel C15H12BrNO3‚Ä®
Molare Masse (g¬∑mol‚ąí1) 334.169¬†g¬∑mol‚ąí1
Aggregatzustand fest
Schmelzpunkt (¬įC) 284 bis 286¬†¬įC
CAS-Nummer 91714-94-2
PUB-Nummer 60726‚Ä®
Drugbank ID DB00963

Redaktionelle Grundsätze

Alle f√ľr den Inhalt herangezogenen Informationen stammen von gepr√ľften Quellen (anerkannte Institutionen, Fachleute, Studien renommierter Universit√§ten). Dabei legen wir gro√üen Wert auf die Qualifikation der Autoren und den wissenschaftlichen Hintergrund der Informationen. Somit stellen wir sicher, dass unsere Recherchen auf wissenschaftlichen Erkenntnissen basieren.
Susann Osmen

Susann Osmen
Autor

Susann Osmen studiert Pharmazie an der Universit√§t Wien und verfasst im Redaktionsteam von medikamio als Autorin durch pr√§zises Recherchieren sowie ihrem Fachwissen ausf√ľhrliche Texte zu den Wirkstoffen, den aktiven Bestandteilen einer Arzneiformulierung. Ihre Wirkweise im K√∂rper hat sie immer schon fasziniert, wodurch sie sich mit gro√üem Interesse und hohem Engagement daf√ľr einsetzt.

Mag. pharm. Stefanie Lehenauer

Mag. pharm. Stefanie Lehenauer
Lektor

Stefanie Lehenauer ist seit 2020 freie Autorin bei Medikamio und studierte Pharmazie an der Universität Wien. Sie arbeitet als Apothekerin in Wien und ihre Leidenschaft sind pflanzliche Arzneimittel und deren Wirkung.

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