Clomifen

Clomifen
ATC Code G03GB02
Summenformel C26H28ClNO
Molare Masse (g·mol−1) 405,966
Schmelzpunkt (°C) 116,5 - 118
Siedepunkt (°C) 509
PKS Wert 9,31
CAS-Nummer 911-45-5
PUB-Nummer 2800
Drugbank ID DB00882
Löslichkeit schwer löslich in Wasser

Grundlagen

Clomifen ist ein Antiöstrogen und Ovulationsauslöser und gehört zur Gruppe der selektiven Estrogenrezeptormodulatoren. Es wird zur Auslösung des Eisprungs zur Verbesserung der Fruchtbarkeit bei Frauen mit Kinderwunsch sowie bei einigen Formen der ausbleibenden Monatsblutung eingesetzt. Im Sport wird das Antiöstrogen eingesetzt, um die Nebenwirkungen eines missbräuchlichen Anabolikakonsums zu verringern.

Pharmakologie

Pharmakodynamik
Das Antiöstrogen blockiert die Bindung von Östrogen an Rezeptoren der Hypophyse. Daraufhin schüttet die Hirnanhangsdrüse vermehrt die Hormon FSH (Follikel-stimulierendes Hormon) und LH (luteinisierendes Hormon) aus. Diese lösen eine verstärkte Reifung der Eizellen sowie den Eisprung aus.

Pharmakokinetik
Clomifen ist ein Prodrug und wird in der Leber in die aktiven Metaboliten umgewandelt. Die Wirkung setzt fünf bis zehn Tage nach Beginn der Therapie ein. Die Halbwertszeit liegt bei etwa fünf Tagen, wobei die Ausscheidung größtenteils über den Stuhl geschieht. Auch sechs Wochen nach Beendigung der Therapie können noch Spuren des Antiöstrogens ausgeschieden werden.

Wechselwirkungen
Bislang sind keine Wechselwirkungen mit anderen Medikamenten bekannt.

Toxizität

Nebenwirkungen
Die häufigste Nebenwirkung ist eine reversible Vergrößerung der Eierstöcke. Weiterhin können Sehstörungen, Kopfschmerzen, Lichtempfindlichkeit, Bauchschmerzen sowie verstärkte Blutungen aus der Gebärmutter auftreten. Selten kann es zu erhöhten Werten der Blutfette, Leberentzündung oder reversiblem Haarausfall kommen. Durch Auslösung eines mehrfachen Eisprungs ist die Rate an Zwillings- oder Drillingsschwangerschaften deutlich erhöht. Es wurde ein erhöhtes Risiko für schwarzen Hautkrebs und Schilddrüsenkarzinome unter Therapie mit Clomifen gezeigt. Einige Studien zeigten Hinweise auf vermehrte Fälle an Eierstockkrebs, was in nachfolgenden Studien jedoch nicht bestätigt werden konnte.

Toxikologische Daten
Im Mausversuch wurden die mittleren letalen Dosen von 390 mg/kg bei intraperitonealer sowie von 1700 mg/kg bei oraler Applikation ermittelt.

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