Econazol

ATC CodeD01AC03, G01AF05
CAS-Nummer27220-47-9 ; 24169-02-6 (Nitrat)
PUB-Nummer3198
Drugbank IDDB01127
SummenformelC18H15Cl3N2O
Molare Masse (g·mol−1)381.7
Aggregatzustandfest
Dichte (g·cm−3)1,33
Schmelzpunkt (°C)86,8
Siedepunkt (°C)533,8

Grundlagen

Allgemeine Zusammenfassung

Der Wirkstoff Econazol ist ein antimykotischer Wirkstoff aus der Gruppe der Antimykotika (Azol-Antimykotika) und wird zur äußeren Behandlung von Pilzerkrankungen der Haut, Scheidenpilz, Pilz am Membrum virile und Hefepilzinfektionen verwendet, wobei eine ausreichend lange Behandlungsdauer zu beachten ist.

Econazol kann auch bei Mischinfektionen zum Einsatz kommen und wirkt antibakteriell gegen grampositive Erreger.

Pharmakologie

Pharmakodynamik

Das Antimykotikum ist mit den Wirkstoffen Fluconazol (Diflucan), Ketoconazol (Nizoral), Itraconazol (Sporanox) und Clotrimazol (Lotrimin, Mycelex) verwandt. Es kann Pilzorganismen hemmen, wichtige Substanzen herzustellen, welche für das Wachstum und Funktion der Pilze lebenswichtig ist (d.h. verhindert die Biosynthese des Egosterols der Pilze, die Monooxygenasen in menschlichen Körperzellen und die C14-Demethylierung während der Ergosterolsynthese). Econazol wirkt nicht bei bakteriellen bzw. viralen Infektionen, sondern nur bei Pilzinfektionen. 

Pharmakokinetik

Econazol wird nach Anwendung nur in geringem Maße vom menschlichen Körper absorbiert. Nach 1 – 2 Tagen werden maximale Plasma- bzw. Serumkonzentrationen (20 – 40 ng*ml^-1) erreicht. Durch Oxidation, Desaminierung und O-Dealkylierung zu Metaboliten wird Econazol verstoffwechselt. Die Metaboliten werden über die Niere oder über den Stuhl ausgeschieden. 

Kontraindikation

Bei einer Überempfindlichkeit auf Antimykotika (Imidazole), pharmazeutischen Hilfsstoffe und Präservativ- bzw. Diaphragmagebrauch (Latexprodukte) kann eine Behandlung mit dem Wirkstoff kontraindizierend sein. Die Effektivität und Sicherheit der Behandlungen von Kindern mit Pumpspray bzw. Puder sind noch nicht analysiert worden. Während der Schwangerschaft im 3. Trimenon und während der Stillzeit, bei einer Wirkstoff-Anwendung an der Brust, kann eine Anwendung kontraindizierend sein.

Toxizität

Nebenwirkungen

Mögliche unerwünschte Wirkungen: lokale Hautirritation und Überempfindlichkeitsreaktion.

Toxikologische Daten

Bei irrtümlicher oraler Anwendung kann es zu Durchfall, Übelkeit und Erbrechen kommen. Eine Überdosierung ist bis heute nicht bekannt.

LD50 Wert bei oraler Verabreichung mit herunterschlucken:

  • Hund: 160 mg/kg
  • Maus: 462,7 mg/kg
  • Ratte: 667,7 mg/kg
  • Meerschweinchen: 272 mg/kg
Markus Falkenstätter, BSc

Markus Falkenstätter, BSc

Autor

Mag. pharm. Stefanie Lehenauer

Mag. pharm. Stefanie Lehenauer

Lektor


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