Ethambutol

Ethambutol
ATC Code J04AK02
Summenformel C10H24N2O2
Molare Masse (g·mol−1) 204,314
Aggregatzustand fest
Dichte (g·cm−3) 1,0
Schmelzpunkt (°C) 87,5-88,8
Siedepunkt (°C) 345
PKS Wert 9,49
CAS-Nummer 74-55-5
PUB-Nummer 14052
Drugbank ID DB00330
Löslichkeit löslich in Wasser

Grundlagen

Ethambutol ist ein spezielles Antibiotikum, das nur gegen Mykobakterien wirkt. Es ist ein wichtiges Mitlel in der Therapie der Tuberkulose. Die Anwendung darf nur in Kombination mit anderen antimykobakteriellen Medikamenten erfolgen und sollte aufgrund der vielen Nebenwirkungen regelmäßig ärztlich überwacht werden. 

Pharmakologie

Pharmakodynamik

Das Antibiotikum gelangt in die Zielzelle und inhibiert das Enzym Arabinosyltransferase. Dadurch verhindert es den Einbau von Arabinogalactan in die mykobakterielle Zellwand, wodurch Stoffwechsel und Vermehrung der Bakterien gestoppt werden. Da diese Wirkung nur proliferierende Zellen betrifft, wirkt es bakteriostatisch. 

Pharmakokinetik

Die orale Bioverfügbarkeit beträgt circa 80 %. Zwei bis vier Stunden nach Einnahme wird die höchste Konzentration im Blut erreicht. Ausgeschieden wird das Antibiotikum insbesondere über die Nieren, zu einem kleineren Teil auch über die Galle. 

Wechselwirkungen

Die gleichzeitige Einnahme von Antazida wie Aluminiumhydroxid kann die Aufnahme von Ethambutol verringern und die antimykobakterielle Wirksamkeit abschwächen. Auf eine Kombination mit anderen neurotoxischen Medikamenten, wie beispielsweise Disulfiram (eingesetzt zur Rückfallvermeidung bei Alkoholabhängigkeit), sollte vermieden werden. 

Toxizität

Nebenwirkungen

Eine charakteristische Nebenwirkung von Ethambutol ist eine Schädigung des Sehnervs, die von einer Farbsehstörung über einzelne Gesichtsfeldausfälle bis zur kompletten Blindheit führen kann. Aus diesem Grund ist die Anwendung bei vorbestehender Augenerkrankung kontraindiziert und es sollte eine augenärztliche Untersuchung vor Beginn der Therapie erfolgen. 

Auch andere Nerven können geschädigt werden, was zu Schwindel, Verwirrtheit, Halluzinationen und Gefühlsstörungen führen kann. Häufig erhöht das Antibiotikum die Harnsäure-Konzentration, was Gichtanfälle auslösen kann. Leber- und Nierenschädigungen sowie Leuko- und Thrombozytopenien treten sehr selten auf. 

Toxikologische Daten

Im Mausversuch betrug die mittlere letale Dosis (LD50) bei intravenöser Anwendung 240 mg·kg−1. Dies entspricht etwa dem 15-fachen der zur Tuberkulosetherapie am Menschen eingesetzten Dosis. 

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