Isosorbiddinitrat

Isosorbiddinitrat
ATC Code C01DA08, C05AE02
Summenformel C6H8N2O8
Molare Masse (g·mol−1) 236,136
Aggregatzustand fest
Dichte (g·cm−3) 1,7
Schmelzpunkt (°C) 70
Siedepunkt (°C) 365,9
PKS Wert -4,2
CAS-Nummer 87-33-2
PUB-Nummer 6883
Drugbank ID DB00883
Löslichkeit 550 mg/l in Wasser (bei 25 °C)

Grundlagen

Isosorbiddinitrat ist ein Medikament aus der Gruppe der lang-wirksamen Nitrate. Aufgrund der gefäßerweiternden Wirkung wird es bei Herzinsuffizienz, koronarer Herzkrankheit oder Brustschmerz aufgrund von zu geringer Durchblutung des Herzens (Angina pectoris) eingesetzt.

Pharmakologie

Pharmakodynamik
Wie andere Medikamente aus der Gruppe der Nitrate wird aus Isosorbiddinitrat zu Stickstoffmonoxid (NO) umgewandelt. NO aktiviert das Enzym Guanylatzyklase, welches die Synthese von cGMP stimuliert. Dieses Molekül aktiviert einen Stoffwechselweg, der zur Entspannung glatter Muskelzellen und damit zur Erweiterung von Blutgefäßen (Vasodilatation) führt. Diese Erweiterung betrifft insbesondere die großen Venen und verringert dadurch die Vorlast des Herzens.

Pharmakokinetik
Bei sublingulaler Gabe entfaltet sich die Wirkung von Isosorbiddinitrat bereits innerhalb einer Minute und hält für etwa eine Stunde an. Bei Verwendung von Retardtabletten wirkt das Medikament erst nach etwa 30 Minuten, allerdings hält die Wirkung bis zu 12 Stunden an. Die Metabolisierung erfolgt über die Leber, die Ausscheidung vor allem über die Nieren.

Wechselwirkungen
Eine gemeinsame Anwendung mit Phosphodiesterase-5-Inhibitoren wie Sildenafil, besser bekannt als Viagra, kann zu einer sehr starken Senkung des Blutdrucks führen und ist deshalb streng kontraindiziert.

Toxizität

Nebenwirkungen
Häufige treten Kopfschmerzen, verschwommenes Sehen und Schwindel auf. Bei längerer Anwendung kann der Körper eine Toleranz gegenüber Nitraten entwickeln, was zu einer verringerten Wirksamkeit führt. Als schwerwiegende Nebenwirkungen kann eine starke Senkung des Blutdrucks auftreten, die eine Bewusstlosigkeit und Stürze provozieren kann.

Toxikologische Daten
In Tierversuchen an Ratten lag die mittlere letale Dosis bei oraler Aufnahme bei 747 mg pro Kilogramm. Zur Sicherheit in der Schwangerschaft liegen aktuell keine verlässlichen Daten vor.

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