Phenazon

Phenazon
ATC Code N02BB01, S02DA03
Summenformel C11H12N2O
Molare Masse (g·mol−1) 188,23
Aggregatzustand fest
Dichte (g·cm−3) 1,19
Schmelzpunkt (°C) 111–114
Siedepunkt (°C) 319
PKS Wert 1.4
CAS-Nummer 60-80-0
PUB-Nummer 2206
Drugbank ID DB01435
Löslichkeit löslich in Wasser

Grundlagen

Phenazon ist ein Analgetikum, ein nichtsteroidales Antirheumatikum (NSAID) und ein Antipyretikum. Es wird durch den Mund oder in Form von Ohrentropfen eingenommen. Phenazon, auch Antipyrin genannt, wird nur noch selten zur Behandlung von Schmerzen und Fieber eingesetzt. Es wird jedoch häufig bei der Prüfung der Auswirkungen anderer Medikamente oder Krankheiten auf arzneimittelabbauende Enzyme in der Leber verwendet.

Pharmakologie

Pharmakodynamik

Die entzündungshemmende, schmerzlinderne und fiebersenkende Wirkung von Phenazon ist auf die Hemmung der Enzyme Cylooxygenase-1 und -2  (COX-1/COX-2) zurückzuführen, Enzymen, die an der Prostaglandinsynthese über den Arachidonsäureweg beteiligt sind. Dies führt zu einer verminderten Menge an Prostaglandinen, die Schmerzen, Fieber und Entzündungen vermitteln. 

Toxizität

Nebenwirkungen

Mögliche unerwünschte Wirkungen sind:

  • Allergie gegen Pyrazolone
  • Übelkeit
  • Agranulozytose
  • Hepatotoxizität

Toxikologische Daten

LD50 (Ratte, oral): 1705 mg·kg−1

Quellenangaben

  • Aktories, Förstermann, Hofmann, Starke: Allgemeine und spezielle Pharmakologie und Toxikologie, Elsvier, 2017 
  • Drugbank
  • PubChem

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