Pivmecillinam

Pivmecillinam
ATC Code J01CA08
Summenformel C21H33N3O5S
Molare Masse (g·mol−1) 439,569
Aggregatzustand fest
Schmelzpunkt (°C) 119
PKS Wert 8,9
CAS-Nummer 32886-97-8
PUB-Nummer 115163
Drugbank ID DB01605
Löslichkeit löslich in Wasser

Grundlagen

Pivmecillinam ist ein Wirkstoff aus der Gruppe der ß-Lactam-Antibiotika. Es wird bei der Behandlung von unkomplizierten Harnwegserkrankungen durch Mecillinam-sensible Bakterien eingesetzt. Das Antibiotikum ist vor allem gegen gramnegative Enterobakterien wie Escherichia coli, Shigellen und Salmonellen wirksam, jedoch nicht gegen grampositive Bakterien.

Pharmakologie

Pharmakodynamik

Wie andere der ß-Lactam-Antibiotika greift Pivmecillinam in die Biosynthese der bakteriellen Zellwand ein, indem der geöffnete ß-Lactam-Ring das Enzym D-Alanin-Transpeptidase hemmt. Die endständigen Alanin-Reste können sich nun nicht mehr mit Glycin verbinden, was eine Instabilisierung der Zellwand zur Folge hat und das Bakterium somit abgetötet wird.

Die Vermehrung der Bakterien wird gehemmt indem das sich Antibiotikum an das Penicillin-Bindeprotein 2 (PBP 2) bindet. Da sich andere Penicilline und Cephalosporine hauptsächlich nur an das PBP 1 und 3 binden, treten Kreuzresistenzen nur selten auf.

Pharmakokinetik

Pivmecillinam ist eine inaktive Vorstufe von Mecillinam, welches oral gut absorbiert wird und in der Darmschleimhaut zu Amdinocillin abgebaut wird. Wie andere Penicilline beträgt die Halbwertszeit nur ca. eine Stunde. Das Antibiotikum wird überwiegend über die Niere ausgeschieden.

Wechselwirkungen

Die Ausscheidung des Antibiotikums vermindert sich bei gleichzeitiger Anwendung mit Probenecid.
Pivmecillinam selbst reduziert die Ausscheidung des Zytostatikums Methotrexat.
Das Risiko eines Carnitinmangels erhöht sich bei gleichzeitiger Einnahme von Pivmecillinam mit Valproinsäure.

Toxizität

Nebenwirkungen

Zu den häufigsten unerwünschten Nebenwirkungen von Pivmecillinam gehören Magen-Darm-Beschwerden wie Übelkeit und Durchfall, sowie allergische Reaktionen oder Hautausschläge. Häufig treten auch Pilzinfektionen der Scheide auf.

Toxikologische Daten

LD50 (Maus, oral): 3020 mg/kg
LD50 (Maus, intravenös): 475 mg/kg
LD50 (Maus, subkutan): 1736 mg/kg