Tetracyclin

Tetracyclin
ATC Code A01AB13, D06AA04, D10AF08, J01AA07, S01AA09, S02AA08, S03AA02
Summenformel C22H24N2O8
Molare Masse (g·mol−1) 444,44
Aggregatzustand fest
Schmelzpunkt (°C) 172
PKS Wert 3.3
CAS-Nummer 60-54-8
PUB-Nummer 54675776
Drugbank ID DB00759
Löslichkeit schlecht löslich in Wasser/gut löslich in Ethanol

Grundlagen

Tetrazyklin ist ein Breitband-Antibiotikum, das von der Gattung Streptomyces der Actinobakterien produziert wird. Es wirkt bakteriostatisch auf eine Vielzahl von grampositiven und gramnegativen Erregern. Es wird zur Behandlung einer Reihe von Infektionen eingesetzt. Dazu gehören Akne, Cholera, Brucellose, Pest, Malaria und Syphilis. Es wird über den Mund eingenommen. Tetrazyklin ist rezeptpflichtig und steht auf der Liste der unentbehrlichen Arzneimittel der Weltgesundheitsorganisation.

Pharmakologie

Pharmakodynamik

Tetrazyklin diffundiert passiv durch Porinkanäle in der Bakterienmembran und bindet reversibel an die 30S ribosomale Untereinheit, wodurch die Bindung der tRNA an den mRNA-Ribosomkomplex verhindert und somit die Proteinsynthese gestört wird. Dadurch können sich die Bakterien nicht weiter vermehren und können vom Immunsystem einfacher beseitigt werden.

Pharmakokinetik

Die Bioverfügbarkeit beträgt weniger als 40% bei intramuskulärer Verabreichung, 100% intravenös und 60-80% oral (nüchterne Erwachsene). Nahrungsmittel und/oder Milch reduzieren die GI-Absorption von oralen Tetrazyklinpräparaten um 50% oder mehr. Die Plasmaproteinbindung beträgt rund 20-70%. Die Ausscheidung erfolgt durch die Niere und die Halbwertszeit beträgt 6-12 Stunden.

Wechselwirkungen

Tetrazyklin kann durch Eisen, Aluminium oder Calcium inaktiviert werden. Deshalb sollte man während der Einnahme auf Milchprodukte, Eisenpräparate und Antazida verzichten.

Toxizität

Nebenwirkungen:

  • Gelbfärbung der Zähne
  • Lichtempfindlichkeit der Haut, daher wird eine Exposition gegenüber der Sonne oder intensivem Licht nicht empfohlen
  • drogeninduzierter Lupus und Hepatitis
  • Fettleber
  • Tinnitus

Toxikologische Daten

LD50 (Maus,oral): 678 mg·kg−1

Quellenangaben

  • Drugbank
  • PubChem
  • Aktories, Förstermann, Hofmann, Starke: Allgemeine und spezielle Pharmakologie und Toxikologie, Elsvier, 2017

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