Ciprofloxacine

Code ATCJ01MA02, S01AE03, S02AA15, S03AA07
Numéro CAS85721-33-1
Numéro PUB2764
ID de DrugbankDB00537
Formule bruteC17H18FN3O3
Masse molaire (g·mol−1)331,34
État physiquesolide
Point de fusion (°C)318–320
Valeur PKS6,09

Principes de base

La ciprofloxacine est un antibiotique du groupe des inhibiteurs de la gyrase et des fluoroquinolones qui est utilisé pour traiter un certain nombre d'infections bactériennes. Il s'agit notamment des infections des os et des articulations, des infections intra-abdominales, de certains types de diarrhées infectieuses, des infections respiratoires, des infections cutanées, de la fièvre typhoïde et des infections des voies urinaires. Pour certaines infections, il est utilisé en association avec d'autres antibiotiques. Il peut être pris par voie orale, sous forme de gouttes pour les yeux ou les oreilles ou par voie intraveineuse. La ciprofloxacine est disponible uniquement sur ordonnance.

Pharmacologie

Pharmacodynamie

La ciprofloxacine est une fluoroquinolone de deuxième génération qui est efficace contre de nombreuses bactéries Gram-négatives et Gram-positives. Il exerce son effet en inhibant l'ADN gyrase et la topoisomérase IV bactériennes. La ciprofloxacine se lie à l'ADN gyrase bactérienne avec une affinité 100 fois supérieure à celle de l'ADN gyrase des mammifères. La liaison avec la gyrase bactérienne empêche la superposition de l'ADN et donc la réplication de l'ADN. Cela empêche la bactérie de se diviser et de se multiplier.

Pharmacocinétique

La biodisponibilité est d'environ 70%. La concentration plasmatique maximale est atteinte après seulement une heure. La liaison aux protéines plasmatiques est d'environ 20-40%. Il existe peu de données disponibles sur les enzymes et le type de réactions impliquées dans la métabolisation de la ciprofloxacine. La ciprofloxacine est excrétée à environ 45 % dans l'urine et à environ 55 % dans les fèces. La demi-vie plasmatique est d'environ

Toxicité

Effets secondaires

Il existe un risque accru de tendinite et de rupture de tendon, en particulier chez les personnes âgées de plus de 60 ans, chez les personnes utilisant des corticostéroïdes supplémentaires et chez les personnes ayant subi une transplantation rénale, pulmonaire ou cardiaque.

Les fluoroquinolones, y compris la ciprofloxacine, sont associées à un risque accru de toxicité cardiaque, notamment un allongement de l'intervalle QT, des torsades de pointes, une arythmie ventriculaire et une mort cardiaque subite.

Les fluoroquinolones peuvent provoquer des crises d'épilepsie ou abaisser le seuil des crises, et peuvent également avoir d'autres effets indésirables sur le système nerveux central. Les maux de tête, les vertiges et l'insomnie sont relativement fréquents lors de l'utilisation.

Données toxicologiques

DL50 (rat, oral) : > 2000 mg-kg-1

Sources

  • Drugbank
  • PubChem
  • Aktories, Förstermann, Hofmann, Starke: Allgemeine und spezielle Pharmakologie und Toxikologie, Elsvier, 2017
Markus Falkenstätter, BSc

Markus Falkenstätter, BSc

Mag. pharm. Stefanie Lehenauer

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