Dihydrocodéine

Code ATCN02AA08, R05DA14
Numéro CAS125-28-0
Numéro PUB5284543
ID de DrugbankDB01551
Formule bruteC18H23NO3
Masse molaire (g·mol−1)301,37
État physiquesolide
Point de fusion (°C)112–113
Point d'ébullition (°C)248
Valeur PKS8,68

Principes de base

La dihydrocodéine est un analgésique opioïde semi-synthétique prescrit contre la douleur ou la dyspnée sévère ou comme antitussif, seul ou en association avec d'autres agents analgésiques. En plus des comprimés, solutions, élixirs et autres formes de dosage orales, la dihydrocodéine est également disponible dans certains pays sous forme de solution injectable pour une administration sous-cutanée profonde et intra-musculaire. Comme pour la codéine, l'administration intraveineuse doit être évitée car elle peut entraîner une anaphylaxie et un œdème pulmonaire potentiellement mortel.

Pharmacologie

Pharmacodynamie

La dihydrocodéine est métabolisée en dihydromorphine - un métabolite très actif ayant une forte affinité pour les récepteurs μ-opioïdes.

Pharmacocinétique

La biodisponibilité est faible (environ 20 %) en cas d'administration par voie orale. Cela est dû à une mauvaise absorption gastro-intestinale. Métabolisé dans le foie par le CYP 2D6 en un métabolite actif, la dihydromorphine, et par le CYP 3A4 en un métabolite primaire secondaire, la nordihydrocodéine. L'élimination se fait par les reins et l'excrétion par l'urine. La demi-vie est d'environ 4 heures.

Interactions

Une attention particulière doit être accordée aux médicaments qui sont également dégradés par l'enzyme CYP2D6 ou qui l'induisent. Ceux-ci peuvent influencer de manière significative les taux plasmatiques de dihydromorphine et entraîner des effets secondaires graves. Dans une moindre mesure, cela s'applique également aux médicaments qui interagissent avec l'enzyme CYP3A4.

Toxicité

Effets secondaires

Comme pour les autres opioïdes, une tolérance et une dépendance physique et psychologique se développent avec l'utilisation répétée de la dihydrocodéine. Tous les opioïdes, lorsqu'ils sont pris à fortes doses, peuvent altérer les capacités mentales ou physiques nécessaires à l'exécution de tâches potentiellement dangereuses comme la conduite automobile ou l'utilisation de machines.

Comme pour tous les médicaments, les effets secondaires dépendent de la personne qui prend le médicament. Leur gravité peut varier de légère à extrême, allant du mal de tête ou de la bouche sèche à l'essoufflement.

La constipation est un effet secondaire courant avec la dihydrocodéine et presque tous les autres opioïdes. Les démangeaisons et les rougeurs de la peau ainsi que d'autres effets vasodilatateurs sont également des effets secondaires courants.

Données toxicologiques

DL50 (rat, oral) : 359 mg-kg-.

Sources

  • Drugbank
  • PubChem
  • Aktories, Förstermann, Hofmann, Starke: Allgemeine und spezielle Pharmakologie und Toxikologie, Elsvier, 2017
Markus Falkenstätter, BSc

Markus Falkenstätter, BSc

Mag. pharm. Stefanie Lehenauer

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