| Code ATC | A02BC05 |
| Numéro CAS | 119141-88-7 |
| Numéro PUB | 9568614 |
| ID de Drugbank | DB00736 |
| Formule brute | C17H19N3O3S |
| Masse molaire (g·mol−1) | 345,42 |
| État physique | solide |
| Point de fusion (°C) | 155 |
| Valeur PKS | - 4.78 |
L'ésoméprazole est un médicament qui réduit l'acidité de l'estomac. Il appartient au groupe des inhibiteurs de la pompe à protons. Il est utilisé pour traiter le reflux gastro-oesophagien, l'ulcère gastrique et le syndrome de Zollinger-Ellison. Il est pris par voie orale ou par injection dans une veine.
L'esoméprazole exerce son effet en empêchant la dernière étape de la production d'acide gastrique. Il se lie de manière covalente à l'enzyme H+/ K+-ATPase à la surface des cellules des îlots gastriques. Cet effet entraîne une inhibition de la sécrétion d'acide gastrique, indépendamment du stimulus. Comme la liaison de l'ésoméprazole à l'enzyme est irréversible et qu'une nouvelle enzyme doit être exprimée pour reprendre la production d'acide, la durée de l'effet antisécrétoire de l'ésoméprazole est supérieure à 24 heures.
Une dose orale unique de 20 à 40 mg entraîne généralement une concentration plasmatique maximale en 1 à 4 heures. Le médicament est rapidement éliminé de l'organisme, en grande partie par l'excrétion urinaire de métabolites pharmacologiquement inactifs tels que le 5-hydroxyméthylesoméprazole et le 5-carboxyesoméprazole. La demi-vie plasmatique est d'environ 1 à 1,5 heure.
L'esoméprazole est un inhibiteur compétitif de l'enzyme CYP2C19 et peut donc interagir avec des médicaments métabolisés par cette enzyme, notamment le diazépam et la warfarine. Les concentrations de ces médicaments peuvent augmenter s'ils sont utilisés en même temps que l'esoméprazole.
En outre, le clopidogrel est un "promédicament" dont la conversion en sa forme active dépend en partie du CYP2C19. L'inhibition du CYP2C19 bloque l'activation du clopidogrel et réduit ainsi son effet.
Les effets secondaires courants sont les suivants : maux de tête, diarrhée, nausées, flatulences, diminution de l'appétit, constipation, sécheresse de la bouche et douleurs abdominales.
Les effets secondaires plus graves comprennent des réactions allergiques sévères, des douleurs thoraciques, des urines foncées, des battements cardiaques rapides, de la fièvre, des paresthésies, des maux de gorge persistants, des douleurs d'estomac sévères, des ecchymoses ou des saignements inhabituels, une fatigue inhabituelle et un jaunissement des yeux ou de la peau.
Markus Falkenstätter, BSc
Mag. pharm. Stefanie Lehenauer
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