| Code ATC | A01AB09, A07AC01, D01AC02, G01AF04, J02AB01, S02AA13 |
| Numéro CAS | 22916-47-8 |
| Numéro PUB | 4189 |
| ID de Drugbank | DB01110 |
| Formule brute | C18H14Cl4N2O |
| Masse molaire (g·mol−1) | 416,13 |
| État physique | solide |
| Point de fusion (°C) | 83–87 |
| Valeur PKS | 6,91 |
Le miconazole est un agent antifongique utilisé pour traiter la teigne, le pityriasis versicolor et les infections à levures de la peau ou du vagin. Il est utilisé pour les mycoses du corps, de l'aine et des pieds (pied d'athlète). Il est appliqué sous forme de crème ou de pommade sur la peau ou le vagin.
Le miconazole inhibe l'enzyme 14α-sterol déméthylase, présente exclusivement chez les champignons, ce qui entraîne une diminution de la production d'ergostérol. L'ergostérol est un composant important de la paroi cellulaire des mycoses. L'inhibition de la synthèse de l'ergostérol entraîne donc la dissolution des cellules fongiques. En plus de ses effets antifongiques, le miconazole, comme le kétoconazole, est connu pour être un antagoniste du récepteur des glucocorticoïdes.
Après application sur la peau, le miconazole peut être détecté dans la peau jusqu'à quatre jours. Moins de 1% est absorbé dans la circulation sanguine, où 88,2% sont liés aux protéines plasmatiques et 10,6% aux cellules sanguines. La substance est partiellement métabolisée et excrétée principalement dans les fèces.
Les effets secondaires sont très peu probables car la substance active n'est absorbée que dans une très faible mesure et n'interagit normalement pas avec les cellules humaines.
Interactions
Wechselwirkungen sind möglich mit Antikoagulantien, Phenytoin, Terbinafin, einige neuere atypische Antipsychotika, Cyclosporin und einige Statine zur Behandlung von Hypercholesterinämie.
DL50 (rat, oral) : 550 mg-kg-1
Markus Falkenstätter, BSc
Mag. pharm. Stefanie Lehenauer
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