Phénoxyméthylpénicilline

Phénoxyméthylpénicilline

Principes de base

La phénoxyméthylpénicilline est un antibiotique à spectre étroit, également appelé communément pénicilline V. C'est un analogue phénoxyméthylique de la pénicilline G ou benzylpénicilline. La phénoxyméthylpénicilline est une pénicilline naturelle, active par voie orale, utilisée pour traiter les infections légères à modérées des voies respiratoires, de la peau et des tissus mous causées par des micro-organismes sensibles à la pénicilline. La pénicilline V est généralement administrée sous la forme d'un comprimé ou d'une solution pour usage parentéral.

Effet

Pharmacodynamie

La phénoxyméthylpénicilline agit contre les micro-organismes sensibles à la pénicilline avec une activité bactéricide. Il attaque les bactéries pendant leur phase de multiplication active en interférant avec la synthèse du peptidoglycane de la paroi cellulaire bactérienne. La phénoxyméthylpénicilline agit de manière bactériostatique en se liant à des protéines spécifiques de liaison à la pénicilline (PBP) situées dans la paroi cellulaire bactérienne, qui sont cruciales pour la synthèse et l'entretien de la paroi cellulaire ainsi que pour la division cellulaire. Cela perturbe la troisième et dernière étape de la synthèse de la paroi cellulaire bactérienne. Cela entraîne ensuite la lyse des cellules et la destruction des agents pathogènes.

La pénicilline V est efficace contre les organismes suivants :

  • Staphylocoques (sauf les souches productrices de pénicillinase),
  • Streptocoques (groupes A, C, G, H, L et M)
  • Pneumocoques
  • Corynebacterium diphtheriae
  • Bacillus anthracis
  • Clostridia
  • Actinomyces bovis
  • Streptobacillus moniliformis
  • Listeria monocytogenes
  • Leptospira
  • Neisseria gonorrhoeae
  • Treponema pallidum

Pharmacocinétique

Administrée par voie orale, la phénoxyméthylpénicilline est absorbée rapidement mais incomplètement. La biodisponibilité de la phénoxyméthylpénicilline varie de 25 à 60 %. Environ 50 à 80 % de la dose administrée est liée aux protéines plasmatiques. Environ 35 à 70 % d'une dose orale est métabolisée en acide pénicilloïque, un métabolite inactif. Bien que le médicament soit rapidement excrété, seuls 25 % de la dose totale sont détectés dans l'urine. Lorsqu'il est administré par voie orale, la demi-vie est d'environ 30 minutes. Chez les patients souffrant d'insuffisance rénale, elle peut durer jusqu'à 4 heures.

Toxicité

Effets secondaires possibles :

  • Plaintes gastro-intestinales
  • Réactions allergiques cutanées pouvant aller jusqu'au choc allergique,
  • Modifications de la peau et des muqueuses (en particulier dans la bouche),
  • Modifications de la formule sanguine et anémie
  • Fièvre
  • Œdème
  • Palpitations
  • Spasmes bronchiques
  • Douleurs articulaires

Données toxicologiques

DL50 (rat, oral) : >1040 mg/kg

Propriétés chimiques et physiques

Code ATC J01CE02
Formule C16H18N2O5S
Masse molaire (g·mol−1) 350,39
État d'agrégation solide
Point de fusion (°C) 120–128
Valeur PKS 2,73
Numéro CAS 87-08-1
Number PUB 6869
Drugbank ID DB00417

Principes rédactionnels

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Markus Falkenstätter, BSc

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Auteur

Markus Falkenstätter est auteur sur des sujets pharmaceutiques dans la rédaction médicale de Medikamio. Il en est au dernier semestre de ses études de pharmacie à l'université de Vienne et aime le travail scientifique dans le domaine des sciences naturelles.

Mag. pharm. Stefanie Lehenauer

Mag. pharm. Stefanie Lehenauer
Lecteur

Stefanie Lehenauer est auteur indépendante chez Medikamio depuis 2020 et a étudié la pharmacie à l'université de Vienne. Elle travaille comme pharmacienne à Vienne et se passionne pour les médicaments à base de plantes et leurs effets.

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