Phenprocoumon

Phenprocoumon

Principes de base

La phenprocoumone est un anticoagulant oral à longue durée d'action et un dérivé de la coumarine. C'est un antagoniste de la vitamine K qui inhibe la coagulation en bloquant la synthèse des facteurs II, VII, IX et X de la coagulation. Il est utilisé pour la prophylaxie et le traitement des maladies thromboemboliques (thrombose/embolie pulmonaire) et pour la prophylaxie de l'infarctus du myocarde en cas de fibrillation ventriculaire. Il s'agit de la coumarine standard utilisée en Allemagne. Elle est administrée sous forme de préparation perorale et parentérale.

Effet

Pharmacodynamie

La phenprocoumone inhibe l'enzyme vitamine K réductase, ce qui entraîne un déficit de la forme réduite de la vitamine K (vitamine K2). Comme la vitamine K est un cofacteur de la carboxylation des protéines vitamine K-dépendantes, la carboxylation gamma et l'activation subséquente des protéines de coagulation vitamine K-dépendantes s'en trouvent limitées. La synthèse des facteurs de coagulation II, VII, IX et X dépendants de la vitamine K ainsi que des protéines C et S anticoagulantes est inhibée. Cela entraîne une diminution du taux de prothrombine qui, à son tour, entraîne une diminution de la thrombine. La thrombine joue un rôle déterminant dans la réticulation des plaquettes sanguines. La probabilité d'événements thromboemboliques est ainsi considérablement réduite.

Pharmacocinétique

La biodisponibilité est proche de 100 %. La liaison aux protéines est de 99 %. La phenprocoumone est métabolisée par des enzymes microsomales hépatiques (principalement CYP2C9 ) en métabolites hydroxylés inactifs et par des réductases en métabolites réduits. La demi-vie d'élimination est comprise entre 5 et 6 jours.

Interactions

En général, il faut éviter de combiner le médicament avec d'autres anticoagulants, car cela peut entraîner une forte tendance aux saignements.

Toxicité

Effets secondaires

Effets secondaires fréquents :

  • Hématomes après une blessure
  • sang dans l'urine
  • saignements de nez
  • Saignement des gencives

Dans de rares cas, une inflammation du foie et des hémorragies cérébrales dangereuses peuvent également survenir.

Autres effets secondaires plus rares :

  • Perte de cheveux
  • diminution de la densité osseuse
  • coloration grise de la peau
  • urticaire
  • Nécroses cutanées

Données toxicologiques

DL50 (rat, oral) : 200 mg-kg-1

Propriétés chimiques et physiques

Code ATC B01AA04
Formule C18H16O3
Masse molaire (g·mol−1) 280,32
État d'agrégation solide
Point de fusion (°C) 179–180
Valeur PKS 4,20
Numéro CAS 435-97-2
Number PUB 54680692
Drugbank ID DB00946

Sources

  • Drugbank
  • PubChem
  • Aktories, Förstermann, Hofmann, Starke: Allgemeine und spezielle Pharmakologie und Toxikologie, Elsvier, 2017

Principes rédactionnels

Toutes les informations utilisées pour le contenu proviennent de sources vérifiées (institutions reconnues, experts, études d'universités de renom). Nous attachons une grande importance aux qualifications des auteurs et à la base scientifique des informations. Cela garantit que nos recherches sont fondées sur des résultats scientifiques.
Markus Falkenstätter, BSc

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Auteur

Markus Falkenstätter est auteur sur des sujets pharmaceutiques dans la rédaction médicale de Medikamio. Il en est au dernier semestre de ses études de pharmacie à l'université de Vienne et aime le travail scientifique dans le domaine des sciences naturelles.

Mag. pharm. Stefanie Lehenauer

Mag. pharm. Stefanie Lehenauer
Lecteur

Stefanie Lehenauer est auteur indépendante chez Medikamio depuis 2020 et a étudié la pharmacie à l'université de Vienne. Elle travaille comme pharmacienne à Vienne et se passionne pour les médicaments à base de plantes et leurs effets.

Le contenu de cette page est une traduction automatisée et de haute qualité de DeepL. Le contenu original en langue allemande se trouve ici.

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