Pipéracilline

Code ATCJ01CA12
Numéro CAS61477-96-1
Numéro PUB43672
ID de DrugbankDB00319
Formule bruteC23H27N5O7S
Masse molaire (g·mol−1)517,56
État physiquesolide
Point de fusion (°C)183–185

Principes de base

La pipéracilline est un antibiotique β-lactame à large spectre de la classe des uréidopénicillines. La structure chimique de la pipéracilline et des autres uréidopénicillines contient une chaîne latérale polaire qui augmente la pénétration dans les bactéries Gram-négatives et réduit la sensibilité au clivage par les enzymes bêta-lactamases Gram-négatives. Ces propriétés lui confèrent une activité contre l'important pathogène hospitalier Pseudomonas aeruginosa. C'est pourquoi la pipéracilline est parfois appelée "pénicilline anti-Pseudomonas". La pipéracilline est utilisée presque exclusivement en association avec le tazobactam, un inhibiteur de bêta-lactamase, pour traiter les infections graves contractées à l'hôpital.

Pharmacologie

Pharmacodynamie

En se liant à des protéines spécifiques de liaison à la pénicilline (PBP) situées dans la paroi cellulaire bactérienne, la pipéracilline inhibe la troisième et dernière étape de la synthèse de la paroi cellulaire bactérienne. La lyse cellulaire (dissolution de la cellule) est alors médiée par des enzymes de la paroi cellulaire bactérienne, également appelées autolysines. Cela empêche la bactérie de se multiplier et détruit l'agent pathogène.

Pharmacocinétique

La pipéracilline n'est pas absorbée par voie orale et doit donc être administrée par injection intraveineuse ou intramusculaire. Il n'est pratiquement pas métabolisé et est excrété sous forme inchangée par les reins. La demi-vie est comprise entre 30 et 70 minutes.

Interactions

Certains composés pouvant interférer avec l'activité bactéricide de la pipéracilline sont le chloramphénicol, les macrolides et les sulfamides.

Toxicité

Effets secondaires

Les effets secondaires courants associés à l'administration de pipéracilline-tazobactam sont :

  • Gastro-intestinal : constipation, diarrhée, nausées, vomissements.
  • Dermatologique : érythème, douleur, phlébite, éruption cutanée.
  • Neurologique : maux de tête, insomnie

Un traitement prolongé par pipéracilline-tazobactam a été associé au développement possible d'effets indésirables hématologiques tels que leucopénie (16,3%), neutropénie (10%) et éosinophilie (10%) chez les patients adultes.

Données toxicologiques

DL50 (rat, oral) : > 10 g-kg-1

Sources

  • Drugbank
  • PubChem
  • Aktories, Förstermann, Hofmann, Starke: Allgemeine und spezielle Pharmakologie und Toxikologie, Elsvier, 2017
Markus Falkenstätter, BSc

Markus Falkenstätter, BSc

Mag. pharm. Stefanie Lehenauer

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