Fenoxymethylpenicilline

ATC-codeJ01CE02
CAS-nummer87-08-1
PUB-nummer6869
Drugbank IDDB00417
Empirische formuleC16H18N2O5S
Molaire massa (g·mol−1)350,39
Aggregatietoestandsolide
Smeltpunt (°C)120–128
PKS-waarde2,73

Basis

Fenoxymethylpenicilline is een antibioticum met een nauw spectrum, dat ook penicilline V wordt genoemd. Het is een fenoxymethyl-analogon van penicilline G of benzylpenicilline. Fenoxymethylpenicilline is een oraal actieve, natuurlijk voorkomende penicilline die wordt gebruikt voor de behandeling van milde tot matige infecties van de luchtwegen, de huid en zachte weefsels, veroorzaakt door penicilline-gevoelige micro-organismen. Penicilline V wordt gewoonlijk toegediend in de vorm van een tablet of een oplossing voor parenteraal gebruik.

Farmacologie

Farmacodynamica

Fenoxymethylpenicilline werkt tegen penicillinegevoelige micro-organismen met bactericide werking. Het valt bacteriën aan tijdens hun actieve vermenigvuldigingsfase door te interfereren met de peptidoglykansynthese van de bacteriële celwand. Fenoxymethylpenicilline werkt bacteriostatisch door zich te binden aan specifieke penicillinebindende eiwitten (PBP's) in de bacteriële celwand, die cruciaal zijn voor de synthese en het onderhoud van de celwand en voor de celdeling. Dit verstoort de derde en laatste fase van de synthese van de bacteriële celwand. Dit leidt vervolgens tot cellyse en vernietiging van de ziekteverwekkers.

Penicilline V is werkzaam tegen de volgende organismen:

  • Stafylokokken (behalve penicillinase-producerende stammen),
  • Streptokokken (groepen A, C, G, H, L en M)
  • Pneumokokken
  • Corynebacterium diphtheriae
  • Bacillus anthracis
  • Clostridia
  • Actinomyces bovis
  • Streptobacillus moniliformis
  • Listeria monocytogenes
  • Leptospira
  • Neisseria gonorrhoeae
  • Treponema pallidum

Farmacokinetica

Bij orale toediening wordt fenoxymethylpenicilline snel maar onvolledig geabsorbeerd. De biologische beschikbaarheid van fenoxymethylpenicilline varieert van 25 tot 60%. Ongeveer 50-80% van de toegediende dosis wordt gebonden aan plasma-eiwitten. Ongeveer 35-70% van een orale dosis wordt gemetaboliseerd tot penicillinezuur, een inactieve metaboliet. Hoewel het geneesmiddel snel wordt uitgescheiden, wordt slechts 25% van de totale dosis in de urine gedetecteerd. Bij orale toediening bedraagt de halfwaardetijd ongeveer 30 minuten. Bij patiënten met nierinsufficiëntie kan het tot 4 uur duren.

Toxiciteit

Mogelijke bijwerkingen:

  • Gastro-intestinale klachten
  • Allergische huidreacties tot en met allergische shock,
  • Veranderingen van huid en slijmvliezen (vooral in de mond),
  • Veranderingen in het bloedbeeld en bloedarmoede
  • Koorts
  • Oedeem
  • Hartkloppingen
  • Bronchiale spasmen
  • Gewrichtspijn

Toxicologische gegevens

LD50 (rat, oraal): >1040 mg/kg

Markus Falkenstätter, BSc

Markus Falkenstätter, BSc

Mag. pharm. Stefanie Lehenauer

Mag. pharm. Stefanie Lehenauer



Logo

Uw persoonlijke medicatie-assistent

Medicijnen

Blader hier door onze uitgebreide database van A-Z medicijnen, met effecten, bijwerkingen en doseringen.

Stoffen

Alle actieve ingrediënten met hun werking, toepassing en bijwerkingen, evenals de medicijnen waarin ze zijn opgenomen.

Ziekten

Symptomen, oorzaken en behandeling van veelvoorkomende ziekten en verwondingen.

De weergegeven inhoud vervangt niet de originele bijsluiter van het medicijn, vooral niet met betrekking tot de dosering en werking van de afzonderlijke producten. We kunnen geen aansprakelijkheid aanvaarden voor de nauwkeurigheid van de gegevens, omdat deze gedeeltelijk automatisch zijn omgezet. Raadpleeg altijd een arts voor diagnoses en andere gezondheidsvragen.

© medikamio