Fenylbutazon

ATC-codeM01AA01, M02AA01
CAS-nummer50-33-9
PUB-nummer4781
Drugbank IDDB00812
Empirische formuleC19H20N2O2
Molaire massa (g·mol−1)308,38
Smeltpunt (°C)105
PKS-waarde4.5

Basis

Fenylbutazon is een geneesmiddel uit de groep NSAID's ("niet-steroïde anti-inflammatoire geneesmiddelen") met ontstekingsremmende, koortswerende en pijnstillende effecten. Het is bijzonder doeltreffend bij de behandeling van ankyloserende spondylitis. Het wordt ook gebruikt voor reumatoïde artritis, jichtaanvallen en het syndroom van Reiter wanneer andere beter verdragen geneesmiddelen onvoldoende werken. In de diergeneeskunde wordt fenylbutazon gebruikt om pijn te verlichten en koorts te verlagen bij paarden en honden.

Fenylbutazon werd voor het eerst vervaardigd en gepatenteerd in 1951 door het bedrijf Geigy (nu Novartis).

Farmacologie

Farmacodynamica

Fenylbutazon is een synthetisch pyrazolon-derivaat. Het pijnstillende effect vloeit voort uit de remming van de productie van prostaglandine H en prostacycline zu. Prostaglandinen werken in op verschillende cellen, zoals gladde vaatspiercellen, bloedplaatjes en zenuwcellen in het ruggenmerg, die verantwoordelijk zijn voor het gevoel van pijn. Prostacylcine veroorzaakt vaatvernauwing en remt de aggregatie van bloedplaatjes. Fenylbutazon werkt door binding aan en remming van prostaglandine H synthase en prostacycline synthase. De verminderde productie van prostaglandine leidt dan tot minder ontsteking van het omringende weefsel.

Farmacokinetiek

Fenylbutazon wordt bijna volledig geabsorbeerd in de dunne darm en de maximale plasmaspiegel wordt na ongeveer 2 uur bereikt. Meer dan 95% van de stof is gebonden aan plasma-eiwitten. De stof wordt gemetaboliseerd in de lever en 70% wordt uitgescheiden via de nieren en ongeveer 30% via de galwegen.

Interacties

Fenylbutazon is een CYP3A4-inducer en kan daarom interageren met een groot aantal geneesmiddelen die via CYP3A4 worden gemetaboliseerd. Fenylbutazon kan daarom de bloedspiegels en de werkingsduur van de volgende geneesmiddelen beïnvloeden:

  • Fenytoïne
  • Valproïnezuur
  • Sulfonamiden
  • Sulfonylureum antidiabetica
  • Barbituraten
  • Promethazine
  • Rifampicine
  • Chloorfeniramine
  • Diphenhydramine
  • penicilline G

Bovendien kan gelijktijdig gebruik met andere ontstekingsremmers, zoals corticosteroïden en andere NSAID's, de vorming van maagzweren bevorderen en het risico van bloedingen vergroten. De combinatie met anticoagulantia, vooral cumarinederivaten, verhoogt ook het risico op bloedingen.

Toxiciteit

Bijwerkingen

De volgende bijwerkingen kunnen optreden na inname van fenylbutazon:

  • Oedeem
  • Agranulocytose
  • toegenomen ulceratie
  • Bloedend
  • bloedarmoede
  • Nierbeschadiging

Een overdosis fenylbutazon kan leiden tot nierfalen, leverschade, beenmergsuppressie en maagzweren of -perforatie. Vroege tekenen van toxiciteit zijn verlies van eetlust en depressie.

Contra-indicaties

Fenylbutazon kan een negatief effect hebben op het embryo en kan ook in de moedermelk terechtkomen. Gebruik tijdens zwangerschap en borstvoeding wordt daarom afgeraden.

Markus Falkenstätter, BSc

Markus Falkenstätter, BSc

Mag. pharm. Stefanie Lehenauer

Mag. pharm. Stefanie Lehenauer



Logo

Uw persoonlijke medicatie-assistent

Medicijnen

Blader hier door onze uitgebreide database van A-Z medicijnen, met effecten, bijwerkingen en doseringen.

Stoffen

Alle actieve ingrediënten met hun werking, toepassing en bijwerkingen, evenals de medicijnen waarin ze zijn opgenomen.

Ziekten

Symptomen, oorzaken en behandeling van veelvoorkomende ziekten en verwondingen.

De weergegeven inhoud vervangt niet de originele bijsluiter van het medicijn, vooral niet met betrekking tot de dosering en werking van de afzonderlijke producten. We kunnen geen aansprakelijkheid aanvaarden voor de nauwkeurigheid van de gegevens, omdat deze gedeeltelijk automatisch zijn omgezet. Raadpleeg altijd een arts voor diagnoses en andere gezondheidsvragen.

© medikamio