Ácido salicílico

Código ATCD01AE12, D02AF01, D10AX11, D11AF01, S01BC08
Número CAS69-72-7
Número PUB338
ID da DrugbankDB00936
Fórmula empíricaC7H6O3
Massa molar (g·mol−1)138,12
Estado físicosólido
Densidade (g·cm−3)1,44
Ponto de fusão (°C)159
Ponto de ebulição (°C)211
Valor PKS2,75

Noções básicas

O ácido salicílico é um ácido que é utilizado actualmente para tratamento externo para remover a camada exterior da pele. Portanto, o ácido salicílico é bom para tratar o acne, psoríase, calos, calos, queratose pilaris e verrugas. O composto pode ser extraído da casca do salgueiro branco e das folhas do verde inverno mas, devido à sua estrutura relativamente simples, é agora produzido principalmente de forma sintética. Tem efeitos bacteriostáticos, fungicidas e queratolíticos, e quando tomado por via oral, analgésico e antipirético.

O salgueiro tem sido utilizado para fins medicinais desde há muito tempo. Existem registos da sua utilização desde 1500 a.C. A sua utilização para febre e dor pode ser observada ao longo do tempo e em muitas culturas diferentes. Um extracto de casca de salgueiro, chamado salicina depois do nome latino do salgueiro branco (Salix alba), foi isolado e nomeado pelo químico alemão Johann Andreas Buchner em 1828. O químico alemão Hermann Kolbe conseguiu produzir a substância de forma totalmente sintética pela primeira vez na década de 1850. O sabor amargo da substância e os efeitos secundários tais como queixas estomacais levaram muitos cientistas a procurar alternativas. Na viragem do século, a forma acetilada, o ácido acetilsalicílico, foi introduzido no mercado. Devido ao seu perfil de efeitos secundários significativamente melhorado, o ácido acetilsalicílico substituiu largamente o ácido salicílico para o tratamento da febre e da dor.

Farmacologia

Farmacodinâmica

O ácido salicílico tomado oralmente inibe irreversivelmente as duas enzimas COX-1 e COX-2. De forma dissociada como salicilato, pode inibir competitivamente a formação de prostaglandinas. Isto inibe o desenvolvimento da febre e a transmissão da dor. Além disso

A aplicação externa de ácido salicílico faz com que as células da epiderme se esfolifiquem mais facilmente, para que os poros não fiquem obstruídos e seja criado espaço para o crescimento de novas células. O ácido salicílico inibe a oxidação da uridina-5-difosfoglucose (UDPG) competitivamente com a nicotinamida adenina dinucleótido e não competitivamente com a UDPG.

O efeito retardador da cicatrização de salicilatos deve-se provavelmente principalmente ao seu efeito inibidor na síntese de mucopolissacarídeos.

Farmacocinética

Como o ácido salicílico na sua forma pura já não é utilizado oralmente, há poucos dados disponíveis sobre parâmetros farmacocinéticos.

O ácido salicílico está cerca de 90 % ligado a proteínas plasmáticas. O ácido salicílico é metabolizado em grande parte no fígado. Cerca de 10 % é excretado inalterado na urina.

Toxicidade

Efeitos secundários

Os efeitos secundários são principalmente reacções alérgicas, tendência a sangrar, broncoconstrição (asma brônquica), danos da mucosa gástrica com sangramento, em casos individuais também danos hepáticos.

Markus Falkenstätter, BSc

Markus Falkenstätter, BSc

Autor

Mag. pharm. Stefanie Lehenauer

Mag. pharm. Stefanie Lehenauer

Leitor


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