Dihidrocodeína

Código ATCN02AA08, R05DA14
Número CAS125-28-0
Número PUB5284543
ID da DrugbankDB01551
Fórmula empíricaC18H23NO3
Massa molar (g·mol−1)301,37
Estado físicosólido
Ponto de fusão (°C)112–113
Ponto de ebulição (°C)248
Valor PKS8,68

Noções básicas

A dihidrocodeína é um analgésico opióide semi-sintético prescrito para dor ou dispneia grave ou como antitussivo, sozinho ou em combinação com outros agentes analgésicos. Além dos comprimidos, soluções, elixires e outras formas de dosagem oral, a dihidrocodeína também está disponível em alguns países como solução injetável para administração subcutânea e intra-muscular profunda. Assim como a codeína, a administração intravenosa deve ser evitada, pois pode levar à anafilaxia e ao edema pulmonar com risco de vida.

Farmacologia

Farmacodinâmica

A dihidrocodeína é metabolizada em dihidromorfina - um metabolito altamente ativo com alta afinidade para os receptores μ-opioides.

Farmacocinética

A biodisponibilidade é baixa (aproximadamente 20 %) quando administrada oralmente. Isto é devido à fraca absorção gastrointestinal. Metabolizado no fígado por CYP 2D6 para um metabolito activo, a dihidromorfina, e por CYP 3A4 para um metabolito secundário primário, a nordihidrocodeína. A eliminação ocorre através dos rins e a excreção através da urina. A meia-vida é de cerca de 4 horas.

Interacções

Deve ser dada especial atenção aos medicamentos que também são degradados através da enzima CYP2D6 ou que a induzem. Estes podem influenciar significativamente os níveis plasmáticos de dihidromorfina e levar a graves efeitos secundários. Em menor grau, isto também se aplica a medicamentos que interagem com a enzima CYP3A4.

Toxicidade

Efeitos colaterais

Como com outros opióides, a tolerância e a dependência física e psicológica desenvolvem-se com o uso repetido da dihidrocodeína. Todos os opiáceos, quando tomados em doses elevadas, podem prejudicar as capacidades mentais ou físicas necessárias para realizar tarefas potencialmente perigosas, tais como conduzir ou operar máquinas.

Como com todos os medicamentos, os efeitos secundários dependem da pessoa que toma o medicamento. Podem variar em gravidade, de suave a extrema, de dor de cabeça ou boca seca a falta de ar.

A obstipação é um efeito colateral comum à diidrocodeína e a quase todos os outros opiáceos. Comichão e vermelhidão da pele e outros efeitos vasodilatadores também são efeitos colaterais comuns.

Dados toxicológicos

LD50 (rato, oral): 359 mg-kg-.

Fontes

  • Drugbank
  • PubChem
  • Aktories, Förstermann, Hofmann, Starke: Allgemeine und spezielle Pharmakologie und Toxikologie, Elsvier, 2017
Markus Falkenstätter, BSc

Markus Falkenstätter, BSc

Autor

Mag. pharm. Stefanie Lehenauer

Mag. pharm. Stefanie Lehenauer

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