Fenilbutazona

Fenilbutazona
Código ATC M01AA01, M02AA01
Fórmula C19H20N2O2
Massa Molar (g·mol−1) 308,38
Ponto de fusão (°C) 105
Valor PKS 4.5
Número CAS 50-33-9
Número PUB 4781
Drugbank ID DB00812
Solubilidade moderadamente solúvel em água

Noções básicas

A fenilbutazona é um medicamento do grupo dos AINE ("anti-inflamatórios não esteróides") que tem efeitos anti-inflamatórios, antipiréticos e analgésicos. É particularmente eficaz no tratamento da espondilite anquilosante. É também utilizada para a artrite reumatóide, ataques de gota e síndrome de Reiter quando outras drogas mais bem toleradas não funcionam suficientemente. Na medicina veterinária, a fenilbutazona é utilizada para aliviar a dor e reduzir a febre em cavalos e cães.

A Phenylbutazone foi fabricada e patenteada pela primeira vez em 1951 pela empresa Geigy (agora Novartis).

Farmacologia

Farmacodinâmica

A fenilbutazona é um derivado da pirazolona sintética. O efeito analgésico resulta da inibição da produção de prostaglandina H e prostacyclin zu. As prostaglandinas actuam sobre uma variedade de células, tais como células musculares lisas vasculares, plaquetas e células nervosas da medula espinal, que são responsáveis pela sensação de dor. A prostacilcina causa vasoconstrição e inibe a agregação plaquetária. A fenilbutazona funciona ligando-se e inibindo a prostaglandina H sintetase e a prostacyclin synthase. A produção reduzida de prostaglandina leva então a uma menor inflamação do tecido circundante.

Farmacocinética

A fenilbutazona é quase completamente absorvida no intestino delgado e o nível máximo de plasma é atingido após cerca de 2 horas. Mais de 95% da substância está ligada a proteínas plasmáticas. A substância é metabolizada no fígado e 70% é excretada através dos rins e cerca de 30% através do tracto biliar.

Interacções

A fenilbutazona é um indutor de CYP3A4 e pode portanto interagir com um grande número de drogas que são metabolizadas através do CYP3A4. A fenilbutazona pode portanto afectar os níveis sanguíneos e a duração da acção dos seguintes fármacos:

  • Fenitoína
  • Ácido valpróico
  • Sulfonamidas
  • Sulfonilureia antidiabética
  • Barbitúricos
  • Promethazine
  • Rifampicina
  • Clorfeniramina
  • Difenidramina
  • penicilina G

Além disso, o uso concomitante com outros anti-inflamatórios, tais como corticosteróides e outros AINEs, pode promover o aumento da formação de úlceras pépticas e aumentar o risco de hemorragia. A combinação com anticoagulantes, especialmente derivados da cumarina, também aumenta o risco de hemorragia.

Toxicidade

Efeitos secundários

Os seguintes efeitos secundários podem ocorrer após a toma de fenilbutazona:

  • Oedema
  • Agranulocitose
  • aumento da ulceração
  • Sangramento
  • anemia
  • Danos nos rins

A overdose de fenilbutazona pode levar a insuficiência renal, danos hepáticos, supressão da medula óssea e ulceração ou perfuração gástrica. Os primeiros sinais de toxicidade incluem perda de apetite e depressão.

Contra-indicações

A fenilbutazona pode ter um efeito negativo sobre o embrião e pode também passar para o leite materno. A utilização durante a gravidez e a lactação não é, portanto, recomendada.

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