Fenoximetilpenicilina

Código ATCJ01CE02
Número CAS87-08-1
Número PUB6869
ID da DrugbankDB00417
Fórmula empíricaC16H18N2O5S
Massa molar (g·mol−1)350,39
Estado físicosólido
Ponto de fusão (°C)120–128
Valor PKS2,73

Noções básicas

A fenoximetilpenicilina é um antibiótico de espectro estreito, também comumente referido como penicilina V. É um análogo fenoximetil de penicilina G ou benzilpenicilina. A fenoximetilpenicilina é uma penicilina oralmente activa, de ocorrência natural, usada para tratar infecções leves a moderadas no tracto respiratório, pele e tecidos moles causadas por microrganismos sensíveis à penicilina. A penicilina V é geralmente administrada na forma de comprimido ou solução para uso parenteral.

Farmacologia

Farmacodinâmica

A fenoximetilpenicilina age contra microorganismos sensíveis à penicilina com actividade bactericida. Ataca as bactérias durante a sua fase activa de multiplicação, interferindo com a síntese de peptidoglicanos da parede celular bacteriana. A fenoximetilpenicilina age bacteriostaticamente ligando-se a proteínas específicas de ligação à penicilina (PBPs) localizadas dentro da parede celular bacteriana, que são cruciais para a síntese e manutenção da parede celular, bem como para a divisão celular. Isto perturba a terceira e última etapa da síntese da parede celular bacteriana. Isto leva subsequentemente à lise celular e à destruição dos agentes patogénicos.

A penicilina V é eficaz contra os seguintes organismos:

  • Staphylococci (excepto estirpes produtoras de penicilinas),
  • Streptococci (grupos A, C, G, H, L e M)
  • Pneumococci
  • Corynebacterium diphtheriae
  • Bacillus anthracis
  • Clostridia
  • Actinomyces bovis
  • Streptobacillus moniliformis
  • Listeria monocytogenes
  • Leptospira
  • Neisseria gonorrhoeae
  • Treponema pallidum

Farmacocinética

Quando administrada por via oral, a fenoximetilpenicilina é rapidamente mas incompletamente absorvida. A biodisponibilidade da fenoximetilpenicilina varia de 25 a 60%. Cerca de 50-80% da dose dada está ligada a proteínas plasmáticas. Cerca de 35-70% de uma dose oral é metabolizada em ácido penicilóico, um metabolito inativo. Enquanto a droga é excretada rapidamente, apenas 25% da dose total é detectada na urina. Quando administrada oralmente, a meia-vida é de cerca de 30 minutos. Em pacientes com insuficiência renal, pode durar até 4 horas.

Toxicidade

Possíveis efeitos secundários:

  • Reclamações gastrintestinais
  • Reacções cutâneas alérgicas até ao choque alérgico, inclusive,
  • Alterações da pele e das mucosas (especialmente na boca),
  • Alterações no hemograma e anemia
  • Febre
  • Oedema
  • Palpitações
  • Espasmos brônquicos
  • dores nas articulações

Dados toxicológicos

LD50 (rato, oral): >1040 mg/kg

Markus Falkenstätter, BSc

Markus Falkenstätter, BSc

Autor

Mag. pharm. Stefanie Lehenauer

Mag. pharm. Stefanie Lehenauer

Leitor


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