Lynestrenol

Lynestrenol

Grundlagen

Lynestrenol ist ein synthetisches Gestagen, das oral eingenommen wird. Es kann als Verh√ľtungsmittel oder zur Behandlung von Menstruationsbeschwerden und Endometriose eingesetzt werden.

Indikationen und Anwendungen

Lynestrenol war eines der ersten synthetischen Gestagene und wurde daher bereits fr√ľh zur Empf√§ngnisverh√ľtung eingesetzt. Dabei wurde es in Kombination mit einem √Ėstrogen oder alleine in Form der Minipille verabreicht. Seit der Zulassung neuerer und besserer synthetischer Gestagene, wird Lynestrenol f√ľr diesen Zweck nicht mehr verwendet. Es kann ebenfalls zur Behandlung von Menstruationsbeschwerden und Endometriose eingesetzt werden Dabei werden h√∂here Dosierungen des Wirkstoffes ben√∂tigt.

Lynestrenol wird oral als Mono- oder Kombipr√§parat in Form von Tabletten verabreicht. Es ist weder in Deutschland noch in den USA zugelassen. Lediglich in √Ėsterreich und den Niederlanden gibt es Pr√§parate, die als Mittel der zweiten Wahl zur Behandlung der Endometriose verwendet werden.

Geschichte

Lynestrenol wurde von der niederl√§ndischen Firma Organon entwickelt in den 1960er Jahren erstmals zugelassen. Es war bis zur Entwicklung neuerer Gestagene wie Levonorgestrel oder Gestoden ein g√§ngiges Verh√ľtungsmittel.

Medikamente mit Lynestrenol

Medikament Wirkstoff(e) Zulassungsinhaber
Orgametril - Tabletten Lynestrenol Organon Austria GmbH

Wirkung

Pharmakodynamik und Wirkmechanismus

Progesteron ist ein körpereigenes Steroid und Gestagen, ein Sexualhormon, das am Menstruationszyklus, der Schwangerschaft und der Embryogenese des Menschen beteiligt ist. Progesteron wird hauptsächlich in den Eierstöcken vorrangig im Gelbkörper (corpus luteum) und ist daher auch als Gelbkörperhormon bekannt. Es wird in geringerem Maße aber auch in der Nebennierenrinde und während der Schwangerschaft in der Plazenta produziert.

Progesteron ist das wichtigste Hormon des Corpus luteum und der Plazenta. Es wirkt auf Rezeptoren im Uterus und √ľberf√ľhrt damit die proliferative Phase des Endometriums (Geb√§rmutterschleimhaut) in die sekretorische Phase. Es bereitet den Gelbk√∂rper und die Geb√§rmutterschleimhaut auf die Einnistung einer befruchteten Eizelle vor. Am Ende der Lutealphase bewirkt das Hormon eine negative R√ľckkopplung, wodurch um die Spiegel von FSH (follikelstimulierendes Hormon) und LH (luteinisierendes Hormon) zu senken. Dies verhindert einen erneuten Eisprung und die Reifung neuer Eizellen. Die Geb√§rmutterschleimhaut bereitet sich dann auf die Schwangerschaft vor, indem sie neue Blutgef√§√üe gebildet werden und die Schleimabsonderung stimuliert wird.

Lynestrenol selbst bindet nicht an den Progesteronrezeptor und ist daher inaktiv. Es handelt sich um ein Prodrug. Es wird nach oraler Verabreichung in der Leber aufgrund des First-Pass-Metabolismus schnell und fast vollständig in das aktive Gestagen Norethisteron umgewandelt. Daher ist seine pharmakologische Aktivität von Lynestrenol im Wesentlichen mit der von Norethisteron identisch.

Pharmakokinetik

Die Umwandlung von Lynestrenol in Norethisteron wird durch die Enzyme CYP2C9, CYP2C19 und CYP3A4 katalysiert.

Wechselwirkungen

Aufgrund der Umwandlung durch die CYP450-Enzyme birgt Lynestrenol ein erhebliches Potenzial f√ľr Wechselwirkungen. Vornehmlich mit Arzneistoffen, die durch CYP2C9, CYP2C19 und CYP3A4 verstoffwechselt werden, gibt es ein Potenzial f√ľr Wechselwirkungen.

Toxizität

Kontraindikationen und Vorsichtsmaßnahmen

Bei den folgenden Zuständen darf Lynestrol nicht angewandt werden:

  • Bei Schwangerschaft
  • Bei schweren Leberfunktionsst√∂rungen
  • Bei Blutungen aus der Scheide ungekl√§rter Herkunft
  • Wenn eine thromboembolische Erkrankung vorliegt (Herzinfarkt, Thrombose, koronare Herzkrankheit)
  • Bei Brustkrebs
  • Bei bestehender Allergie gegen Lynestrol

Nebenwirkungen

Folgende Nebenwirkungen können nach dem Einsatz von Lynestrenol auftreten:

Abnahme der sexuellen Lust (Libido) Akne Ausbleiben der Regelblutung Bauchschmerzen Blutungen aus der Scheide (zwischen den normalen Monatsblutungen), vor allem in den beiden ersten Monaten Chloasma (Schwangerschaftsflecken, d.h. fleckige Verf√§rbung der Haut) Depressive Verstimmung Durchfall Druckempfindliche Br√ľste Entz√ľndung der Leber (Hepatitis ohne Gelbsucht) Erbrechen Gallensteinleiden Gelbsucht (Ikterus) Gewichtszunahme Hautausschlag H√§ufig (betrifft 1 bis 10 Behandelte von 100) Juckreiz Kopfschmerzen Leicht erh√∂hter Blutzucker nach einer Mahlzeit (verminderte Glukosetoleranz) Migr√§ne Nervosit√§t Nesselsucht √Ėdeme (Wasseransammlung im Gewebe) √Ėlige Haut (Seborrhoe) Schwindel √úberempfindlichkeit √úbelkeit Ver√§nderung der Fett- und Cholesterinwerte im Blut Ver√§nderung der Scheidensekrete Verstopfung Vermehrte Schwei√übildung

Schwangerschaft und Stillzeit

Während der Schwangerschaft ist eine Einnahme streng kontraindiziert. Während der Stillzeit sollte es ebenfalls nicht eingenommen werden.

Chemische & physikalische Eigenschaften

ATC Code G03AC02, G03DC03
Summenformel C20H28O
Molare Masse (g¬∑mol‚ąí1) 284,44
Aggregatzustand fest
Schmelzpunkt (¬įC) 158‚Äď160
CAS-Nummer 52-76-6
PUB-Nummer 5857
Drugbank ID DB12474

Redaktionelle Grundsätze

Alle f√ľr den Inhalt herangezogenen Informationen stammen von gepr√ľften Quellen (anerkannte Institutionen, Fachleute, Studien renommierter Universit√§ten). Dabei legen wir gro√üen Wert auf die Qualifikation der Autoren und den wissenschaftlichen Hintergrund der Informationen. Somit stellen wir sicher, dass unsere Recherchen auf wissenschaftlichen Erkenntnissen basieren.
Markus Falkenstätter, BSc

Markus Falkenstätter, BSc
Autor

Markus Falkenstätter ist Autor zu pharmazeutischen Themen in der Medizin-Redaktion von Medikamio. Er befindet sich im letzten Semester seines Pharmaziestudiums an der Universität Wien und liebt das wissenschaftliche Arbeiten im Bereich der Naturwissenschaften.

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