Pivmecillinam

Pivmecillinam
ATC Code J01CA08
Summenformel C21H33N3O5S
Molare Masse (g·mol−1) 439,569
Aggregatzustand fest
Schmelzpunkt (°C) 119
PKS Wert 8,9
CAS-Nummer 32886-97-8
PUB-Nummer 115163
Drugbank ID DB01605
Löslichkeit löslich in Wasser

Grundlagen

Pivmecillinam ist ein Wirkstoff aus der Gruppe der ß-Lactam-Antibiotika. Es wird bei der Behandlung von unkomplizierten Harnwegserkrankungen durch Mecillinam-sensible Bakterien eingesetzt. Das Antibiotikum ist vor allem gegen gramnegative Enterobakterien wie Escherichia coli, Shigellen und Salmonellen wirksam, jedoch nicht gegen grampositive Bakterien.

Pharmakologie

Pharmakodynamik

Wie andere der ß-Lactam-Antibiotika greift Pivmecillinam in die Biosynthese der bakteriellen Zellwand ein. Der geöffnete ß-Lactam-Ring hemmt das Enzym D-Alanin-Transpeptidase worduch die endstĂ€ndigen Alanin-Reste sich nicht mehr mit Glycin vernetzen können. Dies hat eine Instabilisierung der Zellwand zur Folge und das Bakterium wird somit abgetötet.

Die Vermehrung der Bakterien wird gehemmt, indem sich das Antibiotikum an das Penicillin-Bindeprotein 2 (PBP 2) bindet. Da sich andere Penicilline und Cephalosporine hauptsÀchlich an das PBP 1 und 3 binden, treten Kreuzresistenzen nur selten auf.

Pharmakokinetik

Pivmecillinam ist die inaktive Vorstufe von Mecillinam, welches oral gut absorbiert wird und in der Darmschleimhaut zu Amdinocillin abgebaut wird. Wie bei vielen Penicillinen betrĂ€gt die Halbwertszeit ca. eine Stunde. Das Antibiotikum wird ĂŒberwiegend ĂŒber die Niere ausgeschieden.

Wechselwirkungen

Die Ausscheidung des Antibiotikums vermindert sich bei gleichzeitiger Anwendung mit Probenecid.
Pivmecillinam selbst reduziert die Ausscheidung des Zytostatikums Methotrexat.
Das Risiko eines Carnitinmangels erhöht sich bei gleichzeitiger Einnahme von Pivmecillinam mit ValproinsÀure.

ToxizitÀt

Nebenwirkungen

Zu den hĂ€ufigsten unerwĂŒnschten Nebenwirkungen von Pivmecillinam gehören Magen-Darm-Beschwerden wie Übelkeit und Durchfall, sowie allergische Reaktionen oder HautausschlĂ€ge. HĂ€ufig treten auch Pilzinfektionen der Scheide auf.

Toxikologische Daten

LD50 (Maus, oral): 3020 mg/kg
LD50 (Maus, intravenös): 475 mg/kg
LD50 (Maus, subkutan): 1736 mg/kg

Redaktionelle GrundsÀtze

Alle fĂŒr den Inhalt herangezogenen Informationen stammen von geprĂŒften Quellen (anerkannte Institutionen, Fachleute, Studien renommierter UniversitĂ€ten). Dabei legen wir großen Wert auf die Qualifikation der Autoren und den wissenschaftlichen Hintergrund der Informationen. Somit stellen wir sicher, dass unsere Recherchen auf wissenschaftlichen Erkenntnissen basieren.
Markus FalkenstÀtter, BSc

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Autor

Markus FalkenstÀtter ist Autor zu pharmazeutischen Themen in der Medizin-Redaktion von Medikamio. Er befindet sich im letzten Semester seines Pharmaziestudiums an der UniversitÀt Wien und liebt das wissenschaftliche Arbeiten im Bereich der Naturwissenschaften.

Mag. pharm. Stefanie Lehenauer

Mag. pharm. Stefanie Lehenauer
Lektor

Stefanie Lehenauer ist seit 2020 freie Autorin bei Medikamio und studierte Pharmazie an der UniversitÀt Wien. Sie arbeitet als Apothekerin in Wien und ihre Leidenschaft sind pflanzliche Arzneimittel und deren Wirkung.

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