Pivmecillinam

ATC CodeJ01CA08
CAS-Nummer32886-97-8
PUB-Nummer115163
Drugbank IDDB01605
SummenformelC21H33N3O5S
Molare Masse (g·mol−1)439,569
Aggregatzustandfest
Schmelzpunkt (°C)119
PKS Wert8,9

Grundlagen

Pivmecillinam ist ein Wirkstoff aus der Gruppe der ß-Lactam-Antibiotika. Es wird bei der Behandlung von unkomplizierten Harnwegserkrankungen durch Mecillinam-sensible Bakterien eingesetzt. Das Antibiotikum ist vor allem gegen gramnegative Enterobakterien wie Escherichia coli, Shigellen und Salmonellen wirksam, jedoch nicht gegen grampositive Bakterien.

Pharmakologie

Pharmakodynamik

Wie andere der ß-Lactam-Antibiotika greift Pivmecillinam in die Biosynthese der bakteriellen Zellwand ein. Der geöffnete ß-Lactam-Ring hemmt das Enzym D-Alanin-Transpeptidase worduch die endständigen Alanin-Reste sich nicht mehr mit Glycin vernetzen können. Dies hat eine Instabilisierung der Zellwand zur Folge und das Bakterium wird somit abgetötet.

Die Vermehrung der Bakterien wird gehemmt, indem sich das Antibiotikum an das Penicillin-Bindeprotein 2 (PBP 2) bindet. Da sich andere Penicilline und Cephalosporine hauptsächlich an das PBP 1 und 3 binden, treten Kreuzresistenzen nur selten auf.

Pharmakokinetik

Pivmecillinam ist die inaktive Vorstufe von Mecillinam, welches oral gut absorbiert wird und in der Darmschleimhaut zu Amdinocillin abgebaut wird. Wie bei vielen Penicillinen beträgt die Halbwertszeit ca. eine Stunde. Das Antibiotikum wird überwiegend über die Niere ausgeschieden.

Wechselwirkungen

Die Ausscheidung des Antibiotikums vermindert sich bei gleichzeitiger Anwendung mit Probenecid.
Pivmecillinam selbst reduziert die Ausscheidung des Zytostatikums Methotrexat.
Das Risiko eines Carnitinmangels erhöht sich bei gleichzeitiger Einnahme von Pivmecillinam mit Valproinsäure.

Toxizität

Nebenwirkungen

Zu den häufigsten unerwünschten Nebenwirkungen von Pivmecillinam gehören Magen-Darm-Beschwerden wie Übelkeit und Durchfall, sowie allergische Reaktionen oder Hautausschläge. Häufig treten auch Pilzinfektionen der Scheide auf.

Toxikologische Daten

LD50 (Maus, oral): 3020 mg/kg
LD50 (Maus, intravenös): 475 mg/kg
LD50 (Maus, subkutan): 1736 mg/kg

Markus Falkenstätter, BSc

Markus Falkenstätter, BSc

Autor

Mag. pharm. Stefanie Lehenauer

Mag. pharm. Stefanie Lehenauer

Lektor


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