Pyrantel

ATC CodeP02CC01
CAS-Nummer15686-83-6
PUB-Nummer708857
Drugbank IDDB11156
SummenformelC11H14N2S
Molare Masse (g·mol−1)206.31
Aggregatzustandfest
Schmelzpunkt (°C)178.5

Grundlagen

Pyrantel ist ein Pyrimidin-Derivat und Anthelminthikum zur oralen Behandlung verschiedener parasitärer Wurminfektionen wie Ascariasis, Hakenwurm-Infektionen, Enterobiasis, Trichostrongyliasis und Trichinellose. Als Humanarzneimittel wird der Wirkstoff als Salz formultiert (Pamoat oder Embonat) meist in Suspensionen oder Kautabletten verabreicht. Pyrantel wird häufig auch in der Veterinärmedizin zur Entwurmung eingesetzt.

Pyrantel wurde erstmals 1965 von Forschern der Firma Pfizer beschrieben, die auf der Suche nach zyklischen Amidinen mit geeigneten pharmakokinetischen Eigenschaften (insbesondere der Wirkdauer) für die Verwendung als Anthelminthikum waren. Pyrantel ist Teil der Liste der unentbehrlichen Arzneimittel der Weltgesundheitsorganisation.

Pharmakologie

Pharmakodynamik

Pyrantel wirkt als depolarisierender neuromuskulärer Blocker und bewirkt dadurch eine plötzliche Kontraktion und anschließende Lähmung der Parasiten. Dies hat zur Folge, dass der Wurm seinen Halt an der Darmwand verliert und auf natürlichem Wege aus dem System ausgeschieden wird. Pyrantel wird als Arzneimittel immer in Form des Salzes Pyrantelpamoat oder -embonat verabreicht, wodurch es im menschlichen Darm nur sehr schlecht aufgenommen werden kann. Aufgrund der niedrigen Resorption und der geringen Dosierung gilt Pyrantel für den Menschen als weitgehend sicher.

Pharmakokinetik

Pyrantel wird vom menschlichen Magen-Darm-Trakt nur in sehr geringem Maße resorbiert. Etwa 50 % der oralen Dosis werden unverändert mit dem Stuhl ausgeschieden. Etwa 7 % der eingenommenen Dosis werden resorbiert und als unveränderter Wirkstoff und Metaboliten im Urin ausgeschieden

Wechselwirkungen

Eine gleichzeitige Einnahme mit Piperazin kann die Wirkung von Pyrantel abschwächen.

Toxizität

Nebenwirkungen

Da der Wirkstoff nur in sehr geringem Ausmaß resorbiert wird, sind Nebenwirkungen nach der Einnahme selten. 

Mögliche Nebenwirkungen umfassen:

  • Übelkeit
  • Erbrechen
  • Durchfall
  • Kopfschmerzen
  • Schwindelgefühl

Toxikologische Daten

LD50, oral, Ratte: 535 mg/kg

Markus Falkenstätter, BSc

Markus Falkenstätter, BSc

Autor

Mag. pharm. Stefanie Lehenauer

Mag. pharm. Stefanie Lehenauer

Lektor


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