Bromfenac

Bromfenac

Grundlagen

Bromfenac ist ein nicht-steroidaler Entzündungshemmer und wird nach einer Katarakt-Operation lokal am Auge zur Behandlung von Augenentzündungen angewendet. Die Substanz weist eine entzündungshemmende Wirkung auf. Diese Operation wird vor allem an älteren Patienten durchgeführt, die an einer mit dem Alter entstehenden Linsentrübung (Katarakt) leiden. Die Wirkung des Bromfenac ist auf die Hemmung der Prostaglandine, die u.a. an der lokalen Schmerzvermittlung sowie Entzündungsprozesse beteiligt sind, zurückzuführen. 

Anwendungen und Indikationen 

Bromfenac ist im Handel als Lösung in Form von Augentropfen unter dem Namen Yellox® erhältlich. 

Die Augentropfen werden am Tag nach der Operation zweimal täglich (morgens und abends) zu einem Tropfen in das betroffene Auge appliziert. Diese Dosis sowie die Anwendung dieses Arzneimittels über eine Dauer von zwei Wochen sollte nicht überschritten werden.

Geschichte

In Japan ist seit dem Jahre 2000 Bromfenac in Form von Augentropfen erhältlich.  

Der Wirkstoff wurde 2005 von der FDA zur ophthalmischen Anwendung in den USA unter Xibrom zugelassen. Davor, im Jahre 1997, war er als Schmerzmittel zur oralen Einnahme unter dem Namen Duract am Markt verfügbar. Dieses wurde jedoch nur nach einem Jahr wieder zurückgenommen, da es von vielen Patienten über dem empfohlenen Zeitraum von maximal 10 Tagen eingenommen wurde. Dies führte laut zahlreichen Berichten zu Leberschäden. 

Seit 2011 ist Bromfenac als Augentropfen auch in der EU und aktuell weltweit erhältlich. 

Medikamente mit Bromfenac

Medikament Wirkstoff(e) Zulassungsinhaber
Yellox Bromfenac Bausch & Lomb Swiss AG

Wirkung

Pharmakodynamik/Wirkmechanismus 

Als nicht-steroidaler Entzündungshemmer blockiert Bromfenac die Entstehung von Prostaglandinen durch Hemmung der Cyclooxygenase. Die Cyclooxygenase ist ein Enzym, welche bei einer Entzündung die Prostaglandine synthetisiert, die an der Schmerzentstehung beteiligt sind. Dabei unterscheidet man COX-1, die nahezu ubiquitär im gesunden Organismus vorkommt und COX-2, die verstärkt in geschädigtem und entzündetem Gewebe exprimiert wird. Die COX-2 bildet in diesen Geweben die Prostaglandine, die eine Entzündung dort aufrechterhalten oder verstärken. 

Bromfenac hemmt die COX-1 nur in geringem Maße, hingegen die COX-2 deutlich stärker. Durch die Hemmung der COX-2 werden keine Prostaglandine im geschwächten Gewebe gebildet und  der Entzündungsprozess gemildert. 

Pharmakokinetik

Bromfenac leitet sich strukturell durch ein zusätzliches Brom-Atom vom nicht-steroidalen Entzündungshemmer Amfenac ab. Bromfenac zeichnet sich durch eine höhere Lipophilie aus, die bei der Wirkung eine entscheidende Rolle spielt. Aufgrund seiner lipophilen Struktur wird Bromfenac nach der Applikation innerhalb von 15 Minuten resorbiert, da es sehr gut von der Hornhaut sowie von dem dahinterliegenden Augengewebe absorbiert wird. 

Nach 150-180 Minuten einer Einzelgabe erreicht man die maximale Konzentration des Wirkstoffs im Kammerwasser, welches sich in der vorderen und hinteren Augenkammer befindet. Diese Maximalwerte bleiben für zwölf Stunden aufrechterhalten. 

Der Wirkstoff ist fast vollständig an Plasmaproteine gebunden. 

Er wird hauptsächlich über das Enzym CYP2C9 metabolisiert und anschließend über den Urin ausgeschieden. 

Wechselwirkungen

Mit dem heutigen Stand der Wissenschaft sind keine Wechselwirkungen bekannt.

Toxizität

Kontraindikationen & Vorsichtsmaßnahmen 

Das Arzneimittel darf bei einer Allergie gegen Bromfenac oder einem sonstigen Bestandteil der Formulierung nicht angewendet werden und ist in dem Fall nicht anzuwenden. 

Bei der gleichzeitigen Einnahme von Bromfenac und anderen NSAIDs wie u.a. Acetylsalicylsäure oder Ibuprofen kann Asthma, eine Hautallergie oder eine starke Nasenentzündung auftreten. Wenn dies der Fall ist, darf das Arzneimittel nicht angewendet werden. Daher ist anfänglich Vorsicht geboten.

Wenn man gleichzeitig Steroide wie kortisonhaltige Präparate anwendet, kann dies zu unerwünschten Nebenwirkungen führen.  

Weiters ist Vorsicht geboten bei: 

  • Blutungsstörungen oder wenn in der Vergangenheit Arzneimittel eingenommen wurden, die die Blutungszeit verlängern können (bspw. Warfarin, Acetylsalicylsäure)
  • bestehenden Augenproblemen
  • Diabetes (Zuckerkrankheit) 
  • Rheumatoider Arthritis
  • wiederholten Augenoperationen binnen kurzer Zeit

Yellox® sollte nicht bei Kindern und Jugendlichen eingesetzt werden!  

Bevor man Yellox® mit anderen Arzneimitteln einnimmt, sollte für eine vorzeitige Abklärung ein Arzt oder Apotheker aufgesucht werden. 

Nebenwirkungen 

Die im Folgenden aufgezählten Nebenwirkungen können, müssen aber nicht auftreten. Im Großen und Ganzen werden die Bromfenac Augentropfen gut vertragen. 

Nebenwirkungen, die u.a. gelegentlich auftreten können, sind: 

  • Fremdkörpergefühl im Auge
  • Rötung und Entzündung des Auges
  • Jucken, Reizung oder Schmerzen des Auges
  • Schwellung oder Blutung des Augenlids
  • Beeinträchtigtes Sehvermögen
  • Bewegliche Flecken vor den Augen
  • Abnehmendes Sehvermögen
  • Augenbeschwerden
  • Lichtbeschwerden
  • Eingeschränkte oder verschwommene Sicht
  • Gesichtsschwellung

In seltenen Fällen kann auch eine Schädigung der Augenoberfläche oder Asthma auftreten. 

Schwangerschaft und Stillzeit

Während einer Schwangerschaft ist die Verabreichung des Arzneimittels Yellox® mit dem Wirkstoff Bromfenac nur dann erlaubt, wenn der Arzt dies verordnet, jedoch wird es generell nicht empfohlen. In den letzten drei Monaten der Schwangerschaft ist eine Verabreichung nicht erlaubt. Stillende Mütter dürfen Yellox® anwenden.

Chemische & physikalische Eigenschaften

ATC Code S01BC11
Summenformel C15H12BrNO3
Molare Masse (g·mol−1) 334.169 g·mol−1
Aggregatzustand fest
Schmelzpunkt (°C) 284 bis 286 °C
CAS-Nummer 91714-94-2
PUB-Nummer 60726

Drugbank ID DB00963

Redaktionelle Grundsätze

Alle für den Inhalt herangezogenen Informationen stammen von geprüften Quellen (anerkannte Institutionen, Fachleute, Studien renommierter Universitäten). Dabei legen wir großen Wert auf die Qualifikation der Autoren und den wissenschaftlichen Hintergrund der Informationen. Somit stellen wir sicher, dass unsere Recherchen auf wissenschaftlichen Erkenntnissen basieren.
Susann Osmen

Susann Osmen
Autor

Susann Osmen studiert Pharmazie an der Universität Wien und verfasst im Redaktionsteam von medikamio als Autorin durch präzises Recherchieren sowie ihrem Fachwissen ausführliche Texte zu den Wirkstoffen, den aktiven Bestandteilen einer Arzneiformulierung. Ihre Wirkweise im Körper hat sie immer schon fasziniert, wodurch sie sich mit großem Interesse und hohem Engagement dafür einsetzt.

Mag. pharm. Stefanie Lehenauer

Mag. pharm. Stefanie Lehenauer
Lektor

Stefanie Lehenauer ist seit 2020 freie Autorin bei Medikamio und studierte Pharmazie an der Universität Wien. Sie arbeitet als Apothekerin in Wien und ihre Leidenschaft sind pflanzliche Arzneimittel und deren Wirkung.

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