Carprofen

Carprofen
ATC Code M01AE20
Summenformel C15H12CINO2
Molare Masse (g·mol−1) 273,714
Aggregatzustand fest
Schmelzpunkt (°C) 195-199
PKS Wert 4,42
CAS-Nummer 53716-49-7
PUB-Nummer 2581
Drugbank ID DB00821
Löslichkeit schwer löslich in Wasser

Grundlagen

Carprofen gehört zu den nicht steroidalen Antirheumatika und zeigt entzündungshemmende, schmerzlindernde und fiebersenkende Wirkungen auf. In der Tiermedizin wird es unterstützend bei der Behandlung zur Linderung von (entzündlichen) Gelenkerkrankungen und von Schmerzen nach einer Operation angewendet.

Zuvor wurde es bis 1995 auch in der Humanmedizin eingesetzt, aus kommerziellen Gründen wurde es aber zurückgezogen und wird nicht mehr für den menschlichen Gebrauch vermarktet.

Pharmakologie

Pharmakodynamik

Die Wirkung des Arzneistoffes basiert auf der Hemmung des Enzyms Cyclooxygenase (COX), welches die Metabolisierung der Arachidonsäure zu Prostaglandinen und anderen Eicosanoiden katalysiert. Diese Eicosanoide, insbesondere Prostacyclin und Thromboxan, sind erheblich an entzündlichen Vorgängen beteiligt.

Bei Säugetieren sind zwei Cyclooxygenasen von erheblicher Bedeutung. Die COX-1 ist für die Synthetisierung von Prostaglandinen zuständig, die für eine normale Magen-Darm- und Nierenfunktion bedeutsam sind, die COX-2 hingegen bildet Prostaglandine aus, welche entzündungsfördernd wirken. Somit bewirkt die Hemmung der COX-1 eine gastrointestinale und renale Toxizität, während die Hemmung der COX-2 entzündungshemmende Wirkungen erzeugt.
Es wird davon ausgegangen, dass die Hemmung der COX-2 nur ca. 1,75-fach stärker ist als die der COX-1.

Des Weiteren übt Carprofen einen direkten positiven Einfluss auf die Knorpelzellen von Hunden aus, indem die Bildung von Glykosaminoglykanen (wichtige Bestandteile des Bindegewebes) stimuliert wird.

Pharmakokinetik

Oral verabreichtes Carprofen ist zu über 90% bioverfügbar und wird schnell und fast vollständig vom Organismus aufgenommen. Der Wirkstoff zirkuliert zu 99% proteingebunden und hat eine Halbwertzeit von etwa 8 Stunden (bei Hunden).
Nach der Verstoffwechselung in der Leber wird der Großteil mit dem Kot und der Rest mit dem Urin ausgeschieden.

Wechselwirkungen

Vermieden werden sollte eine gleichzeitige Gabe von anderen, ebenfalls stark proteingebundenen Wirkstoffen wie Phenytoin, Antikoagulantien, Salicylate, Sulfonamide, ACE-Hemmer und Antidiabetika.

Toxizität

Nebenwirkungen

Hauptsächlich treten nach der Verabreichung von Carprofen Nebenwirkungen wie Magen-Darm-Schmerzen und Übelkeit, Nieren- und Leberstörungen ein.

Toxikologische Daten

Bei einer Überdosierung von nicht steroidalen Antirheumatika kann es zu Schwindel und unkontrollierbaren rhythmischen Augenbewegungen kommen.
LD50 (Maus, oral): 282 mg/kg
LD50 (Ratte, oral): 149 mg/kg

Markus Falkenstätter

Markus Falkenstätter
Autor

Markus Falkenstätter ist Autor zu pharmazeutischen Themen in der Medizin-Redaktion von Medikamio. Er befindet sich im letzten Semester seines Pharmaziestudiums an der Universität Wien und liebt das wissenschaftliche Arbeiten im Bereich der Naturwissenschaften.

Mag. pharm Stefanie Lehenauer

Mag. pharm Stefanie Lehenauer
Lektor

Stefanie Lehenauer ist seit 2020 freie Autorin bei Medikamio und studierte Pharmazie an der Universität Wien. Sie arbeitet als Apothekerin in Wien und ihre Leidenschaft sind pflanzliche Arzneimittel und deren Wirkung.

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