Cefalexin

Cefalexin
ATC Code J01DB01
Summenformel C16H17N3O4S
Molare Masse (g·mol−1) 347.39
Aggregatzustand fest
Schmelzpunkt (°C) 326.8
PKS Wert 2.53
CAS-Nummer 15686-71-2
PUB-Nummer 27447
Drugbank ID DB00567
Löslichkeit schlecht löslich in Wasser

Grundlagen

Cephalexin ist ein Cephalosporin-Antibiotikum der ersten Generation. Strukturell gesehen gehört es zur Gruppe der Betalactame. Cephalexin wird zur Behandlung einer Reihe von anfälligen bakteriellen Infektionen durch Hemmung der Zellwandsynthese eingesetzt. 

Zu den Indikationen des Antibiotikums gehören: 

  • Infektionen der Atemwege
  • Mittelohrentzündungen
  • Infektionen der Haut und der Hautstrukturen
  • Knocheninfektionen
  • Infektionen des Urogenitaltrakts

Cefalexin wurde 1967 entwickelt und wurde am 4. Januar 1971 von der FDA zugelassen. Es steht auf der Liste der unentbehrlichen Arzneimittel der Weltgesundheitsorganisation.

Pharmakologie

Pharmakodynamik

Cefalexin ist ein Beta-Lactam-Antibiotikum aus der Familie der Cephalosporine. Es wirkt bakterizid durch Hemmung der Synthese der Peptidoglykanschicht der bakteriellen Zellwand. Da Cefalexin strukturell der bakteriellen Aminosäure D-Alanyl-D-Alanin sehr ähnlich ist, kann es irreversibel an die aktive Stelle von PBP (engl. "penicilline-binding-protein") binden, welches für die Neusynthese der Zellwandbestandteile der Erreger verantwortlich ist. Dadurch entstehen "Laufmaschen" in der Wand der Bakterien, wodurch diese instabil werden und die Bakterien zu Grunde gehen. Am besten wirksam ist Cefalexin gegen grampositive Kokken und hat eine mäßige Aktivität gegen einige gramnegative Bacillus-Arten. 

Pharmakokinetik

Gute Absorption im oberen Magen-Darm-Trakt mit nahezu 100%iger oraler Bioverfügbarkeit. Cephalexin ist zu 10-15 % an Serumproteine im Blut gebunden. Cephalexin wird im Körper nicht verstoffwechselt und wird zu 90 % unverändert über den Urin ausgeschieden. Die Eliminationshalbwertszeit von Cefalexin beträgt bei Menschen mit normaler Nierenfunktion etwa 30 bis 60 Minuten.

Wechselwirkungen

  • Wie bei anderen β-Lactam-Antibiotika wird die renale Ausscheidung von Cefalexin durch Probenecid verzögert
  • Es wird nicht empfohlen, Cephalexin zusammen mit Dofetilid, Cholera-Lebendimpfstoff, Warfarin und Cholesyramin einzunehmen. 
  • Alkoholkonsum verringert die Resorptionsrate von Cefalexin
  • Cefalexin kann zu erhöhten Plasmakonzentrationen von Metformin im Körper führen
  • Histamin-H2-Rezeptor-Antagonisten wie Cimetidin und Ranitidin können die Wirksamkeit von Cefalexin verringern
  • Zink und Zinkpräparate stehen ebenfalls in Wechselwirkung mit Cefalexin und können die Konzentration von Cefalexin im verringern

Toxizität

Nebenwirkungen

Die häufigsten unerwünschten Wirkungen von Cefalexin sind: 

  • Übelkeit
  • Erbrechen
  • Durchfall
  • Überempfindlichkeitsreaktionen

Zu den Symptomen einer Überdosierung gehören Blut im Urin, Durchfall, Übelkeit, Oberbauchschmerzen und Erbrechen. Eine Überdosierung wird im Allgemeinen durch eine unterstützende Behandlung behandelt, da Diurese, Dialyse, Hämodialyse und Hämoperfusion mit Kohle in diesem Fall nicht gut untersucht sind.

Es besteht keine Gefahr bei der Verabreichung an Schwangere. Es gibt keine Hinweise darauf, dass Cefalexin in der Stillzeit zu Schäden beim Kind führen kann.

Redaktionelle Grundsätze

Alle für den Inhalt herangezogenen Informationen stammen von geprüften Quellen (anerkannte Institutionen, Fachleute, Studien renommierter Universitäten). Dabei legen wir großen Wert auf die Qualifikation der Autoren und den wissenschaftlichen Hintergrund der Informationen. Somit stellen wir sicher, dass unsere Recherchen auf wissenschaftlichen Erkenntnissen basieren.

Markus Falkenstätter

Markus Falkenstätter
Autor

Markus Falkenstätter ist Autor zu pharmazeutischen Themen in der Medizin-Redaktion von Medikamio. Er befindet sich im letzten Semester seines Pharmaziestudiums an der Universität Wien und liebt das wissenschaftliche Arbeiten im Bereich der Naturwissenschaften.

Mag. pharm Stefanie Lehenauer

Mag. pharm Stefanie Lehenauer
Lektor

Stefanie Lehenauer ist seit 2020 freie Autorin bei Medikamio und studierte Pharmazie an der Universität Wien. Sie arbeitet als Apothekerin in Wien und ihre Leidenschaft sind pflanzliche Arzneimittel und deren Wirkung.

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