Citronensäure

Citronensäure
Summenformel C6H8O7
Molare Masse (g·mol−1) 192,13
Aggregatzustand fest
Dichte (g·cm−3) 1,665
Schmelzpunkt (°C) 153
PKS Wert 3,13; 4,76; 6,4
CAS-Nummer 77-92-9
PUB-Nummer 311
Drugbank ID DB04272
Löslichkeit löslich in Wasser

Grundlagen

Zitronensäure ist eine farblose, schwache organische Säure. Sie kommt natürlich in vielen Obst- und Gemüsesorten vor. Die höchsten Konzentrationen der Säure findet man in Zitrusfrüchten. Die Citronensäure ist auch ein natürliches Zwischenprodukt des Zitronensäurezyklus, der im Stoffwechsel aller aeroben Organismen abläuft. In der Industrie wird der Stoff als Antichelationszusatz in Blutentnahmeröhrchen und als Geschmacks- und Konservierungsmittel in verschiedenen kosmetischen und pharmazeutischen Produkten verwendet.

Zitronensäure wurde erstmals 1784 von dem Chemiker Carl Wilhelm Scheele isoliert, indem er sie aus Zitronensaft ausfällte.

Biochemische Aspekte und Anwendungen

Natürliche Rolle im Organismus

Citrat, das Anion der Citronensäure, ist ein Zwischenprodukt im Zitronensäurezyklus, auch bekannt als TCA-Zyklus (Tricarbonsäurezyklus) oder Krebszyklus. Dieser stellt einen zentralen Stoffwechselweg für Tiere, Pflanzen und Bakterien dar. Dabei katalysiert das Enzym Citrat-Synthase die Kondensation von Oxalacetat mit Acetyl-CoA unter Bildung von Citrat. Citrat dient dann als Substrat für das Enzym Aconitase und wird in Aconitsäure umgewandelt. Der Zyklus endet mit der Regeneration von Oxalacetat und kann von neuem beginnen. Diese Reihe chemischer Reaktionen ist die Quelle von etwa zwei Dritteln der aus der Nahrung gewonnenen Energie in höheren Organismen. Hans Adolf Krebs erhielt für diese Entdeckung 1953 den Nobelpreis für Physiologie oder Medizin. Citrat spielt auch in der Knochenbildung und Synthese von Fettsäuren eine wichtige Rolle.

Anwendungen in der Medizin

In kosmetischen Zubereitungen wie "Peelings" wird Citronensäure als wirkende Komponente eingesetzt. Dabei hilft es die äußeren und toten Hautschichten aufzulösen und abzutragen, damit sich neue Haut bilden kann. Citronensäure wird auch oft als Zusatz für parenterale Arzneistoffe zum Einstellen des pH-Wertes verwendet. Als Alkalisalz wird es auch gelegentlich zum Auflösen von Nierensteinen verwendet.

Toxizität

Nebenwirkungen

Da es sich bei der Citronensäure um einen, im Körper natürlich vorkommenden Stoff handelt, ist bei regulärer Einnahme nicht mit Nebenwirkungen zu rechnen. Ein übermäßiger Verzehr kann jedoch zu Bauchschmerzen und Halsschmerzen führen. Der Kontakt von konzentrierten Lösungen mit Haut und Augen kann zu Rötungen und Schmerzen führen. Langfristiger oder wiederholter Konsum kann zur Erosion des Zahnschmelzes führen.

Markus Falkenstätter

Markus Falkenstätter
Autor

Markus Falkenstätter ist Autor zu pharmazeutischen Themen in der Medizin-Redaktion von Medikamio. Er befindet sich im letzten Semester seines Pharmaziestudiums an der Universität Wien und liebt das wissenschaftliche Arbeiten im Bereich der Naturwissenschaften.

Mag. pharm Stefanie Lehenauer

Mag. pharm Stefanie Lehenauer
Lektor

Stefanie Lehenauer ist seit 2020 freie Autorin bei Medikamio und studierte Pharmazie an der Universität Wien. Sie arbeitet als Apothekerin in Wien und ihre Leidenschaft sind pflanzliche Arzneimittel und deren Wirkung.

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