Cloxacillin

Cloxacillin
ATC Code J01CF02
Summenformel C19H18ClN3O5S
Molare Masse (g·mol−1) 435,88
Aggregatzustand fest
Dichte (g·cm−3) 1,6
Schmelzpunkt (°C) 689,7
PKS Wert 2,78
CAS-Nummer 61-72-3
PUB-Nummer 6098
Drugbank ID DB01147
Löslichkeit unlöslich in Wasser

Grundlagen

Cloxacillin ist ein Wirkstoff aus der Gruppe der β-Lactame, der heutzutage größtenteils in der Veterinärmedizin (v.a. bei Kühen) Verwendung findet. Er wird semisynthetisch Hergestellt und wird vor allem bei Infektionen mit Penicillin-resistenten Staphylokokken, aber auch Infektionen mit beta-hämolysierenden Streptokokken oder Pneumokokken zur Behandlung herangezogen. Die Verabreichung erfolgt entweder oral oder intravenös.  

Pharmakologie

Pharmakodynamik

Anders als Penicillin, ist Cloxacillin resistent gegenüber Beta-Lactamase, ein Enzym, das von einigen Bakterien produziert wird. Cloxacillin bindet an PBPs (kurz für Penicillin-bindende Proteine) und deaktiviert diese. PBPs befinden sich an der Innenseite der Bakterienmembran und sind an der Synthese und Verzweigung von Peptidoglykanen, einem wichtigen strukturellen Bestandteil der bakteriellen Zellwand beteiligt. Kommt es nun zu einer Unterbrechung dieses Prozesses, löst sich die Zellwand nach und nach auf, was schlussendlich zur Lyse des Erregers führt. . 

Pharmakokinetik

Wird der Wirkstoff oral eingenommen, so ist die maximale Serumkonzentration nach ca. einer Stunde erreicht. Verbessert wird die Aufnahme im Gastrointestinal-Trakt, welche zwischen 30 und 80 % liegen kann, wenn die Einnahme auf leeren Magen erfolgt. Ungefähr die Hälfte der verabreichten Dosis wird nach  den ersten sechs Stunden wieder über den Urin ausgeschieden. 

 Ca. 94% von Cloxacillin liegen proteingebunden im Plasma vor. 

Wechselwirkungen

Werden bei bakterielle Infektionen gleichzeitig andere Antibiotika, wie Gentamicin oder Tetracycline, eingenommen, so kommt es durch Interaktion mit Cloxacillin, zu einer Abnahme der Serumskonzentration jener Antibiotika. 

Weiters kann die therapeutische Wirksamkeit von empfängnisverhütende Pillen, die Ethinylestradiol enthalten, geschwächt werden. 

Toxizität

Nebenwirkungen

Zu den unerwünschten Wirkungen gehören: 

  • Übelkeit

  • Durchfall

  • Neutropenie, Leukopenie und Thrombozytopenie

  • Fieber

  • Ausschlag

  • Pruritus

  • Myalgie


Toxikologische Daten

LD50(Ratte, oral) : 5000 mg/kg

Markus Falkenstätter

Markus Falkenstätter
Autor

Markus Falkenstätter ist Autor zu pharmazeutischen Themen in der Medizin-Redaktion von Medikamio. Er befindet sich im letzten Semester seines Pharmaziestudiums an der Universität Wien und liebt das wissenschaftliche Arbeiten im Bereich der Naturwissenschaften.

Mag. pharm Stefanie Lehenauer

Mag. pharm Stefanie Lehenauer
Lektor

Stefanie Lehenauer ist seit 2020 freie Autorin bei Medikamio und studierte Pharmazie an der Universität Wien. Sie arbeitet als Apothekerin in Wien und ihre Leidenschaft sind pflanzliche Arzneimittel und deren Wirkung.

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