Cytarabin

ATC CodeL01BC01
CAS-Nummer147-94-4
PUB-Nummer6253
Drugbank IDDB00987
SummenformelC9H13N3O5
Molare Masse (g·mol−1)243,17
Aggregatzustandfest
Dichte (g·cm−3)1,9
Schmelzpunkt (°C)212 - 213
Siedepunkt (°C)545,7
PKS Wert4,22

Grundlagen

Cytarabin ist ein Pyrimidinanalogon und besitzt sowohl einen virostatischen, als auch einen zytostatischen Effekt. Es wird inbesondere bei der akuten myeoloischen und lymphatischen Leukämie, bei Non-Hodgkin-Lymphomen sowie beim myelodysplastischen Syndrom eingesetzt. Aufgrund der unspezifischen Wirkweise und der ausgeprägten Nebenwirkungen wird es kaum als antivirales Medikament eingesetzt.

Pharmakologie

Pharmakodynamik
Pyrimidin ist ein essenzieller Bestandteil der Basen Thymin und Cytosin, aus denen die DNA aufgebaut ist. Als Pyrimidinanalogon ist Cytarabin ähnlich wie Cytosin aufgebaut und wird stattdessen in die DNA eingebaut. Dadurch kommt es zu einem Stopp der Reparatur- und Synthesemechanismen und schließlich zum geplanten Zelltod. Hiervon sind insbesondere schnell teilende Zellen betroffen, was auf viele Tumorzellen zutrifft. Die antivirale Wirkung basiert auf einem ähnlichen Wirkprinzip, hier wird die virale DNA-Synthese blockiert.

Pharmakokinetik
Bei oraler Einnahme beträgt die Bioverfügbarkeit nur etwa 20 %, bei intravenöser oder subkutaner Injektion 50 bis 60 %. Cytarabin wird in der Leber und den Nieren desaminiert und größtenteils in der desaminierten Form über den Urin ausgeschieden. Metabolisiert wird das Medikament vor allem in der Leber. Die Halbwertszeit liegt bei 10 Minuten.

Wechselwirkungen
Eine Kombination mit 5-Fluorcytosin sollte nicht erfolgen, da hierbei eine Reduktion des Effekts von 5-Fluorcytosin beobachtet wurde. Auch kann Cytarabin die Wirksamkeit des Antibiotikums Gentamicin auf bestimmte Bakterien verringern. Eine gemeinsame Anwendung mit anderen Immunsuppressiva kann das Risiko für leichte, schwere oder sogar lebensgefährliche Infektionen erhöhen.

Toxizität

Nebenwirkungen
Es können Haarausfall, Erbrechen, Entzündung der Mundschleimhaut oder Leberschädigungen auftreten. Durch Reduktion der Knochenmarksfunktion kann eine Verringerung der roten und weißen Blutkörperchen sowie der Blutplättchen auftreten. Bei Verabreichung in den Liquorraum kann eine Hirnhautentzündung vorkommen.

Toxikologische Daten
Bei Ratten wurde nach intravenöser Applikation eine mittlere letale Dosis von über 5 mg pro Kilogramm Körpergewicht festgestellt. Die Dosierung beim Menschen beträgt meist 3000 mg pro Quadratmeter Körperoberfläche pro Einzeldosis.

Markus Falkenstätter, BSc

Markus Falkenstätter, BSc

Autor

Mag. pharm. Stefanie Lehenauer

Mag. pharm. Stefanie Lehenauer

Lektor


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