Doxylamin

Doxylamin
ATC Code N05CM21, R06AA09
Summenformel C17H22N2O
Molare Masse (g·mol−1) 270.37
Aggregatzustand flüssig
Schmelzpunkt (°C) < 25 °C
Siedepunkt (°C) 139
CAS-Nummer 469-21-6
PUB-Nummer 3162
Drugbank ID DB00366

Grundlagen

Doxylamin ist ein sedierendes Antihistaminikum, das zur Behandlung von Schlaflosigkeit und bei allergischen Symptomen eingesetzt wird. In Kombination mit Pyridoxin (Vitamin B6) wird es auch zur Behandlung der morgendlichen Übelkeit bei Schwangeren eingesetzt. Es wird auch in nächtlichen Erkältungsmedikamenten sowie in Schmerzmitteln, die Paracetamol und Codein enthalten, zur Unterstützung des Schlafs verwendet. Das Medikament ist rezeptfrei erhältlich und wird peroral eingenommen.

Doxylamin ist ein Antihistaminikum der ersten Generation und wurde 1948 von Nathan Sperber und Kollegen in den USA erstmals synthetisiert.

Pharmakologie

Pharmakodynamik

Doxylamin wirkt in erster Linie als Antagonist des Histamin-H1-Rezeptors. Diese Wirkung ist für seine antihistaminischen und sedierenden Eigenschaften verantwortlich. In geringerem Maße wirkt Doxylamin als Antagonist der muskarinischen Acetylcholinrezeptoren, eine Wirkung, die für seine anticholinergen und (bei hohen Dosen) deliranten Effekte verantwortlich ist.

Pharmakokinetik

Doxylamin wird sehr rasch enteral resorbiert. Es wird durch die Leber durch die Enzyme CYP2D6, CYP1A2, und CYP2C9 metabolisiert und über den Urin ausgeschieden. Die Halbwertszeit liegt bei rund 10 Stunden.

Toxizität

Nebenwirkungen 

  • Schwindel
  • Schläfrigkeit
  • Müdigkeit
  • Mundtrockenheit
  • Verschwommenes Sehen
  • Verstopfung
  • Muskelinkoordination
  • Harnverhalt
  • geistige Verwirrung
  • Delirium

In seltenen Fällen kann es zu einem potenziell lebensbedrohlichen Darmverschluss kommen.

Toxikologische Daten

Anzeichen einer Überdosierung sind Keuchen, Engegefühl in der Brust, Fieber, Juckreiz, starker Husten, blaue Hautfarbe, Anfälle, Anschwellen von Gesicht, Lippen, Zunge oder Rachen.

 LD50, Maus, oral: 470 mg·kg−1

Markus Falkenstätter

Markus Falkenstätter
Autor

Markus Falkenstätter ist Autor zu pharmazeutischen Themen in der Medizin-Redaktion von Medikamio. Er befindet sich im letzten Semester seines Pharmaziestudiums an der Universität Wien und liebt das wissenschaftliche Arbeiten im Bereich der Naturwissenschaften.

Mag. pharm Stefanie Lehenauer

Mag. pharm Stefanie Lehenauer
Lektor

Stefanie Lehenauer ist seit 2020 freie Autorin bei Medikamio und studierte Pharmazie an der Universität Wien. Sie arbeitet als Apothekerin in Wien und ihre Leidenschaft sind pflanzliche Arzneimittel und deren Wirkung.

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