Hydrochinon

Hydrochinon
ATC Code D11AX11
Summenformel C6H6O2
Molare Masse (g·mol−1) 110,1106
Aggregatzustand fest
Dichte (g·cm−3) 1,330
Schmelzpunkt (°C) 170-171
Siedepunkt (°C) 285-287
PKS Wert 9,91
CAS-Nummer 123-31-9
PUB-Nummer 785
Drugbank ID DB09526
Löslichkeit mäßig in Wasser

Grundlagen

Hydrochinon ist ein Wirkstoff mit hautaufhellenden Eigenschaften und wird in rezeptfreien äußerlich anwendbaren Produkten zur Korrektur von Hautverfärbungen im Zusammenhang mit Hyperpigmentationsstörungen (z.B. Sonnenflecken, Sommersprossen, Melasma) verwendet. Häufig wird es in Kombination mit Alpha-Hydroxysäuren, Kortikosteroiden, Retinoiden oder Sonnenschutzmitteln eingesetzt.

Das Dihydroxybenzol wurde 1844 bei einer trockenen Destillation entdeckt. Aufgrund mehrerer Komplikationen während der Verwendung, wie Hautreizungen, exogener Verfärbungen und Karzinogenität, wurde Hydrochinon in Kosmetikprodukten in der EU und im Vereinigten Königreich verboten.

Pharmakologie

Pharmakodynamik

Durch die Hemmung des Enzyms Tyrosinase, welches am Anfangsschritt des Melaninpigment-Biosyntheseweg beteiligt ist, wird die Melaninproduktion heruntergefahren und die Haut wird depigmentiert (entfärbt). Diese Aufhellung der Haut ist reversibel und kann durch Sonnenlicht wieder gefärbt werden.

Pharmakokinetik

Hydrochinon wird hauptsächlich mit dem Harn ausgeschieden.

Kontraindikationen

Der Arzneistoff sollte nicht angewendet werden bei:

  • Überempfindlichkeit
  • Nicht melaninbedingten Pigmentierungen
  • Vitiligo (Weißfleckenkrankheit)
  • Hautkrebs
  • Akuten Hautentzündungen und Ekzemen
  • Bakteriellen Infektionen
  • Während der Schwangerschaft und Stillzeit
  • Kindern unter 12 Jahren

Toxizität

Nebenwirkungen

Häufige unerwünschte Nebenwirkungen sind:

  • Trockene Haut
  • Allergische Hautreaktionen (Rötungen, (Kontakt-)Dermatitis)
  • Blaue oder schwarze Verfärbungen der Haut
  • Verstärkte Körperbehaarung
  • Ausdünnung der Haut
  • Steroidakne
  • Dehnungsstreifen

Toxikologische Daten

In Folge einer Überdosierung kann es zu Symptomen wie Erbrechen, Schwindel, Atemnot, geistiger Verwirrung und Kreislaufschocks kommen.

Markus Falkenstätter

Markus Falkenstätter
Autor

Markus Falkenstätter ist Autor zu pharmazeutischen Themen in der Medizin-Redaktion von Medikamio. Er befindet sich im letzten Semester seines Pharmaziestudiums an der Universität Wien und liebt das wissenschaftliche Arbeiten im Bereich der Naturwissenschaften.

Mag. pharm Stefanie Lehenauer

Mag. pharm Stefanie Lehenauer
Lektor

Stefanie Lehenauer ist seit 2020 freie Autorin bei Medikamio und studierte Pharmazie an der Universität Wien. Sie arbeitet als Apothekerin in Wien und ihre Leidenschaft sind pflanzliche Arzneimittel und deren Wirkung.

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