Isotretinoin

Isotretinoin
ATC Code D10AD04, D10BA01
Summenformel C20H28O2
Molare Masse (g·mol−1) 300,44
Aggregatzustand fest
Schmelzpunkt (°C) 172–175
PKS Wert ~4
CAS-Nummer 4759-48-2
PUB-Nummer 5282379
Drugbank ID DB00982
Löslichkeit mäßig in Wasser / schlecht in Ethanol

Grundlagen

Isotretinoin ist ein Derivat des natürlich vorkommenden Stoffes Vitamin A. Er gehört zur Gruppe der nicht-aromtischen Retinoide. Isotretionin wird zur Behandlung der schweren Akne eingesetzt. Es wird hauptsächlich in Form von Kapseln gegeben und ist rezeptpflichtig.

Pharmakologie

Pharmakodynamik

Der genaue Wirkmechanismus des Stoffes ist noch vollständig aufgeklärt. Es wird vermutet, dass Isotretinoin eine gewisse Wirkung auf den Zellzyklus, Zelldifferenzierung und Zellüberleben hat. Dadurch wird die Talkproduktion in den Poren der Haut stark gemindert. Dadurch verstopfen die Poren weniger und akneauslösende Bakterien können sich schlechter auf der Haut vermehren. Es zeigt wenig bis gar keine Wirkung auf die Rezeptoren für seine Muttersubstanz Vitamin A.

Pharmakokinetik

Isotretinoin erreicht seine höchste Plasmakonzentration nach ungefähr 1-4 Stunden nach der Einnahme. Aufgrund der strukturellen Eigenschaften des Stoffes sollten Präparate, die Isotretinoin enthalten, gemeinsam mit fetthaltigem Essen eingenommen werden. Der Arzneistoff liegt zu 99,99% an Proteine gebunden vor und hat eine Halbwertszeit von rund 20 Stunden. Ungefähr die Hälfte der eingenommenen Dosis wird in verschiedene Metaboliten gespalten und über den Urin ausgeschieden. Der übrige Teil wird unverändert über den Stuhl ausgeschieden.

Wechselwirkungen

Die gemeinsame Einnahme mit Tetrazyklinen kann eine Erhöhung des Schädelinnendruckes bewirken. Andere Keratolytika sollten ebenfalls nicht gleichzeitig eingenommen werden. Außerdem sollte auf eine gleichzeitige Einnahme mit Vitamin A-haltigen Nahrungsergänzungsmitteln und Verzehr von Leberprodukten verzichtet werden.

Toxizität

Nebenwirkungen

Es gibt zahlreiche Nebenwirkungen, die die Haut betreffen. Dazu zählen beispielsweise Hautrötung, Schuppen der Haut und Entzündungen. Bei systemischer Einnahme kann die Leber unter Umständen geschädigt werden. Es treten häufig Kopfschmerzen auf und oft kommt es zu einer Augentrockenheit und Juckreiz. Es treten oft Gelenks - und Muskelschmerzen auf. Seltener kann es zu Blut im Urin und zur Entstehung von Magen-Darm-Erkrankungen führen. 

 Isotretinoin darf nicht an Schwangere verabreicht werden, da es nachweislich fruchtschädigend wirkt. 

Quellenangaben

Markus Falkenstätter

Markus Falkenstätter
Autor

Markus Falkenstätter ist Autor zu pharmazeutischen Themen in der Medizin-Redaktion von Medikamio. Er befindet sich im letzten Semester seines Pharmaziestudiums an der Universität Wien und liebt das wissenschaftliche Arbeiten im Bereich der Naturwissenschaften.

Mag. pharm Stefanie Lehenauer

Mag. pharm Stefanie Lehenauer
Lektor

Stefanie Lehenauer ist seit 2020 freie Autorin bei Medikamio und studierte Pharmazie an der Universität Wien. Sie arbeitet als Apothekerin in Wien und ihre Leidenschaft sind pflanzliche Arzneimittel und deren Wirkung.

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