Ketoprofen

Ketoprofen
ATC Code M01AE03, M02AA10
Summenformel C16H14O3
Molare Masse (g·mol−1) 254,28
Aggregatzustand fest
Schmelzpunkt (°C) 94
PKS Wert 4.45
CAS-Nummer 22071-15-4
PUB-Nummer 3825
Drugbank ID DB01009
Löslichkeit schwer löslich in Wasser

Grundlagen

Ketoprofen gehört zur Propionsäureklasse der nichtsteroidalen Antirheumatika (NSAID) mit analgetischer und fiebersenkender Wirkung. Ketoprofen wird im Allgemeinen bei arthritisbedingten entzündlichen Schmerzen oder starken Zahnschmerzen, die zu einer Entzündung des Zahnfleisches führen, verschrieben. Ketoprofen in topischen Pflastern wird zur Behandlung von Schmerzen des Bewegungsapparates eingesetzt. Ketoprofen kann auch zur Behandlung einiger Schmerzen, insbesondere von Nervenschmerzen wie Ischias, postherpetischer Neuralgie und referierenden Schmerzen bei Radikulopathie, in Form einer Creme, Salbe, Flüssigkeit, eines Sprays oder Gels verwendet werden.

Pharmakologie

Pharmakodynamik

Die entzündungshemmende Wirkung von Ketoprofen ist vermutlich auf die Hemmung der Cylooxygenase-2 (COX-2) zurückzuführen, einem Enzym, das an der Prostaglandinsynthese über den Arachidonsäureweg beteiligt ist. Dies führt zu einer verminderten Menge an Prostaglandinen, die Schmerzen, Fieber und Entzündungen vermitteln.

Pharmakokinetik

Ketoprofen wird oral schnell und gut resorbiert, wobei die maximalen Plasmaspiegel innerhalb von 0,5 bis 2 Stunden erreicht werden. Es ist zu 99 % an Plasmaproteine gebunden, hauptsächlich an Albumin. Es wird in der Leber schnell und extensiv metabolisiert, hauptsächlich durch Konjugation zu Glucuronsäure und durch die Enzyme CYP3A4 und CYP2C9. Es wurden keine aktiven Metaboliten identifiziert. In einem Zeitraum von 24 Stunden werden ca. 80 % einer verabreichten Dosis Ketoprofen im Urin ausgeschieden, hauptsächlich als Glucuronid-Metabolit. Die Halbwertszeit beträgt rund 1-4 Stunden. 

Toxizität

Nebenwirkungen

Zu den unerwünschten Wirkungen gehören:

  • Übelkeit
  • Dyspepsie
  • Durchfall
  • Verstopfung
  • gastrointestinale Ulzerationen/Blutungen
  • Kopfschmerzen
  • Schwindel
  • Hautausschlag
  • Salz- und Flüssigkeitsretention
  • hoher Blutdruck

Seltene unerwünschte Wirkungen sind Speiseröhrengeschwüre, Herzinsuffizienz, hohe Kaliumwerte im Blut, Nierenfunktionsstörungen, Verwirrtheit und Bronchospasmus. Ketoprofen kann Asthma verschlimmern, weshalb eine Anwendung bei Asthmatikern kontraindiziert ist.

Toxikologische Daten

LD50 (Ratte, oral): 62,4 mg·kg−1

Quellenangaben

  • Drugbank
  • PubChem
  • Aktories, Förstermann, Hofmann, Starke: Allgemeine und spezielle Pharmakologie und Toxikologie, Elsvier, 2017
Markus Falkenstätter

Markus Falkenstätter
Autor

Markus Falkenstätter ist Autor zu pharmazeutischen Themen in der Medizin-Redaktion von Medikamio. Er befindet sich im letzten Semester seines Pharmaziestudiums an der Universität Wien und liebt das wissenschaftliche Arbeiten im Bereich der Naturwissenschaften.

Mag. pharm Stefanie Lehenauer

Mag. pharm Stefanie Lehenauer
Lektor

Stefanie Lehenauer ist seit 2020 freie Autorin bei Medikamio und studierte Pharmazie an der Universität Wien. Sie arbeitet als Apothekerin in Wien und ihre Leidenschaft sind pflanzliche Arzneimittel und deren Wirkung.

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