Phenylbutazon

Phenylbutazon
ATC Code M01AA01, M02AA01
Summenformel C19H20N2O2
Molare Masse (g·mol−1) 308,38
Schmelzpunkt (°C) 105
PKS Wert 4.5
CAS-Nummer 50-33-9
PUB-Nummer 4781
Drugbank ID DB00812
Löslichkeit schwer löslich in Wasser

Grundlagen

Phenylbutazon ist ein Arzneistoff aus der Gruppe der NSAID („non-steroidal anti-inflammatory drug“), der entzündungshemmend, fiebersenkend und schmerzlindernd wirkt. Es ist besonders wirksam bei der Behandlung der Spondylitis ankylosans (Morbus Bechterew). Es wird auch bei rheumatoider Arthritis, Gichtanfällen und dem Reiter-Syndrom eingesetzt, wenn andere besser verträgliche Arzneistoffe nicht ausreichend wirken. In der Veterinärmedizin wird Phenylbutazon zur Schmerzstillung und Fiebersenkung bei Pferden und Hunden angewandt.

Phenylbutazon wurde 1951 von der Firma Geigy (heute Novartis) erstmals hergestellt und patentiert.

Pharmakologie

Pharmakodynamik

Phenylbutazon ist ein synthetisches Pyrazolon-Derivat. Die schmerzlindernde Wirkung ergibt sich aus der Hemmung der Produktion von Prostaglandin H und Prostazyklin zu. Prostaglandine wirken auf eine Vielzahl von Zellen, z. B. auf glatte Gefäßmuskelzellen, auf Blutplättchen und auf Nervenzellen im Rückenmark, die für die Schmerzempfindung verursachen. Prostacylcin bewirkt eine Gefäßverengung und hemmt die Thrombozytenaggretation. Phenylbutazon wirkt indem es an die Prostaglandin-H-Synthase und die Prostacyclin-Synthase bindet und diese hemmt. Die verringerte Produktion von Prostaglandin führt dann zu einer geringeren Entzündung des umliegenden Gewebes.

Pharmakokinetik

Phenylbutazon wird im Dünndarm fast vollständig resorbiert und der maximale Plasmaspiegel wird nach etwa 2 Stunden erreicht. Der Stoff liegt zu mehr als 95% an Plasmaproteine gebunden vor. Der Stoff wird in der Leber metabolisiert und wird zu 70 % über die Niere und zu etwa 30% über die biliär ausgeschieden.

Wechselwirkungen

Phenylbutazon ist ein CYP3A4-Induktor und kann deshalb mit einer großen Zahl von Arzneistoffen, die über CYP3A4 verstoffwechselt werden, Wechselwirkungen bewirken. Phenylbutazon kann daher die Blutspiegel und die Wirkungsdauer der folgenden Arzneistoffe beeinflussen:

  • Phenytoin
  • Valproinsäure
  • Sulfonamide
  • Sulfonylharnstoff-Antidiabetika
  •  Barbiturate
  • Promethazin
  • Rifampicin
  • Chlorpheniramin
  •  Diphenhydramin
  • Penicillin G

Zusätzlich kann eine gleichzeitige Einnahme mit anderen entzündungshemmende Medikamente, wie beispielsweise Kortikosteroide und andere NSAIDs, eine vermehrte Bildung von Magengeschwüren begünstigen und das Blutungsrisiko erhöhen. Die Kombination mit blutgerinnungshemmenden Medikamenten, insbesondere Cumarinderivaten, erhöht ebenfalls das Blutungsrisiko.

Toxizität

Nebenwirkungen

Folgende Nebenwirkungen können nach der Einnahme von Phenylbutazon auftreten:

  • Ödeme
  • Agranulozytose
  • vermehrte Ulkusbildung
  • Blutungen
  • Anämie
  • Nierenschädigung

Eine Überdosierung von Phenylbutazon kann zu Nierenversagen, Leberschäden, Knochenmarksuppression und Magengeschwüren oder -perforationen führen. Frühe Anzeichen der Toxizität sind Appetitlosigkeit und Depression.

Kontraindikationen

Phenylbutazon kann sich negativ auf den Embryo auswirkung und kann auch in die Muttermilch übertreten. Eine Anwendung in der Schwangerschaft und Stillzeit ist daher nicht empfohlen.

Markus Falkenstätter

Markus Falkenstätter
Autor

Markus Falkenstätter ist Autor zu pharmazeutischen Themen in der Medizin-Redaktion von Medikamio. Er befindet sich im letzten Semester seines Pharmaziestudiums an der Universität Wien und liebt das wissenschaftliche Arbeiten im Bereich der Naturwissenschaften.

Mag. pharm Stefanie Lehenauer

Mag. pharm Stefanie Lehenauer
Lektor

Stefanie Lehenauer ist seit 2020 freie Autorin bei Medikamio und studierte Pharmazie an der Universität Wien. Sie arbeitet als Apothekerin in Wien und ihre Leidenschaft sind pflanzliche Arzneimittel und deren Wirkung.

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