Progesteron

Progesteron
ATC Code G03DA04, G03DD01
Summenformel C21H30O2
Molare Masse (g·mol−1) 314,47
Aggregatzustand fest
Schmelzpunkt (°C) 127–131
PKS Wert 18.92, -4.8
CAS-Nummer 57-83-0
PUB-Nummer 5994
Drugbank ID DB00396
Löslichkeit unlöslich in Wasser, löslich in Ethanol

Grundlagen

Progesteron ist ein Hormon, das natürlicherweise bei Frauen vorkommt und für die Empfänglichkeit der Gebärmutterschleimhaut, die Einnistung des Embryos und den erfolgreichen Eintritt einer Schwangerschaft unerlässlich ist. Eine niedrige Progesteronkonzentration oder eine unzureichende Reaktion auf Progesteron kann zu Unfruchtbarkeit und Schwangerschaftsverlust führen. Progesteron wird in verschiedenen empfängnisverhütenden Präparaten zur Verhinderung des Eisprungs und der Befruchtung sowie in anderen Formulierungen zur Förderung und Unterstützung der Schwangerschaft eingesetzt. Es wird meist als Lösung zur parenteralen Anwendung oder in Form einer Kapsel verabreicht.

Pharmakologie

Pharmakodynamik

Progesteron bindet und aktiviert seinen nukleären Rezeptor, PR, der eine wichtige Rolle bei der Signalisierung von Reizen spielt, die die Gebärmutterschleimhaut während ihrer Vorbereitung auf die Schwangerschaft aufrechterhalten. Der Progesteronrezeptor ist ein Mitglied der Familie der ligandenabhängigen Transkriptionsfaktoren des nukleären/steroidalen Hormonrezeptors, der vor allem im weiblichen Fortpflanzungsgewebe sowie im Zentralnervensystem exprimiert wird. Infolge seiner Bindung an das mit ihm assoziierte Steroidhormon Progesteron moduliert der Progesteronrezeptor die Expression von Genen, die die Entwicklung, Differenzierung und Proliferation von Zielgeweben regulieren. Beim Menschen wird PR in den Stromazellen (Bindegewebszellen) während der Sekretionsphase und während der Schwangerschaft stark exprimiert.

Progesteron kann eine Schwangerschaft verhindern, indem es die Konsistenz des Zervixschleims so verändert, dass er für das Eindringen der Spermien ungünstig ist, und indem es das follikelstimulierende Hormon (FSH) hemmt, das normalerweise den Eisprung bewirkt. Bei einwandfreier Anwendung liegt die Versagerrate im ersten Jahr bei oralen Kontrazeptiva mit Gestagen allein bei etwa 0,5%. Die typische Misserfolgsrate wird jedoch auf ca. 5% geschätzt, was auf verspätete oder verpasste Pillen zurückzuführen ist.

Pharmakokinetik

Progesteron liegt zu 96%-99% an Serumproteine gebunden vor, hauptsächlich an Serumalbumin (50%-54%) und Transcortin (43%-48%). Progesteron wird hauptsächlich von der Leber verstoffwechselt. Nach oraler Verabreichung sind die wichtigsten Plasmametaboliten, die gefunden wurden, 20 a-Hydroxy-Δ4 a-Prenolon und 5 a-Dihydroprogesteron. Progesteron-Metaboliten werden hauptsächlich über die Nieren ausgeschieden.

Wechselwirkungen

Da es sich bei Progesteron um ein natürlich vorkommendes Hormon handelt, ist nicht mit Wechselwirkungen zu rechnen.

Toxizität

Es sollten nur Formen von Progesteron verwendet werden, die auf der Produktkennzeichnung für Schwangere angegeben sind. Einige Formen von Progesteron sollten in der Schwangerschaft nicht verwendet werden.

Progesteron in hohen Dosen ist ein Antifertilitätspräparat, und es ist zu erwarten, dass hohe Dosen die Fruchtbarkeit bis zum Ende der Schwangerschaft beeinträchtigen. Das Progesteron-Kontrazeptivum sollte während der Schwangerschaft nicht angewendet werden.

Es hat sich gezeigt, dass Progesteron bei Tieren die Bildung von Tumoren der Eierstöcke, der Gebärmutter, der Brust und des Genitaltrakts induziert oder fördert. Diese Erkenntnisse lassen sich jedoch nur bedingt auf den Menschen übertragen. 

Progesteron kann in die Muttermilch übertreten und sollte deshalb nicht in der Stillzeit eingenommen werden.

Toxikologische Daten

LD50 (Ratte, intraperitoneal): 327 mg/kg-1

Quellenangaben

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