Racecadotril ist ein Antidiarrhoikum, das als peripherer Enkephalinase-Hemmer wirkt. Es gehört ebenfalls zur Gruppe der Opioide . Es wird zur symptomatischen Behandlung von Durchfall verwendet.
Es ist in Europa sowie in den meisten südamerikanischen und einigen südostasiatischen Ländern erhältlich, jedoch nicht in den Vereinigten Staaten. Es wurde 2007 erstmals zugelassen.
Enkephaline sind körpereigene Peptide, die an Opioidrezeptoren binden und eine besonders hohe Affinität für den δ-Subtyp aufweisen. Die Aktivierung der δ-Rezeptoren hemmt das Enzym Adenylylzyklase, wodurch der intrazelluläre Spiegel des Botenstoffs cAMP sinkt. Dies reduziert die durchfallbedingte Hypersekretion im Dünndarm. Enkephalinase-Enzyme bauen Enkephalin normalerweise rasch wieder ab. Vor allem der aktive Metabolit des Arzneistoffes, Thiorphan, aber auch Racecadotril selbst, hemmen Enkephalinase im Darmepithel und schützen Enkephaline vor dem Abbau durch diese Enzyme. Dadurch wird die Wirkung der Enkephaline erheblich verlängert und Durchfallsymptome werden reduziert.
Die Hemmung der Enkephalinasen beginnt etwa 30 Minuten nach der Verabreichung, erreicht ihr Maximum etwa zwei Stunden nach der Verabreichung und hält acht Stunden lang an.
Racecadotril wird nach oraler Verabreichung rasch absorbiert und erreicht die maximale Plasmakonzentration innerhalb von 60 Minuten. Die Einnahme von Nahrung verzögert die Zeit bis zu diesem Maximum um 60 bis 90 Minuten, hat aber keinen Einfluss auf die gesamte Bioverfügbarkeit. Racecadotril wird in der Leber schnell und effektiv zu dem wichtigsten aktiven Metaboliten Thiorphan umgewandelt. 90 % des Stoffes sind an Blutplasmaproteine gebunden werden. Die Eliminationshalbwertszeit, gemessen an der Enkephalinasehemmung, beträgt drei Stunden. Thiorphan wird danach zu inaktiven Metaboliten weiterverstoffwechselt. Sowohl die aktiven als auch die inaktiven Metaboliten werden größtenteils über die Nieren (81,4 %) und zu einem geringeren Teil über die Fäkalien (8 %) ausgeschieden.
Der Wirkstoff hat ein sehr niedriges Potenzial für Wechselwirkung mit anderen Arzneistoffen. Die Kombination von Racecadotril mit einem ACE-Hemmer kann theoretisch das Risiko für Angioödeme erhöhen.
Die häufigste unerwünschte Wirkung sind Kopfschmerzen, die bei lediglich 1-2 % der Patienten auftreten. Hautausschläge treten bei weniger als 1 % der Patienten auf.
Weitere selten vorkommende Nebenwirkungen sind:
Für Racecadotril gibt es keine Gegenanzeigen, abgesehen von einer bekannten Überempfindlichkeit gegen den Wirkstoff.
| ATC Code | A07XA04 |
| Summenformel | C21H23NO4S |
| Molare Masse (g·mol−1) | 385,48 |
| Aggregatzustand | fest |
| Schmelzpunkt (°C) | 89 |
| CAS-Nummer | 81110-73-8 |
| PUB-Nummer | 107751 |
| Drugbank ID | DB11696 |
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