Racecadotril

Racecadotril
ATC Code A07XA04
Summenformel C21H23NO4S
Molare Masse (g·mol−1) 385,48
Aggregatzustand fest
Schmelzpunkt (°C) 89
CAS-Nummer 81110-73-8
PUB-Nummer 107751
Drugbank ID DB11696

Grundlagen

Racecadotril ist ein Antidiarrhoikum, das als peripherer Enkephalinase-Hemmer wirkt. Es gehört ebenfalls zur Gruppe der Opioide . Es wird zur symptomatischen Behandlung von Durchfall verwendet. 

Es ist in Europa sowie in den meisten südamerikanischen und einigen südostasiatischen Ländern erhältlich, jedoch nicht in den Vereinigten Staaten. Es wurde 2007 erstmals zugelassen.

Pharmakologie

Pharmakodynamik

Enkephaline sind körpereigene Peptide, die an Opioidrezeptoren binden und eine besonders hohe Affinität für den δ-Subtyp aufweisen. Die Aktivierung der δ-Rezeptoren hemmt das Enzym Adenylylzyklase, wodurch der intrazelluläre Spiegel des Botenstoffs cAMP sinkt. Dies reduziert die durchfallbedingte Hypersekretion im Dünndarm. Enkephalinase-Enzyme bauen Enkephalin normalerweise rasch wieder ab. Vor allem der aktive Metabolit des Arzneistoffes, Thiorphan, aber auch Racecadotril selbst, hemmen Enkephalinase im Darmepithel und schützen Enkephaline vor dem Abbau durch diese Enzyme. Dadurch wird die Wirkung der Enkephaline erheblich verlängert und Durchfallsymptome werden reduziert.

Die Hemmung der Enkephalinasen beginnt etwa 30 Minuten nach der Verabreichung, erreicht ihr Maximum etwa zwei Stunden nach der Verabreichung und hält acht Stunden lang an.

Pharmakokinetik

Racecadotril wird nach oraler Verabreichung rasch absorbiert und erreicht die maximale Plasmakonzentration innerhalb von 60 Minuten. Die Einnahme von Nahrung verzögert die Zeit bis zu diesem Maximum um 60 bis 90 Minuten, hat aber keinen Einfluss auf die gesamte Bioverfügbarkeit. Racecadotril wird in der Leber schnell und effektiv zu dem wichtigsten aktiven Metaboliten Thiorphan umgewandelt. 90 % des Stoffes sind an Blutplasmaproteine gebunden werden. Die Eliminationshalbwertszeit, gemessen an der Enkephalinasehemmung, beträgt drei Stunden. Thiorphan wird danach zu inaktiven Metaboliten weiterverstoffwechselt. Sowohl die aktiven als auch die inaktiven Metaboliten werden größtenteils über die Nieren (81,4 %) und zu einem geringeren Teil über die Fäkalien (8 %) ausgeschieden.

Wechselwirkungen

Der Wirkstoff hat ein sehr niedriges Potenzial für Wechselwirkung mit anderen Arzneistoffen. Die Kombination von Racecadotril mit einem ACE-Hemmer kann theoretisch das Risiko für Angioödeme erhöhen.

Toxizität

Nebenwirkungen

Die häufigste unerwünschte Wirkung sind Kopfschmerzen, die bei lediglich 1-2 % der Patienten auftreten. Hautausschläge treten bei weniger als 1 % der Patienten auf. 

Weitere selten vorkommende Nebenwirkungen sind:

  • Übelkeit
  • Schmerzen im Unterleib
  • Erbrechen
  • Fieber
  • Hypokaliämie
  • Verstopfung
  • Meteorismus

Kontraindikationen

Für Racecadotril gibt es keine Gegenanzeigen, abgesehen von einer bekannten Überempfindlichkeit gegen den Wirkstoff.

Markus Falkenstätter

Markus Falkenstätter
Autor

Markus Falkenstätter ist Autor zu pharmazeutischen Themen in der Medizin-Redaktion von Medikamio. Er befindet sich im letzten Semester seines Pharmaziestudiums an der Universität Wien und liebt das wissenschaftliche Arbeiten im Bereich der Naturwissenschaften.

Mag. pharm Stefanie Lehenauer

Mag. pharm Stefanie Lehenauer
Lektor

Stefanie Lehenauer ist seit 2020 freie Autorin bei Medikamio und studierte Pharmazie an der Universität Wien. Sie arbeitet als Apothekerin in Wien und ihre Leidenschaft sind pflanzliche Arzneimittel und deren Wirkung.

Dein persönlicher Arzneimittel-Assistent

afgis-Qualitätslogo mit Ablauf Jahr/Monat: Mit einem Klick auf das Logo öffnet sich ein neues Bildschirmfenster mit Informationen über Medikamio GmbH & Co KG und sein/ihr Internet-Angebot: medikamio.com/ This website is certified by Health On the Net Foundation. Click to verify.
Medikamente

Durchsuche hier unsere umfangreiche Datenbank zu Medikamenten von A-Z, mit Wirkung und Inhaltsstoffen.

Wirkstoffe

Alle Wirkstoffe mit ihrer Anwendung, chemischen Zusammensetzung und Arzneien, in denen sie enthalten sind.

Krankheiten

Ursachen, Symptome und Behandlungsmöglichkeiten für häufige Krankheiten und Verletzungen.

Die dargestellten Inhalte ersetzen nicht die originale Beipackzettel des Arzneimittels, insbesondere im Bezug auf Dosierung und Wirkung der einzelnen Produkte. Wir können für die Korrektheit der Daten keine Haftung übernehmen, da die Daten zum Teil automatisch konvertiert wurden. Für Diagnosen und bei anderen gesundheitlichen Fragen ist immer ein Arzt zu kontaktieren. Weitere Informationen zu diesem Thema sind hier zu finden