Sulfamethoxazol

Sulfamethoxazol
ATC Code J01EC01
Summenformel C10H11N3O3S
Molare Masse (g·mol−1) 253,28
Aggregatzustand fest
Schmelzpunkt (°C) 167
PKS Wert 5,6
CAS-Nummer 723-46-6
PUB-Nummer 5329
Drugbank ID DB01015
Löslichkeit gering in Wasser

Grundlagen

Sulfamethoxazol ist ein Arzneistoff aus der Grupper der Antibiotika. Es wird bei bakteriellen Infektionen wie Harnwegsinfektionen, Bronchitis und Prostatitis eingesetzt und ist sowohl gegen gramnegative als auch positive Bakterien wirksam.

Pharmakologie

Pharmakodynamik

Sulfamethoxazol ist ein Sulfonamid, das aufgrund seiner strukturellen Ähnlichkeit mit einem endogenen Substrat, der Para-Aminobenzoesäure (PABA), die bakterielle Dihydrofolsäure-Synthese hemmt. Die meisten Bakterien decken ihren Bedarf an Folsäure, indem sie diese aus PABA synthetisieren. Sulfamethoxazol hemmt kompetitiv die Dihydropteroat-Synthase, das Enzym, das für die bakterielle Umwandlung von PABA in Dihydrofolsäure verantwortlich ist. Die Hemmung dieses Weges verhindert die Synthese von Tetrahydrofolat und letztlich die Synthese von bakteriellen Purinen und DNA, was zu einem bakteriostatischen Effekt führt.

Pharmakokinetik

Sulfamethoxazol wird nach oraler Gabe schnell resorbiert und hat eine Bioverfügbarkeit von 85-90 %. Sulfamethoxazol ist zu etwa 70 % an Plasmaproteine gebunden, hauptsächlich an Albumin. Die Metabolisierung erfolgt in der Leber. Die Ausscheidung erfolgt hauptsächlich über glomeruläre Filtration und tubuläre Sekretion in den Nieren. Ungefähr 84,5 % einer oralen Einzeldosis Sulfamethoxazol werden im Normalfall innerhalb von 72 Stunden im Urin wiedergefunden. Die durchschnittliche Serumhalbwertszeit von Sulfamethoxazol beträgt 10 Stunden und kann bei Patienten mit stark eingeschränkter Nierenfunktion erhöht sein.

Toxizität

Nebenwirkungen

Die häufigsten Nebenwirkungen von Sulfamethoxazol sind Magen-Darm-Störungen (Übelkeit, Erbrechen, Appetitlosigkeit) und allergische Hautreaktionen (wie Hautausschlag und Urtikaria). 

In seltenen Fällen treten schwere unerwünschte Wirkungen auf. Dazu gehören Stevens-Johnson-Syndrom, toxische epidermale Nekrolyse, fulminante Lebernekrose, Agranulozytose, aplastische Anämie und andere Blutdyskrasien. 

Bei der Anwendung von Sulfonamiden, besteht die Möglichkeit von schweren allergischen Reaktionen.

Toxikologische Daten

LD50 (Maus, oral): 2300 mg·kg−1

Quellenangaben

  • Drugbank
  • PubChem
  • Aktories, Förstermann, Hofmann, Starke: Allgemeine und spezielle Pharmakologie und Toxikologie, Elsvier, 2017
Markus Falkenstätter

Markus Falkenstätter
Autor

Markus Falkenstätter ist Autor zu pharmazeutischen Themen in der Medizin-Redaktion von Medikamio. Er befindet sich im letzten Semester seines Pharmaziestudiums an der Universität Wien und liebt das wissenschaftliche Arbeiten im Bereich der Naturwissenschaften.

Mag. pharm Stefanie Lehenauer

Mag. pharm Stefanie Lehenauer
Lektor

Stefanie Lehenauer ist seit 2020 freie Autorin bei Medikamio und studierte Pharmazie an der Universität Wien. Sie arbeitet als Apothekerin in Wien und ihre Leidenschaft sind pflanzliche Arzneimittel und deren Wirkung.

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