Warfarin

Warfarin
ATC Code B01AA03
Summenformel C19H16O4
Molare Masse (g·mol−1) 308,333
Aggregatzustand fest
Dichte (g·cm−3) 1,3
Schmelzpunkt (°C) 161
Siedepunkt (°C) 515,2
PKS Wert 6,33; -6,6
CAS-Nummer 81-81-2
PUB-Nummer 54678486
Drugbank ID DB00682
Löslichkeit 17 mg/l in Wasser

Grundlagen

Warfarin ist ein Antikoagulanz (umgangssprachlich auch „Blutverdünner“) aus der Gruppe der Kumarin-Derivate. Es kann bei Vorhofflimmern, zur Prophylaxe oder Therapie thromboembolischer Ereignisse oder zur Langzeitbehandlung nach einem Herzinfarkt bei Risikofaktoren für Thromboembolien eingesetzt werden. In Deutschland wird stattdessen meist Phenprocoumon verwendet, welches zur gleichen Wirkstoffgruppe gehört und sich durch eine deutlich längere Halbwertszeit auszeichnet.

Pharmakologie

Pharmakodynamik
Warfarin ist ein Vitamin-K-Antagonist und hemmt dadurch die Synthese der Vitamin-K abhängigen Gerinnungsfaktoren II, VII, XI und X sowie der gerinnungshemmenden Proteine C und S. Durch die verringerte Bildung der Gerinnungsfaktoren kommt es zur antikoagulatorischen Wirkung.

Pharmakokinetik
Bei oraler Einnahme beträgt die Bioverfügbarkeit fast 100 %. Die Wirkung tritt bereits nach 24 bis 72 Stunden ein, der maximale Effekt nach 5 bis 7 Tagen. Die Eliminationshalbwertszeit beträgt etwa 40 Stunden, metabolisiert wird Warfarin über das Enzym CYP2C9.

Wechselwirkungen
Da Warfarin mit vielen weiteren Medikamenten interagiert, sollte bei Patienten, die weitere Medikamente einnehmen, regelmäßig die richtige Antikoagulanzien- Dosierung durch Bestimmung der INR gemessen werden. Eine Blutungsneigung kann durch parallele Einnahme von Ibuprofen, Acetylsalicylsäure oder anderen Antikoagulanzien verstärkt werden. Ebenso können verschiedene Medikamente, darunter Rifampicin, Azathioprin oder Johanniskraut, die antithrombotische Wirkung abschwächen.

Toxizität

Nebenwirkungen
Die häufigsten Nebenwirkungen sind Nasenbluten und Blutungen des Magen-Darm-Trakts, des Gehirn oder der Netzhaut, die in seltenen Fällen bis zum Tod führen. Ebenfalls können Haarausfall und Hautausschläge auftreten. Durch die Hemmung der Synthese von Protein C und S kann es zu Beginn der Therapie zur Bildung von Blutgerinnseln kommen. Deswegen sollte initial überlappend eine Antikoagulation mit niedermolekularem Heparin oder ähnlichen Medikamenten erfolgen.

Toxikologische Daten
Das geschmacks- und geruchlose Warfarin kann als Rattengift eingesetzt werden. Hierbei liegt die mittlere letale Dosis bei einer einzelnen Dosis bei 50 bis 500 mg/kg, bei Aufnahme über mehrere Tage sogar nur bei 1 mg/kg. Die Verwendung geht aktuell jedoch zurück, da bereits viele Populationen Resistenzen gegen das Mittel entwickelt haben.

Markus Falkenstätter

Markus Falkenstätter
Autor

Markus Falkenstätter ist Autor zu pharmazeutischen Themen in der Medizin-Redaktion von Medikamio. Er befindet sich im letzten Semester seines Pharmaziestudiums an der Universität Wien und liebt das wissenschaftliche Arbeiten im Bereich der Naturwissenschaften.

Mag. pharm Stefanie Lehenauer

Mag. pharm Stefanie Lehenauer
Lektor

Stefanie Lehenauer ist seit 2020 freie Autorin bei Medikamio und studierte Pharmazie an der Universität Wien. Sie arbeitet als Apothekerin in Wien und ihre Leidenschaft sind pflanzliche Arzneimittel und deren Wirkung.

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