Cannabidiol

Cannabidiol

Grundlagen

Cannabidiol, auch unter der Abk√ľrzung CBD bekannt, ist ein nicht-psychoaktiver Inhaltsstoff der weiblichen Hanfpflanze (Cannabis sativa). Er kommt vor allem in der Bl√ľte, aber auch teilweise in den Bl√§ttern dieser Pflanze vor. CBD z√§hlt zu den Cannabinoiden, einer gro√üen, heterogenen Stoffgruppe aus Inhaltsstoffen der Hanfpflanze, zu der mehr als 100 unterschiedliche in Form von Harz z√§hlen. Cannabidiol z√§hlt dabei neben dem psychoaktiven Inhaltsstoff Tetrahydrocannabinol (THC) zu den bekanntesten Cannabinoiden.¬†

Im Gegensatz zu THC hat Cannabidiol aber keinen Einfluss auf das Zentralnervensystem und ist somit nicht berauschend.
Medizinisch werden immer mehr die entkrampfenden, entz√ľndungshemmenden und angstl√∂senden Eigenschaften dieses Wirkstoffs ausgenutzt. Des Weiteren wirkt es gegen √úbelkeit. Man geht davon aus, dass noch weitere pharmakologische Effekte im Cannabidiol stecken, weshalb die Forschungen bis zum heutigen Zeitpunkt noch am Laufenden sind.

Cannabidiol ist in Sativex¬ģ gemeinsam mit THC in einem Verh√§ltnis von 1:1 als Mundspray enthalten und dient zur Linderung der Muskelkr√§mpfe bei Multipler Sklerose.¬†

Als Monopr√§parat ist Cannabidiol in Epidyolex¬ģ 100mg/ml als L√∂sung zum Einnehmen enthalten. Es wird zur Behandlung von Anf√§llen im Zusammenhang mit zwei seltenen Formen von Epilepsie, dem Lennox-Gastaut-Syndrom und dem Dravet-Syndrom bei Kindern ab einem Alter von mindestens 2 Jahren und Erwachsenen verwendet.¬†

Ebenso findet es Anwendung bei einer genetischen Störung namens Tuberöse-Sklerose (TSC). 

Es kann alleine oder in Kombination mit anderen antiepileptischen Arzneimitteln angewendet werden. 

Epidyolex¬ģ ist ein verschreibungspflichtiges Medikament, welches nach genauer Absprache mit dem Arzt und seinen Anweisungen folgend anzuwenden ist. Die Dosis wird vom Arzt/ Apotheker festgelegt und ist individuell abh√§ngig von dem Alter, Gewicht sowie der Schwere der Erkrankung des Patienten. Die L√∂sung wird zwei Mal t√§glich eingenommen, wenn m√∂glich immer unter denselben Umst√§nden (mit oder ohne Mahlzeit).¬†

Cannabidiol wird aber mittlerweile auch in allen m√∂glichen Formen wie Tropfen, √Ėle, Tees sowie Kosmetik-Produkten verarbeitet und kann im K√∂rper u.a. beruhigende, schmerzstillende, entz√ľndungshemmende, angstl√∂sende und stresslindernde Effekte aus√ľben.¬†

Geschichte

Cannabidiol wurde erstmals im Jahre 1940 von dem amerikanischen Chemiker Roger Adams entdeckt. Er isolierte das Cannabinoid aus Hanfextrakt und kl√§rte seine chemische Struktur auf. In den darauffolgenden Jahren wurden weitere Forschungen bez√ľglich der pharmakologischen Eigenschaften des CBD durchgef√ľhrt.¬†

In den 1960er Jahren wurde von den israelischen Wissenschaftlern Yehiel Gaoni und Raphael Mechoulam THC (Tetrahydrocannabinol) identifiziert, was zu einem besseren Verst√§ndnis der Wirkung dieser beiden Cannabinoide auf den menschlichen K√∂rper f√ľhrte.¬†

Seitdem wurden und werden zahlreiche Studien durchgef√ľhrt, um mit jedem Tag neue Erkenntnisse zu gewinnen und das Potential dieser Wirkstoffe auszusch√∂pfen.¬†

Medikamente mit Cannabidiol

Medikament Wirkstoff(e) Zulassungsinhaber
Epidyolex 100 mg/ml Lösung zum Einnehmen Cannabidiol Jazz Pharmaceuticals Ireland Limited

Wirkung

Pharmakodynamik/ Wirkmechanismus 

Wie THC ist auch Cannabidiol imstande an den CB1 und CB2 Rezeptoren des Endocannabinoid-Systems zu binden und so seine Effekte auszul√∂sen. Die CB1-Rezeptoren befinden sich √ľberwiegend im Gehirn, w√§hrend die CB2-Rezeptoren sich √ľber den gesamten K√∂rper verteilen, vorrangig aber in den Bestandteilen des Immunsystems zu finden sind.¬†

Die nat√ľrlichen Liganden sind k√∂rpereigene Stoffe wie das Anandamid, ein Arachidons√§ure-Analogon, dessen Struktur denen des THC und Cannabidiol √§hnelt und dieselben Effekte im K√∂rper in einem bestimmten Gleichgewicht ausl√∂st.

Cannabidiol kann jedoch nicht nur an diese Rezeptoren binden und positive Effekte ausl√∂sen, sondern er kann sie auch √ľber einen unbekannten Mechanismus blockieren und so die Aus√ľbung ihrer Effekte verhindern.¬†

Cannabidiol hemmt die Wirkungen des G-Protein gekoppelten Rezeptors GPR55, indem er die Bindungsstelle blockiert, ohne dabei selbst einen Effekt auszulösen. Die physiologische Funktion dieses Rezeptors im Körper ist noch nicht vollständig geklärt. 

Es gibt ebenso Hinweise darauf, dass Cannabidiol mit den Opioid-Rezeptoren interagiert und durch Abschwächung der Nervensignale stresslindernd wirken kann. 

Cannabidiol interagiert ebenso mit Vanilloid-1-Rezeptoren, wodurch eine Abschwächung des Schmerzes im Körper bewirkt wird. 

Die genauen Wirkmechanismen des Cannabidiol werden jedoch noch erforscht und sind weitestgehend noch nicht geklärt. 

Pharmakokinetik

Die Pharmakokinetik von Cannabidiol, also der Prozess von der Aufnahme bis zur Ausscheidung aus dem Körper, wird von verschiedenen Faktoren beeinflusst wie Dosierung, Art der Verabreichung sowie Alter, Geschlecht und Gesundheitszustand des Patienten. 

Cannabidiol wird am besten nach oraler Einnahme zu einer fetthaltigen Mahlzeit vom K√∂rper aufgenommen. Die Bioverf√ľgbarkeit betr√§gt in etwa 6-20%, das hei√üt nur dieser Teil gelangt schlussendlich aufgrund des hohen First-Pass-Effekts, bei dem der Wirkstoff in der Leber teils metabolisiert wird, tats√§chlich in den Blutkreislauf.¬†

Aufgrund seiner lipophilen Struktur reichert sich Cannabidiol wie THC in fettreichen Geweben wie Gehirn oder Leber an. 

Cannabidiol wird haupts√§chlich in der Leber durch beispielsweise CYP450-, CYP3A4- und CYP2C19-Enzyme metabolisiert. Cannabidiol und seine Metaboliten werden dann haupts√§chlich √ľber den Stuhl, zu einem kleineren Teil √ľber den Urin ausgeschieden ‚Äď die Halbwertszeit betr√§gt etwa 9 Stunden, das hei√üt nach diesen 9 Stunden ist Cannabidiol zur H√§lfte aus dem K√∂rper ausgeschieden.¬†

Wechselwirkungen

Cannabidiol als Wirkstoff kann mit folgenden Arzneimitteln/ Arzneimittelgruppen in Wechselwirkung geraten: 

  • CYP3A4-/ CYP2C19-Induktoren wie Rifampicin, Carbamazepin, Enzulatamid, Mitotan und Johanniskraut k√∂nnen die Wirksamkeit von Cannabidiol verringern.
  • Antiepileptika k√∂nnen mit Cannabidiol zu einer verst√§rkten Wirkung und Nebenwirkungen f√ľhren, daher ist eine √úberwachung bei gleichzeitiger Anwendung erforderlich.
  • UGT-Inhibitoren k√∂nnen die Wirksamkeit des Cannabidiol verst√§rken, daher ist eventuell bei gleichzeitiger Einnahme eine Dosisverringerung anzuordnen.
  • Clobazam erh√∂ht bei gleichzeitiger Einnahme mit Cannabidiol Effekte wie Benommenheit. In dem Fall sollte die Dosis des Clobazam verringert werden.
  • Valproat erh√∂ht bei gleichzeitiger Einnahme mit Cannabidiol die Transaminase-Enzymwerte; au√üerdem wird das Risiko einer Diarrh√∂ (Durchfall) sowie Appetitminderung erh√∂ht.
  • Stiripentol kann in Kombination mit Cannabidiol zu unerw√ľnschten Nebenwirkungen f√ľhren.
  • Lamotrigin kann bei gleichzeitiger Anwendung mit Cannabidiol einen erh√∂hten Spiegel aufweisen.
  • Basierend auf in-vitro Daten k√∂nnen Wechselwirkungen bei gleichzeitiger Anwendung von CBD mit CYP1A2-Substraten (z.B. Theophyllin, Coffein, Tizanidin), CYP2B6-Substraten (z.B. Bupropion, Efavirenz), CYP2C8-Substraten (Repaglinid), CYP2C9 (z.B. Warfarin), UGT1A9-Substraten (z.B. Propofol, Fenofibrat) und UGT2B7-Substraten (z.B. Gemfibrozil, Morphin, Lorazepam) auftreten.
  • In-vitro Daten haben ebenso ergeben, dass Cannabidiol CYP2C19-Substrate hemmt, was zu einer erh√∂hten Konzentration der Arzneimittel f√ľhren kann, die von diesem Enzym metabolisiert werden.

Toxizität

Kontraindikationen & Vorsichtsmaßnahmen 

  • Epidyolex darf bei einer √úberempfindlichkeit gegen√ľber dem Wirkstoff Cannabidiol oder einem anderen Bestandteil der Formulierung nicht eingenommen werden.
  • Phenytoin hat eine geringe therapeutische Breite, daher ist bei Kombination mit Cannabidiol Vorsicht geboten.
  • Es wurde nachgewiesen, dass Epidyolex zu erh√∂hten Leberenzymwerten f√ľhrt, was in weiterer Folge eine Lebersch√§digung bedeuten kann. Erh√∂hte Transaminase-Werte sind dabei ein Hinweis darauf und sollten daher w√§hrend der Behandlung im Auge behalten werden.¬†
  • Im Rahmen einer Behandlung mit Epidyolex k√∂nnen Suizidgedanken sowie Verletzungsgefahren auftreten. In diesem Fall sollte der Arzt umgehend konsultiert werden.

Nebenwirkungen 

Zu den häufigsten Nebenwirkungen von Cannabidiol zählen: 

  • Somnolenz
  • verminderter Appetit
  • Diarrh√∂
  • Fieber
  • M√ľdigkeit
  • Erbrechen

Weitere Nebenwirkungen, die u.a. häufig vorkommen können sind: 

  • Pneumonie
  • Harnwegsinfektionen
  • Reizbarkeit, Aggressionen
  • Lethargie (Teilnahmslosigkeit), Krampfanf√§lle
  • Husten

Schwangerschaft und Stillzeit

Aufgrund unzureichender Studien und Daten ist die genaue Wirkung von Cannabidiol auf schwangere Frauen nicht bekannt. Aus Sicherheitsgr√ľnden wird daher von einer Anwendung w√§hrend der Schwangerschaft abgeraten. Ebenso ist nicht bekannt, ob Cannabidiol und seine Metabolite in die Muttermilch √ľbergehen k√∂nnen beziehungsweise welche Auswirkungen sie auf den S√§ugling haben k√∂nnte. Daher wird ebenso davon abgeraten, Cannabidiol w√§hrend der Stillzeit einzunehmen, au√üer wenn es unbedingt erforderlich ist und vom Arzt verschrieben wurde.

Chemische & physikalische Eigenschaften

ATC Code N03AX24
Summenformel C21H30O2
Molare Masse (g¬∑mol‚ąí1) 314,46 g/mol
Aggregatzustand fest
Schmelzpunkt (¬įC) 66‚Äď67 ¬įC
Siedepunkt (¬įC) 130 ¬įC
CAS-Nummer 13956-29-1
PUB-Nummer 644019
Drugbank ID DB09061

Redaktionelle Grundsätze

Alle f√ľr den Inhalt herangezogenen Informationen stammen von gepr√ľften Quellen (anerkannte Institutionen, Fachleute, Studien renommierter Universit√§ten). Dabei legen wir gro√üen Wert auf die Qualifikation der Autoren und den wissenschaftlichen Hintergrund der Informationen. Somit stellen wir sicher, dass unsere Recherchen auf wissenschaftlichen Erkenntnissen basieren.
Susann Osmen

Susann Osmen
Autor

Susann Osmen studiert Pharmazie an der Universit√§t Wien und verfasst im Redaktionsteam von medikamio als Autorin durch pr√§zises Recherchieren sowie ihrem Fachwissen ausf√ľhrliche Texte zu den Wirkstoffen, den aktiven Bestandteilen einer Arzneiformulierung. Ihre Wirkweise im K√∂rper hat sie immer schon fasziniert, wodurch sie sich mit gro√üem Interesse und hohem Engagement daf√ľr einsetzt.

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