Chloramphenicol

Chloramphenicol

Grundlagen

Chloramphenicol ist ein halbsynthetisches Antibiotikum, welches gegen eine große Anzahl von gramnegativen und -positiven Bakterien wirksam ist. Da eine Einnahme oft zu ernsthaften Blutbildungsstörungen im Knochenmark führen kann, wird das Medikament nur noch selten verwendet. Wenn es zur einer Anwendung kommt, dann meistens als Reserveantibiotikum bei schweren Infektionen wie beispielweise Typhus, Diphterie, Fleckfieber oder der Pest.

Medikamente mit Chloramphenicol

Medikament Wirkstoff(e) Zulassungsinhaber
Posifenicol C 1% Chloramphenicol Ursapharm Arzneimittel GmbH
Chloramphenicol-Roth 1 g, Pulver zur Herstellung einer Injektionslösung Chloramphenicol Pharma Roth GmbH
Prurivet S Chloramphenicol Benzylbenzoat Dexamethason Vétoquinol GmbH
Cefenicol CA Chloramphenicol CP-Pharma Handelsgesellschaft mbH
Chloramphenicol 2%, Testsalbe Chloramphenicol SmartPractice Europe GmbH

Wirkung

Pharmakodynamik

Chloramphenicol ist sehr lipophil und kann somit leicht direkt durch die Bakterienmembran in das Cytosol eindringen. Der Wirkstoff bindet dann an die 50S-Untereinheit der bakteriellen 70S-Ribosomen. Durch diese Bindung wird die Aneinanderreihung der Aminosäuren gehemmt. Es kommt also zu einer Unterbindung der Proteinsynthese und folgend zum Zelltod. 

Pharmakokinetik

Die Absorption  von Chloramphenicol erfolgt am besten über den Gastrointestinaltrakt. Die Bioverfügbarkeit nach oraler Einnahme liegt bei 80%. Bei intramuskulärer Verabreichung liegt diese bei ca. 70 %. Auch eine systemische oder intraoculare Absorption ist möglich. Bei Erwachsenen liegen 50-60% des Wirkstoffes plasmagebunden vor, bei Frühgeburten etwa 32%. Metabolisiert wird Chloramphenicol über die Leber.

Wechselwirkungen

Chloramphenicol interagiert mit einer großen Anzahl von Wirkstoffen. Sehr starke Wechselwirkungen treten u.a. auf bei Kombination mit:

  • Cholera Impfung, wobei es sich bei dieser um einen attenuierten Lebendimpfstoff handelt. Eine gleichzeitige Einnahme führt zur Minderung des therapeutischen Effekts der Cholera Impfung.

  • Acetylsalicylsäure. Hier kann es zum verstärkten Auftreten von Blutungen kommen. 

  • Atorvastatin, als Wirkstoff zur Behandlung erhöhter Blutfettwerte. Zusammen mit Chloramphenicol wird die Metabolisierung von Atorvastatin stark herabgesetzt.

Toxizität

Nebenwirkungen

Eine oft auftretende Nebenwirkung, die nach einer Einnahme von Chloramphenicol auftreten kann, ist eine dosisabhängige reversible Hemmung der Erythropoese im Knochenmark. Ebenfalls kann es zu einer dosisunabhängigen und irreversiblen aplastischen Anämie kommen, welche Müdigkeit und Blutungen zur Folge haben kann. Aufgrund dieser Blutbildstörungen kann es folglich auch zu einer akuten Leberschädigung mit Gelbsucht kommen. Zusätzlich wirkt Chloramphenicol neurotoxisch und es können allergische Reaktionen auftreten. 

Toxikologische Daten

LD50 (Ratte, oral) : 2500 mg/kg

LD50 (Maus, oral) : 1500 mg/kg

Chemische & physikalische Eigenschaften

ATC Code D06AX02, D10AF03, G01AA05, J01BA01, S01AA01, S02AA01, S03AA08
Summenformel C11H12Cl2N2O5
Molare Masse (g·mol−1) 323,13
Aggregatzustand fest
Dichte (g·cm−3) 1,5
Schmelzpunkt (°C) 150,5
PKS Wert 5,5
CAS-Nummer 56-75-7
PUB-Nummer 5959
Drugbank ID DB00446

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Markus Falkenstätter, BSc

Markus Falkenstätter, BSc
Autor

Markus Falkenstätter ist Autor zu pharmazeutischen Themen in der Medizin-Redaktion von Medikamio. Er befindet sich im letzten Semester seines Pharmaziestudiums an der Universität Wien und liebt das wissenschaftliche Arbeiten im Bereich der Naturwissenschaften.

Mag. pharm. Stefanie Lehenauer

Mag. pharm. Stefanie Lehenauer
Lektor

Stefanie Lehenauer ist seit 2020 freie Autorin bei Medikamio und studierte Pharmazie an der Universität Wien. Sie arbeitet als Apothekerin in Wien und ihre Leidenschaft sind pflanzliche Arzneimittel und deren Wirkung.

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