Chloramphenicol

ATC CodeD06AX02, D10AF03, G01AA05, J01BA01, S01AA01, S02AA01, S03AA08
CAS-Nummer56-75-7
PUB-Nummer5959
Drugbank IDDB00446
SummenformelC11H12Cl2N2O5
Molare Masse (g·mol−1)323,13
Aggregatzustandfest
Dichte (g·cm−3)1,5
Schmelzpunkt (°C)150,5
PKS Wert5,5

Grundlagen

Chloramphenicol ist ein halbsynthetisches Antibiotikum, welches gegen eine große Anzahl von gramnegativen und -positiven Bakterien wirksam ist. Da eine Einnahme oft zu ernsthaften Blutbildungsstörungen im Knochenmark führen kann, wird das Medikament nur noch selten verwendet. Wenn es zur einer Anwendung kommt, dann meistens als Reserveantibiotikum bei schweren Infektionen wie beispielweise Typhus, Diphterie, Fleckfieber oder der Pest.

Pharmakologie

Pharmakodynamik

Chloramphenicol ist sehr lipophil und kann somit leicht direkt durch die Bakterienmembran in das Cytosol eindringen. Der Wirkstoff bindet dann an die 50S-Untereinheit der bakteriellen 70S-Ribosomen. Durch diese Bindung wird die Aneinanderreihung der Aminosäuren gehemmt. Es kommt also zu einer Unterbindung der Proteinsynthese und folgend zum Zelltod. 

Pharmakokinetik

Die Absorption  von Chloramphenicol erfolgt am besten über den Gastrointestinaltrakt. Die Bioverfügbarkeit nach oraler Einnahme liegt bei 80%. Bei intramuskulärer Verabreichung liegt diese bei ca. 70 %. Auch eine systemische oder intraoculare Absorption ist möglich. Bei Erwachsenen liegen 50-60% des Wirkstoffes plasmagebunden vor, bei Frühgeburten etwa 32%. Metabolisiert wird Chloramphenicol über die Leber.

Wechselwirkungen

Chloramphenicol interagiert mit einer großen Anzahl von Wirkstoffen. Sehr starke Wechselwirkungen treten u.a. auf bei Kombination mit:

  • Cholera Impfung, wobei es sich bei dieser um einen attenuierten Lebendimpfstoff handelt. Eine gleichzeitige Einnahme führt zur Minderung des therapeutischen Effekts der Cholera Impfung.

  • Acetylsalicylsäure. Hier kann es zum verstärkten Auftreten von Blutungen kommen. 

  • Atorvastatin, als Wirkstoff zur Behandlung erhöhter Blutfettwerte. Zusammen mit Chloramphenicol wird die Metabolisierung von Atorvastatin stark herabgesetzt.

Toxizität

Nebenwirkungen

Eine oft auftretende Nebenwirkung, die nach einer Einnahme von Chloramphenicol auftreten kann, ist eine dosisabhängige reversible Hemmung der Erythropoese im Knochenmark. Ebenfalls kann es zu einer dosisunabhängigen und irreversiblen aplastischen Anämie kommen, welche Müdigkeit und Blutungen zur Folge haben kann. Aufgrund dieser Blutbildstörungen kann es folglich auch zu einer akuten Leberschädigung mit Gelbsucht kommen. Zusätzlich wirkt Chloramphenicol neurotoxisch und es können allergische Reaktionen auftreten. 

Toxikologische Daten

LD50 (Ratte, oral) : 2500 mg/kg

LD50 (Maus, oral) : 1500 mg/kg

Markus Falkenstätter, BSc

Markus Falkenstätter, BSc

Autor

Mag. pharm. Stefanie Lehenauer

Mag. pharm. Stefanie Lehenauer

Lektor


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