Dihydrocodein

Dihydrocodein
ATC Code N02AA08, R05DA14
Summenformel C18H23NO3
Molare Masse (g·mol−1) 301,37
Aggregatzustand fest
Schmelzpunkt (°C) 112–113
Siedepunkt (°C) 248
PKS Wert 8,68
CAS-Nummer 125-28-0
PUB-Nummer 5284543
Drugbank ID DB01551
Löslichkeit mäßig in Wasser / schlecht in Ethanol

Grundlagen

Dihydrocodein ist ein halbsynthetisches Opioid-Analgetikum, das bei Schmerzen oder schwerer Dyspnoe oder als Antitussivum verschrieben wird, entweder allein oder in Kombination mit anderen schmerzlindernden Wirkstoffen. Neben Tabletten, Lösungen, Elixieren und anderen oralen Darreichungsformen ist Dihydrocodein in einigen Ländern auch als injizierbare Lösung für die tiefe subkutane und intra-muskuläre Verabreichung erhältlich. Wie bei Codein sollte eine intravenöse Verabreichung vermieden werden, da sie zu Anaphylaxie und lebensbedrohlichen Lungenödemen führen kann.

Pharmakologie

Pharmakodynamik

Dihydrocodein wird zu Dihydromorphin metabolisiert - einem hochaktiven Metaboliten mit hoher Affinität zu μ-Opioidrezeptoren.

Pharmakokinetik

Die Bioverfügbarkeit ist bei oraler Verabreichung gering (ca. 20 %). Dies ist auf eine schlechte gastrointestinale Absorption zurückzuführen. Wird in der Leber durch CYP 2D6 zu einem aktiven Metaboliten, Dihydromorphin, und durch CYP 3A4 zu einem sekundären Primärmetaboliten, Nordihydrocodein, metabolisiert. Die Eliminierung erfolgt über die Nieren und die Ausscheidung über den Urin. Die Halbwertszeit beträgt rund 4 Stunden.

Wechselwirkungen

Besonders auf Arzneimittel, welche auch über das Enzym CYP2D6 abgebaut werden oder dieses induzieren, sollte geachtet werden. Diese können Plasmaspiegel von Dihydromorphin maßgeblich mitbeeinflussen und zu schweren Nebenwirkungen führen. In etwas geringerem Ausmaß gilt dies auch für Arzneimittel, die mit dem Enzym CYP3A4 interagieren.

Toxizität

Nebenwirkungen

Wie bei anderen Opioiden entwickeln sich bei wiederholter Einnahme von Dihydrocodein Toleranz und physische und psychische Abhängigkeit. Alle Opioide können bei Einnahme hoher Dosen die geistigen oder körperlichen Fähigkeiten beeinträchtigen, die für die Durchführung potenziell gefährlicher Aufgaben wie Autofahren oder das Bedienen von Maschinen erforderlich sind. 

Wie bei allen Medikamenten hängen die Nebenwirkungen von der Person ab, die das Medikament einnimmt. Sie können in ihrer Schwere von leicht bis extrem reichen, von Kopfschmerzen oder Mundtrockenheit bis zu Atemnot. 

Verstopfung ist eine bei Dihydrocodein und fast allen anderen Opioiden auftretende Nebenwirkung. Juckreiz und Hautrötungen und andere blutgefäßerweiternde Effekte sind ebenfalls häufige Nebenwirkungen.

Toxikologische Daten

LD50 (Ratte, oral): 359 mg·kg

Quellenangaben

  • Drugbank
  • PubChem
  • Aktories, Förstermann, Hofmann, Starke: Allgemeine und spezielle Pharmakologie und Toxikologie, Elsvier, 2017

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