Etonogestrel

Etonogestrel

Grundlagen

Etonogestrel ist ein Medikament, das als Mittel zur Empfängnisverhütung bei Frauen eingesetzt wird. Es ist als Implantat, das unter die Haut des Oberarms eingesetzt wird, unter den Markennamen Nexplanon und Implanon, und in Kombination mit Ethinylestradiol, einem Östrogen, als Vaginalring unter den Markennamen NuvaRing und Circlet erhältlich. Etonogestrel ist als Mittel zur Geburtenkontrolle innerhalb von 8 Stunden nach dem Einsetzen wirksam und hält mindestens drei oder vier Jahre. Nach der Entfernung ist die Möglichkeit der Empfängnis wieder relativ rasch gegeben.

Wirkung

Pharmakodynamik

Etonogestrel ist ein Gestagen, also ein Agonist des Progesteronrezeptors. Es besitzt eine androgene Aktivität, jedoch weit weniger als andere gängige Gestagene (z.B.: Levonorgestrel und Norethisteron) und verursacht keinen Abfall des Sexualhormon-bindenden Globulinspiegels. Zusätzlich zu seiner progestagenen und schwachen androgenen Aktivität bindet Etonogestrel auch an den Glukokortikoidrezeptor und hat eine sehr schwache Glukokortikoidaktivität. Etonogestrel besitzt keine andere hormonelle Aktivität.

Pharmakokinetik

Die Bioverfügbarkeit von Etonogestrel bei Verabreichung als subkutanes Implantat oder als Vaginalring beträgt 100 %. Die Plasmaproteinbindung des Arzneistoffes liegt bei mindestens 98%, wobei 66% an Albumin und 32% an Sexualhormon-bindendes Globulin gebunden vorliegen. Etonogestrel wird in der Leber durch das Enzym CYP3A4 metabolisiert. Die Eliminationshalbwertszeit von Etonogestrel beträgt etwa 25 bis 29 Stunden. Nach der Entfernung eines Etonogestrel-haltigen Implantats lagen die Konzentrationen des Medikaments nach einer Woche unter der Nachweisgrenze. Der größte Teil von Etonogestrel wird mit dem Urin und ein kleiner Teil mit dem Stuhl ausgeschieden.

Toxizität

Nebenwirkungen

Häufige Nebenwirkungen von Etonogestrel können Menstruationsstörungen, Amenorrhoe, Kopfschmerzen, Übelkeit, Brustspannen und Stimmungsschwankungen (z. B. Depression) sowie Gewichtszunahme, Akne und Hirsutismus sein. Etonogestrel kann auch Veränderungen im Gesamt-, LDL- und HDL-Cholesterin verursachen. 

Zu den seltenen Nebenwirkungen von Etonogestrel gehören Vaginalinfektionen, Kontaktlinsenunverträglichkeit, Erbrechen, Haarausfall, Dysmenorrhoe, Ovarialzysten und Müdigkeit, während zu den seltenen Nebenwirkungen Hautausschlag, Urtikaria und Erythema nodosum gehören. Brustausfluss, Eileiterschwangerschaften und die Verschlimmerung eines Angioödems können ebenfalls unter der Anwendung von Etonogestrel auftreten.

Toxikologische Daten

LD50 (Ratte, oral): > 2000 mg/kg

Chemische & physikalische Eigenschaften

ATC Code G03AC08
Summenformel C22H28O2
Molare Masse (g·mol−1) 324.464
Aggregatzustand fest
Schmelzpunkt (°C) 196-200
PKS Wert 10.4
CAS-Nummer 54048-10-1
PUB-Nummer 6917715
Drugbank ID DB00294

Redaktionelle Grundsätze

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Markus Falkenstätter, BSc

Markus Falkenstätter, BSc
Autor

Markus Falkenstätter ist Autor zu pharmazeutischen Themen in der Medizin-Redaktion von Medikamio. Er befindet sich im letzten Semester seines Pharmaziestudiums an der Universität Wien und liebt das wissenschaftliche Arbeiten im Bereich der Naturwissenschaften.

Mag. pharm. Stefanie Lehenauer

Mag. pharm. Stefanie Lehenauer
Lektor

Stefanie Lehenauer ist seit 2020 freie Autorin bei Medikamio und studierte Pharmazie an der Universität Wien. Sie arbeitet als Apothekerin in Wien und ihre Leidenschaft sind pflanzliche Arzneimittel und deren Wirkung.

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