Etonogestrel

Etonogestrel

Grundlagen

Etonogestrel ist ein Medikament, das als Mittel zur Empf√§ngnisverh√ľtung bei Frauen eingesetzt wird. Es ist als Implantat, das unter die Haut des Oberarms eingesetzt wird, unter den Markennamen Nexplanon und Implanon, und in Kombination mit Ethinylestradiol, einem √Ėstrogen, als Vaginalring unter den Markennamen NuvaRing und Circlet erh√§ltlich. Etonogestrel ist als Mittel zur Geburtenkontrolle innerhalb von 8 Stunden nach dem Einsetzen wirksam und h√§lt mindestens drei oder vier Jahre. Nach der Entfernung ist die M√∂glichkeit der Empf√§ngnis wieder relativ rasch gegeben.

Wirkung

Pharmakodynamik

Etonogestrel ist ein Gestagen, also ein Agonist des Progesteronrezeptors. Es besitzt eine androgene Aktivität, jedoch weit weniger als andere gängige Gestagene (z.B.: Levonorgestrel und Norethisteron) und verursacht keinen Abfall des Sexualhormon-bindenden Globulinspiegels. Zusätzlich zu seiner progestagenen und schwachen androgenen Aktivität bindet Etonogestrel auch an den Glukokortikoidrezeptor und hat eine sehr schwache Glukokortikoidaktivität. Etonogestrel besitzt keine andere hormonelle Aktivität.

Pharmakokinetik

Die Bioverf√ľgbarkeit von Etonogestrel bei Verabreichung als subkutanes Implantat oder als Vaginalring betr√§gt 100 %. Die Plasmaproteinbindung des Arzneistoffes liegt bei mindestens 98%, wobei 66% an Albumin und 32% an Sexualhormon-bindendes Globulin gebunden vorliegen. Etonogestrel wird in der Leber durch das Enzym CYP3A4 metabolisiert. Die Eliminationshalbwertszeit von Etonogestrel betr√§gt etwa 25 bis 29 Stunden. Nach der Entfernung eines Etonogestrel-haltigen Implantats lagen die Konzentrationen des Medikaments nach einer Woche unter der Nachweisgrenze. Der gr√∂√üte Teil von Etonogestrel wird mit dem Urin und ein kleiner Teil mit dem Stuhl ausgeschieden.

Toxizität

Nebenwirkungen

Häufige Nebenwirkungen von Etonogestrel können Menstruationsstörungen, Amenorrhoe, Kopfschmerzen, Übelkeit, Brustspannen und Stimmungsschwankungen (z. B. Depression) sowie Gewichtszunahme, Akne und Hirsutismus sein. Etonogestrel kann auch Veränderungen im Gesamt-, LDL- und HDL-Cholesterin verursachen. 

Zu den seltenen Nebenwirkungen von Etonogestrel geh√∂ren Vaginalinfektionen, Kontaktlinsenunvertr√§glichkeit, Erbrechen, Haarausfall, Dysmenorrhoe, Ovarialzysten und M√ľdigkeit, w√§hrend zu den seltenen Nebenwirkungen Hautausschlag, Urtikaria und Erythema nodosum geh√∂ren. Brustausfluss, Eileiterschwangerschaften und die Verschlimmerung eines Angio√∂dems k√∂nnen ebenfalls unter der Anwendung von Etonogestrel auftreten.

Toxikologische Daten

LD50 (Ratte, oral): > 2000 mg/kg

Chemische & physikalische Eigenschaften

ATC Code G03AC08
Summenformel C22H28O2
Molare Masse (g¬∑mol‚ąí1) 324.464
Aggregatzustand fest
Schmelzpunkt (¬įC) 196-200
PKS Wert 10.4
CAS-Nummer 54048-10-1
PUB-Nummer 6917715
Drugbank ID DB00294

Redaktionelle Grundsätze

Alle f√ľr den Inhalt herangezogenen Informationen stammen von gepr√ľften Quellen (anerkannte Institutionen, Fachleute, Studien renommierter Universit√§ten). Dabei legen wir gro√üen Wert auf die Qualifikation der Autoren und den wissenschaftlichen Hintergrund der Informationen. Somit stellen wir sicher, dass unsere Recherchen auf wissenschaftlichen Erkenntnissen basieren.
Markus Falkenstätter, BSc

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Autor

Markus Falkenstätter ist Autor zu pharmazeutischen Themen in der Medizin-Redaktion von Medikamio. Er befindet sich im letzten Semester seines Pharmaziestudiums an der Universität Wien und liebt das wissenschaftliche Arbeiten im Bereich der Naturwissenschaften.

Mag. pharm. Stefanie Lehenauer

Mag. pharm. Stefanie Lehenauer
Lektor

Stefanie Lehenauer ist seit 2020 freie Autorin bei Medikamio und studierte Pharmazie an der Universität Wien. Sie arbeitet als Apothekerin in Wien und ihre Leidenschaft sind pflanzliche Arzneimittel und deren Wirkung.

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